(trimethoxy-3,4,5 benzylidene) α-hemisuccinate de methyle | 84736-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (trimethoxy-3,4,5 benzylidene) α-hemisuccinate de methyle
• 英文别名: 3-Methoxycarbonyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 84736-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: HVNDNTRNAIBTPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trimethoxy-3,4,5 benzylidene) α-hemisuccinate de methyle 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 NaBH4–NiCl2 通过非对映选择性还原 α-亚苄基-β-苄基-γ-丁内酯简单合成反式-α,β-二苄基-γ-丁内酯木脂素

  摘要：

  反式-α,β-二苄基-γ-丁内酯木脂素是通过使用NaBH4-NiCl2立体选择性还原α-苄叉-β-苄基-γ-丁内酯合成的。发现还原是通过氢化物与 α-亚苄基-β-苄基-γ-丁内酯的共轭加成和所得金属烯醇化物的立体选择性质子化来进行的。立体选择性是由 1,3-烯丙基应变诱导的 α-苄基的苯基部分的构象刚性带来的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2281
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (trimethoxy-3,4,5 benzylidene) α-hemisuccinate de methyle
  参考文献：
  名称：

  木质素合成的总体方法——I：d'ullmann a la la d'Areyns合成前双芳烃双苯并环辛二烯的应用

  摘要：

  以制备方式合成了在两个环上带有多个取代基的几种联芳基，通过对经典乌尔曼反应的技术改进，产率高达88％。所有这些联芳基在o和o ′位置均带有反应性官能团（即甲酰基，甲氧基羰基，二甲氧基羰基丙基和丁烯丙基甲基）。的联芳基化合物9，13，21和26-33是用于bisbenzocyclooctadiene木脂素如五味子素和steganacin可信合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85093-x

文献信息

• Simple Synthesis of<i>trans</i>-<i>α</i>,<i>β</i>-Dibenzyl-<i>γ</i>-butyrolactone Lignans by Diastereoselective Reduction of<i>α</i>-Benzylidene-<i>β</i>-benzyl-<i>γ</i>-butyrolactones Using NaBH₄–NiCl₂
  作者：Yasunori Moritani、Chiaki Fukushima、Toshikazu Miyagishima、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1246/bcsj.69.2281

  日期：1996.8

  ne lignans were synthesized by stereoselective reduction of α-benzylidene-β-benzyl-γ-butyrolactones using NaBH4–NiCl2. The reduction is found to proceed via conjugate addition of a hydride to an α-benzylidene-β-benzyl-γ-butyrolactone and the stereoselective protonation of the resulting metal enolate. The stereoselectivity would be brought about by the conformational rigidity of the phenyl moiety of

  反式-α,β-二苄基-γ-丁内酯木脂素是通过使用NaBH4-NiCl2立体选择性还原α-苄叉-β-苄基-γ-丁内酯合成的。发现还原是通过氢化物与 α-亚苄基-β-苄基-γ-丁内酯的共轭加成和所得金属烯醇化物的立体选择性质子化来进行的。立体选择性是由 1,3-烯丙基应变诱导的 α-苄基的苯基部分的构象刚性带来的。
• 荜茇酰胺类似物、药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：河南省儿童医院郑州儿童医院

  公开号：CN115403511A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种荜茇酰胺类似物及其制备方法和在抗肿瘤中的应用。本发明的化合物对包括但不限于对U937(人白血病细胞)、MCF7(人乳腺癌细胞)、HepG2(人肝癌细胞)、A549(人肺癌细胞)、MGC‑803(人胃癌细胞)和HeLa(人宫颈癌细胞)在内的多种肿瘤有明显的抑制作用。本发明公开的化合物具有较好的生物活性、更高的选择性和更低的毒性，可用于制备抗肿瘤药物。
• Syntheses totales et etudes de lignanes biologiquement actifs—I
  作者：Eric Brown、Jean-Pierre Robin、Robert Dhal

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85093-x

  日期：1982.1

  Several biaryls bearing various substituents on both rings were synthesized in a preparative fashion, and in yields up to 88% by a technical improvement on the classical Ullmann reaction. All these biaryls bear reactive functional groups (i.e. formyl, methoxycarbonyl, dimethoxycarbonylpropyl and butanolidylmethyl) in both the o and o′ positions. The biaryls 9, 13, 21 and 26–33 are plausible synthons

  以制备方式合成了在两个环上带有多个取代基的几种联芳基，通过对经典乌尔曼反应的技术改进，产率高达88％。所有这些联芳基在o和o ′位置均带有反应性官能团（即甲酰基，甲氧基羰基，二甲氧基羰基丙基和丁烯丙基甲基）。的联芳基化合物9，13，21和26-33是用于bisbenzocyclooctadiene木脂素如五味子素和steganacin可信合成子。
• Design and Synthesis of Novel Arctigenin Analogues for the Amelioration of Metabolic Disorders
  作者：Shudong Duan、Suling Huang、Jian Gong、Yu Shen、Limin Zeng、Ying Feng、Wenming Ren、Ying Leng、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00007

  日期：2015.4.9

  compounds. The structure–activity relationship study led to the discovery of key substitution patterns on the lactone motif that govern 2-deoxyglucose uptake activities. The results show that replacement of the para-hydroxyl group of the C-2 benzyl moiety of arctigenin by Cl has a pronounced effect on uptake activity. Specifically, analogue 2p, which contains the p-Cl substituent, stimulates glucose uptake

  制备天然产物（-）-arctigenin（腺苷一磷酸活化蛋白激酶的活化剂）的类似物，以评估其对L6肌管中2-脱氧葡萄糖摄取的影响，并可能用于缓解代谢异常。发现外消旋arctigenin 2a显示出与（-）-arctigenin类似的摄取增强。结果，利用外消旋化合物进行了SAR研究。通过结构-活性关系研究，发现内酯基序上的关键取代模式可控制2-脱氧葡萄糖的摄取活性。结果表明，用Cl替代arctigenin的C-2苄基部分的对羟基具有对摄取活性的显着影响。具体来说，模拟2p含有p -Cl取代基的L6可以刺激L6肌管中的葡萄糖摄取和脂肪酸氧化。