2-(3-methoxybenzylidene)succinic acid 1-methyl ester | 126673-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzylidene)succinic acid 1-methyl ester
• 英文别名: 3-carbomethoxy-4-(3-methoxyphenyl)-3-butenoic acid；β-Methyl-α-hydrogen-γ-m-methoxyphenyl-itaconat；3-methoxycarbonyl-4-(3-methoxyphenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 126673-00-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• mdl: MFCD23703685
• 分子量: 250.251
• InChiKey: ZIQIVEIHXZFPPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzylidene)succinic acid 1-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl(3-methoxybenzyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  （R）-藜芦基和（R）-（3-甲氧基苄基）琥珀酸酯的制备

  摘要：

  LP催化的4-氰基甲基1-甲基藜芦基和（3-甲氧基苄基）琥珀酸酯的水解导致较高的光学收率产生相应的（R）-丁酸。各种甲基和氰基甲基琥珀酸酯的HLE催化水解可产生具有中等对映选择性的丙酸和丁酸的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81084-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 丁二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-methoxybenzylidene)succinic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究的两个系列的白三烯B4拮抗剂：新型吲哚基和萘基化合物被2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧乙基侧链取代。

  摘要：

  据报道，N-甲基-N-苯乙基苯基乙酰胺是LTB4受体的关键结合结构域。在这里，我们描述了两种新的LTB4受体拮抗剂的合成和结构-活性关系（SAR）研究，其中该受体结合结构域的苯环分别被吲哚和萘取代。这些研究结果表明，除了2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基部分外，还存在一个酸基和一个亲脂性侧链，以及这三个功能的空间关系对于与LTB4受体的高结合亲和力至关重要。我们的SAR研究还表明，最好的极性基团是芳烃羧酸或其中羧基与中心环共轭的烯酸。发现萘基系列的亲脂性侧链耐受较小的变化，范围从苯基甲氧基到苯基和烷氧基。活性最高的化合物是2-乙基-3- [1- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -5-（苯基甲氧基）吲哚-3-基]丙酸+++酸（4g）吲哚基系列和4- [2- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -8-（苯基甲氧基）-2-萘甲酸（2a）或萘基系列的化合物，IC50为8和4

  DOI：

  10.1021/jm950699x

文献信息

• Structure−Activity Relationships Study of Two Series of Leukotriene B₄ Antagonists:  Novel Indolyl and Naphthyl Compounds Substituted with a 2-[Methyl(2-phenethyl)amino]-2-oxoethyl Side Chain
  作者：Wan K. Chan、Fu-Chih Huang、Matthew M. Morrissette、James D. Warus、Kevin J. Moriarty、Robert A. Galemmo、William D. Dankulich、Gregory Poli、Charles A. Sutherland

  DOI：10.1021/jm950699x

  日期：1996.1.1

  compounds are 2-ethyl-3-[1-[2-[methyl(2-phenethyl) amino]-2-oxoethyl]-5-(phenylmethoxy)indol-3-yl]propenoic+ ++ acid (4g) of the indolyl series and 4-[2-[methyl(2-phenethyl)amino]-2-oxoethyl]-8-(phenylmethoxy )-2-naphthalenecarboxylic acid (2a) or the naphthyl series, with IC50 of 8 and 4.7 nM respectively, in the receptor binding assay using intact human neutrophils.

  据报道，N-甲基-N-苯乙基苯基乙酰胺是LTB4受体的关键结合结构域。在这里，我们描述了两种新的LTB4受体拮抗剂的合成和结构-活性关系（SAR）研究，其中该受体结合结构域的苯环分别被吲哚和萘取代。这些研究结果表明，除了2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基部分外，还存在一个酸基和一个亲脂性侧链，以及这三个功能的空间关系对于与LTB4受体的高结合亲和力至关重要。我们的SAR研究还表明，最好的极性基团是芳烃羧酸或其中羧基与中心环共轭的烯酸。发现萘基系列的亲脂性侧链耐受较小的变化，范围从苯基甲氧基到苯基和烷氧基。活性最高的化合物是2-乙基-3- [1- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -5-（苯基甲氧基）吲哚-3-基]丙酸+++酸（4g）吲哚基系列和4- [2- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -8-（苯基甲氧基）-2-萘甲酸（2a）或萘基系列的化合物，IC50为8和4
• Substituted naphthylene compounds exhibiting selective leukotriene
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05468898A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  This invention relates to bicyclic aryl compounds having selective LTB.sub.4 antagonist properties and comprising an amido substituent, a substituent group having a terminal carboxylic acid or derivative thereof and a lipophilic substituent, and to methods for the treatment of disorders which result from LTB.sub.4 activity and pharmaceutical compositions including such compounds.

  本发明涉及具有选择性LTB.sub.4拮抗剂特性的双环芳基化合物，其包括一个酰胺取代基，一个具有末端羧酸或其衍生物的取代基团和一个亲脂性取代基，并涉及使用这些化合物治疗由LTB.sub.4活性引起的疾病的方法和包括这些化合物的制药组合物。
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES COMPRISING TOXINS WITH POLAR GROUPS AND USES THEREOF
  申请人：IntoCell, Inc.

  公开号：US20230190939A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  The present disclosure is directed toward drugs and toxins functionalized by at least one saccharide, sulfate or sulfonate; drug conjugates comprising said drugs or toxins and a cleavable linker; and targeted conjugates comprising said drugs or toxins, cleavable linkers, and targeting moieties. The present disclosure also relates to methods of treating cancers, auto-immune diseases, and inflammatory diseases using the compounds and conjugates of the disclosure.
• Design and Synthesis of Novel Arctigenin Analogues for the Amelioration of Metabolic Disorders
  作者：Shudong Duan、Suling Huang、Jian Gong、Yu Shen、Limin Zeng、Ying Feng、Wenming Ren、Ying Leng、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00007

  日期：2015.4.9

  compounds. The structure–activity relationship study led to the discovery of key substitution patterns on the lactone motif that govern 2-deoxyglucose uptake activities. The results show that replacement of the para-hydroxyl group of the C-2 benzyl moiety of arctigenin by Cl has a pronounced effect on uptake activity. Specifically, analogue 2p, which contains the p-Cl substituent, stimulates glucose uptake

  制备天然产物（-）-arctigenin（腺苷一磷酸活化蛋白激酶的活化剂）的类似物，以评估其对L6肌管中2-脱氧葡萄糖摄取的影响，并可能用于缓解代谢异常。发现外消旋arctigenin 2a显示出与（-）-arctigenin类似的摄取增强。结果，利用外消旋化合物进行了SAR研究。通过结构-活性关系研究，发现内酯基序上的关键取代模式可控制2-脱氧葡萄糖的摄取活性。结果表明，用Cl替代arctigenin的C-2苄基部分的对羟基具有对摄取活性的显着影响。具体来说，模拟2p含有p -Cl取代基的L6可以刺激L6肌管中的葡萄糖摄取和脂肪酸氧化。
• Preparation of (R)-veratryl- and (R)-(3-methoxybenzyl)succinates
  作者：Jean-Pierre Barnier、Luis Blanco、Eryka Guibé-Jampel、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81084-x

  日期：1989.1

  LP-catalyzed hydrolyses of 4-cyanomethyl 1-methyl veratryl- and (3-methoxy benzyl)succinates lead in high optical yield to the corresponding (R)-butanoic acids. HLE-catalyzed hydrolyses of various methyl and cyanomethyl veratrylsuccinates lead to mixtures of propanoic and butanoic acids with medium enantioselectivity.

  LP催化的4-氰基甲基1-甲基藜芦基和（3-甲氧基苄基）琥珀酸酯的水解导致较高的光学收率产生相应的（R）-丁酸。各种甲基和氰基甲基琥珀酸酯的HLE催化水解可产生具有中等对映选择性的丙酸和丁酸的混合物。