((E)-3,3-Dimethyl-but-1-enyl)-trimethyl-silane | 20107-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((E)-3,3-Dimethyl-but-1-enyl)-trimethyl-silane
• 英文别名: trans-1-Trimethylsilyl-3.3-dimethyl-buten-(1)；(E)-3,3-Dimethyl-1-trimethylsilyl-1-butene；[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 20107-37-3
• 化学式: C₉H₂₀Si
• 分子量: 156.343
• InChiKey: BRIDLWZGGDIJRM-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-78 °C(Press: 98 Torr)
• 密度：
  0.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-3,3-Dimethyl-but-1-enyl)-trimethyl-silane 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-1-iodo-3,3-dimethyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  A mild preparation of vinyliodides from vinylsilanes

  摘要：

  A new method for the synthesis of vinyliodides from vinylsilanes is presented. Using N-iodiosuccinimide in acetonitrile or acetonitrile/monochloroacetonitrile, this transformation is cleanly effected at room temperature under virtually neutral conditions. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02000-x
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 ((E)-3,3-Dimethyl-but-1-enyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Organometallic compounds of Group III. XIX. Regiospecificity and stereochemistry in the hydralumination of unsymmetrical acetylenes. Controlled cis or trans reduction of 1-alkynyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00822a012

文献信息

• Tellurium-zinc exchange reaction. A new preparative method of alkenylzinc reagents
  作者：Jun Terao、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00955-0

  日期：1996.7

  Alkenyl tellurides were converted to the corresponding alkenylzinc compounds by the reaction with diethylzinc. The exchange reaction proceeds efficiently in THF at room temperature with retention of the stereochemistry of the starting tellurides. The successive reaction of the formed alkenylzinc with 4-iodotoluene in the presence of Pd(PPh3)4 afforded a cross-coupling product as a single stereoisomer

  通过与二乙基锌反应，将烯基碲化物转化为相应的烯基锌化合物。交换反应在室温下在THF中有效进行，同时保留起始碲化物的立体化学。在Pd（PPh 3）4存在下，形成的链烯基锌与4-碘甲苯的连续反应提供了作为单一立体异构体的交叉偶联产物。
• Reaction of organolithium reagents with α-chlorovinyltrimethylsilanes
  作者：Robert F. Cunico、Yeun-Kwei Han

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85590-4

  日期：1979.8

  The reaction of (CH3)3SiC(Cl)=CRR′ (R = R′ = H; R = H, R′ = CH3; R = R′ = CH3; R = R′ = C6H5) with organolithium, reagents was examined. Alkenylsilanes of structure (CH3)3SiCHCH-alkyl were obtained from (CH3)3SiC(Cl)CH2 and alkyllithium reagents. Substrates with R or R′ ≠ H inhibited addition of the organolithium species to the double bond and led to products derived from chlorinelithium exchange

  （CH 3）3 SiC（Cl）= CRR'的反应（R = R'= H; R = H，R'= CH 3 ; R = R'= CH 3 ; R = R'= C 6 H 5）和有机锂，检查了试剂。由（CH 3）3 SiC（Cl）＝ CH 2和烷基锂试剂获得结构为（CH 3）3 SiCH ＝ CH-烷基的烯基硅烷。R或R'≠H的底物抑制了有机锂物质加到双键上，并导致衍生自氯锂交换的产物（R = R'= C 6 H 5）或从烯丙基甲基位点提取质子（R = H，R'= CH 3; R ＝ R′＝ CH 3）。
• In-Plane Vinylic S_N2 Substitution and Intramolecular β Elimination of β-Alkylvinyl(chloro)-λ³-iodanes
  作者：Tadashi Okuyama、Tomoki Takino、Koichi Sato、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja972267c

  日期：1998.3.1

  affords only the products of the elimination reaction. The UV absorption spectra of the reactants show the rapid coversion of chloride and iodonium ions to an equilibrium mixture of the corresponding chloro-λ3-iodane, with an association constant of 5600−7600 mol-1 dm3. A kinetic analysis shows that most of the substitution and elimination products form from reaction of the λ3-iodane. Evidence is presented

  在乙腈和其他几种溶剂中，在 25 °C 下检查了四种 (E)-β-烷基乙烯基(苯基)碘盐与氯离子的反应。β-甲基-、β-辛基-和 β-异丙基取代的碘鎓盐进行竞争性双分子亲核取代以形成相应的 (Z)-1-氯-1-烯烃，在乙烯基碳上发生构型反转并消除为形成1-炔。β-叔丁基取代的碘鎓盐仅提供消除反应的产物。反应物的紫外吸收光谱显示氯离子和碘离子迅速覆盖到相应氯-λ3-碘烷的平衡混合物中，结合常数为 5600-7600 mol-1 dm3。动力学分析表明，大部分取代和消除产物是由 λ3-碘的反应形成的。
• Organometallic compounds of Group III. XIX. Regiospecificity and stereochemistry in the hydralumination of unsymmetrical acetylenes. Controlled cis or trans reduction of 1-alkynyl derivatives
  作者：John J. Eisch、Michael W. Foxton

  DOI：10.1021/jo00822a012

  日期：1971.11
• Organocopper(I) mediated synthesis of 1-alkenylsilanes and 1,3-alkadienylsilanes from ethynylsilanes
  作者：H. Westmijze、H. Kleijn、P. Vermeer

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80652-x

  日期：1984.11