2,2-dimethyl-3-trimethylsilyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-silanaphthalene | 1613027-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-trimethylsilyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-silanaphthalene
• 英文别名: (2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzosilin-3-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1613027-34-1
• 化学式: C₁₄H₂₄Si₂
• 分子量: 248.516
• InChiKey: CJEUAUHKDACAQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基二甲基硅烷 、 乙烯基三甲基硅烷 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到2,2-dimethyl-3-trimethylsilyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-silanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  利用硅离子活化的烯烃的区域选择性和立体特异性脱氢环化反应

  摘要：

  用三苯甲基四（五氟苯基）硼酸酯（TPFPB）处理二烷基苄基硅烷（1）可获得与它们的分子内或分子间π络合物处于平衡状态的相应甲硅烷基离子，然后将其与各种烯烃进行脱氢环化反应以形成1,2,3,4-四氢-2-硅萘（4）的分离产率高达82％。硅原子上立体上更大的取代基往往会增加环状产物4的收率。在使用内部烯烃进行反应的情况下，环状产物保留了立体化学。使用二异丙基（1-萘基）硅烷（2）代替1也导致环化反应，获得2,3-二氢-1-sila-1 H-苯并菲衍生物6。尽管在萘基上有两个潜在的反应性位置，但在8位上的亲电子芳族取代仍占主导地位。萘基的空间位阻阻止了顺式烯烃向甲硅烷基离子的添加​​，与从1相比，这将使所需产物的收率从2大幅降低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00793

文献信息

• Silylium ion-promoted dehydrogenative cyclization: synthesis of silicon-containing compounds derived from alkynes
  作者：Hidekazu Arii、Takashi Kurihara、Kunio Mochida、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1039/c4cc01648c

  日期：——

  A silylium ion bearing an aromatic group interacts with alkynes to afford the corresponding 1,2-dihydro-2-silanaphthalene derivatives via intramolecular electrophilic aromatic substitution.

  一种带有芳香基团的硅阳离子与炔烃相互作用，通过分子内电荷亲电取代反应，形成相应的1,2-二氢-2-硅萘衍生物。
• Regioselective and Stereospecific Dehydrogenative Annulation Utilizing Silylium Ion-Activated Alkenes
  作者：Hidekazu Arii、Yuto Yano、Kenichi Nakabayashi、Syuhei Yamaguchi、Masaki Yamamura、Kunio Mochida、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00793

  日期：2016.8.5

  annulation products retained the stereochemistry in cases of the reactions using internal alkenes. The use of diisopropyl(1-naphthyl)silane (2) instead of 1 also resulted in annulation to obtain the 2,3-dihydro-1-sila-1H-phenalene derivatives 6. Electrophilic aromatic substitution at the 8-position was predominant, despite the two potentially reactive positions on the naphthyl group. The steric hindrance

  用三苯甲基四（五氟苯基）硼酸酯（TPFPB）处理二烷基苄基硅烷（1）可获得与它们的分子内或分子间π络合物处于平衡状态的相应甲硅烷基离子，然后将其与各种烯烃进行脱氢环化反应以形成1,2,3,4-四氢-2-硅萘（4）的分离产率高达82％。硅原子上立体上更大的取代基往往会增加环状产物4的收率。在使用内部烯烃进行反应的情况下，环状产物保留了立体化学。使用二异丙基（1-萘基）硅烷（2）代替1也导致环化反应，获得2,3-二氢-1-sila-1 H-苯并菲衍生物6。尽管在萘基上有两个潜在的反应性位置，但在8位上的亲电子芳族取代仍占主导地位。萘基的空间位阻阻止了顺式烯烃向甲硅烷基离子的添加​​，与从1相比，这将使所需产物的收率从2大幅降低。