dimethyl-2-benzylidenesuccinate | 80459-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl-2-benzylidenesuccinate
• 英文别名: Dimethyl-benzylidensuccinat；Dimethyl 2-benzylidenebutanedioate
• CAS: 80459-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JEMWEPHOGQWJBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-2-benzylidenesuccinate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-苄基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的不对称N-苯乙基-和N-（3-吲哚乙基）琥珀酰亚胺的环化：取代的吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚并酮的区域和非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 据报道，三氟甲磺酸介导的环化反应是通过不对称琥珀酰亚胺羰基的亲电活化，然后还原稠合的环状N-酰基亚胺，通过三氟甲磺酸介导的环化反应进行的1或2个烷基取代的吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮的区域和非对映选择性合成。该策略以区域和非对映选择性方式成功地提供了吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮衍生物。空间因素决定了N-苯乙基不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性，电子因素似乎决定了N-（3-吲哚基乙基）不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性。 据报道，三氟甲磺酸介导的环化反应是通过不对称琥珀酰亚胺羰基的亲电活化，然后还原稠合的环状N-酰基亚胺，通过三氟甲磺酸介导的环化反应进行的1或2个烷基取代的吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮的区域和非对映选择性合成。该策略以区域和非对映选择性方式成功地提供了吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮衍生物。空间因素决定了N-苯乙基不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性，电子因素似乎决定了N-（3-吲哚基乙基）不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588639
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二乙酯 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dimethyl-2-benzylidenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  Identification of the Microbial Transformation Products of Secoisolariciresinol Using an Untargeted Metabolomics Approach and Evaluation of the Osteogenic Activities of the Metabolites

  摘要：

  Secoisolariciresinol (SECO) 是存在于各种谷物、种子、水果和蔬菜中的主要木质素之一。肠道微生物群在膳食木质素向肠木质素的生物转化过程中发挥着重要作用，而肠木质素可能比前体木质素表现出更强的生物活性。本研究旨在鉴定、合成和评估 SECO 的微生物代谢物，并从代谢物中开发治疗骨质疏松症的高效先导化合物。在不同的时间点，SECO 与人体肠道微生物群在厌氧或微氧环境中进行发酵。利用非靶向代谢组学方法对微生物转化产生的样本进行了代谢物鉴定分析。鉴定并合成了九种代谢物。研究了它们对细胞活力、成骨细胞分化和基因表达的影响。结果表明，其中五种微生物代谢物的潜在成骨作用与 SECO 相似或更好。结果表明，肠木质素可能是 SECO 在体内产生骨质疏松效应的原因。因此，肠道微生物群的存在可能是形成具有骨保护作用的多种肠木质素的良好途径。目前的研究增进了我们对 SECO 微生物转化产物的了解，并为确定治疗骨质疏松症的新候选物质提供了新方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28155742

文献信息

• 미티글리나이드의 중간체의 합성 방법 및 이를 이용한 미티글리나이드의 합성 방법
  申请人：University-Industry Cooperation Group of Kyung Hee University 경희대학교 산학협력단(220040073623) BRN ▼135-82-10789

  公开号：KR101504497B1

  公开（公告）日：2015-03-20

  본 발명의 일 실시예에 따른 하기 화학식(2)으로 표시되는 미티글리나이드의 중간체의 합성 방법은, 촉매 존재 하에서 하기 화학식(3)으로 표시되는 시작물질의 수소화 반응에 의하여 광학 이성질체 중 하기 화학식(2)으로 표시되는 (S)-체의 합성 방법이다. (2) (3)

  根据本发明的实施例，表示为以下化学式（2）的中间体的合成方法是在催化剂存在下，通过以下化学式（3）表示的起始物质的氢化反应来合成化学式（2）表示的（S）体的光学异构体的合成方法。 (2) (3)
• [EN] BUTADIENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THEREOF<br/>[FR] DERIVES DU BUTADIENE ET PROCEDE DE PREPARTATION DE CES DERIVES
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：WO1997036864A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) A novel butadiene derivative of formula (1-a) wherein Ring A is heterocycle, or benzene being optionally substituted by lower alkyl, alkoxy, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted amino or halogen, Ring B is heterocycle, or benzene being optionally substituted by lower alkoxy, lower alkylenedioxy or di-lower alkylamino, R1 and R2 are each H or lower alkyl, one of -COR32 and -COR42 is carboxyl, and the other is carboxyl being optionally esterified, or the corresponding amide or pyrrolidine derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds show excellent PAI-1 inhibitory activity and are useful in the prophylaxis or treatment of various thromboses such as myocardial infarction, intra-atrial thrombus in atrial fibrillation, cerebral infarction, angina pectoris, stroke, pulmonary infarction, deep venous thrombus (DVT), disseminated intravascular coagulation syndrome (DIC), diabetic complications, restenosis after percutaneous transluminal coronary angioplasty (PTCA), etc.(FR) La présente invention concerne un nouveau dérivé du butadiène de formule générale suivante (1-a): dans laquelle l'anneau A est hétérocyclique, ou dont le benzène peut être éventuellement substitué par les éléments alkyl faible, alkoxy, nitro hydroxy, amino ou halogène substitué ou non substitué, l'anneau B est hétérocyclique, ou dont le benzène peut être éventuellement substitué par les éléments alkoxy faible, alkylénédioxy faible ou dialkylamino faible, R1 et R2 étant chacun H ou alkyl faible, une liaison de COR32 et COR42 étant carboxyl et l'autre étant carboxyl éventuellement estérifié, ou l'amide correspondant ou des dérivés de pyrrolidine, ou un sel acceptable par celle-ci du point de vue pharmaceutique. Lesdits composés présentent une excellente activité PAI-1 et servent notamment dans la prophylaxie ou le traitement de diverses thromboses, telles l'infarctus du myocarde, la thrombose coronarienne dans les fibrillations auriculaires, l'infarctus cérébral, l'angine de poitrine, les accidents cérébro-vasculaires, l'infarctus cérébral, la thrombose veineuse profonde (TVP), la coagulation intravasculaire disséminée (CIVD), les complications diabétiques, la resténose survenant après l'angioplastie percutanée transluminale, etc.

  一种新的丁二烯衍生物，其化学式为(1-a)，其中环A为杂环，或苯环可选择地被低烷基、烷氧基、硝基、羟基、取代或未取代氨基或卤素取代，环B为杂环，或苯环可选择地被低烷氧基、低烷基二氧基或双低烷基氨基取代，R1和R2分别为H或低烷基，-COR32和-COR42中的一个为羧基，另一个为羧基可选择酯化的羧基，或相应的酰胺或吡咯烷衍生物，或其制药上可接受的盐。所述化合物表现出优异的PAI-1抑制活性，可用于预防或治疗各种血栓症，例如心肌梗死、房颤中的房内血栓、脑梗死、心绞痛、中风、肺梗死、深静脉血栓(DVT)、弥漫性血管内凝血综合症(DIC)、糖尿病并发症、经皮冠状动脉成形术(PTCA)后的再狭窄等。
• [EN] PYRIDINO- OR PYRIMIDO-CYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PYRIDINO- OU PYRIMIDO-CYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 吡啶或嘧啶并环类化合物，其制法与医药上的用途
  申请人：GENFLEET THERAPEUTICS SHANGHAI INC

  公开号：WO2022228568A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  一种对KRAS基因突变具有抑制作用的嘧啶或吡啶并环类化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂合物，化合物结构如式(AI)或(AII)所示，式中各基团的定义详见说明书。此外，还公开了包含该化合物的药物组合物，及其在制备癌症药物中的应用。
• Ram, Ram N.; Meher, Nabin Kumar, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 6, p. 282 - 283
  作者：Ram, Ram N.、Meher, Nabin Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Butadiene derivatives, their preparation and use as an antithrombotic agent
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0563798B1

  公开（公告）日：1997-06-11