2-[3,4-二羟基-5-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]-3,5,7-三羟基苯并吡喃-4-酮 | 139163-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-[3,4-二羟基-5-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]-3,5,7-三羟基苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 镓二硫代酞菁
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxy-5-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5′-prenylquercetin；5'-prenylquercetin；uralenol；urarenol；2-[3,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3,5,7-trihydroxychromen-4-one
• CAS: 139163-15-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: WOMWVGHYSNATOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.170 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  170.5-172.5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，干燥保存，并密封。

制备方法与用途

生物活性方面，乌拉伦醇（Uralenol）是一种来自漆树（Broussonetia papyrifera）的天然PTP1B抑制剂（IC50=21.5 μM）。在多种细胞和生化研究中，PTP1B已被证明主要参与胰岛素受体的去磷酸化过程。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[3,5-diacetoxy-7-(methoxymethoxy)-4-oxo-4H-chromen-2-yl]-1,2-phenylene diacetate 在 吡啶 、 咪唑 、 四溴化碳 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-[3,4-二羟基-5-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]-3,5,7-三羟基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的同时乙酰基迁移的O-二甲基烯丙基化反应首次合成乌拉烯醇5'-烯丙基化槲皮素

  摘要：

  摘要 描述了尿烯醇的首次合成，即5'-异戊烯基槲皮素。关键步骤是钯催化的O-1,1-二甲基烯丙基化反应，同时进行乙酰基迁移，从而得到所需的中间体（主要异构体），并通过重结晶进行纯化。最后，克莱森重排，然后将所有酚保护基脱保护，以优异的产率得到了乌拉烯醇。 描述了尿烯醇的首次合成，即5'-异戊烯基槲皮素。关键步骤是钯催化的O-1,1-二甲基烯丙基化反应，同时进行乙酰基迁移，从而得到所需的中间体（主要异构体），并通过重结晶进行纯化。最后，克莱森重排，然后将所有酚保护基脱保护，以优异的产率得到了乌拉烯醇。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338559

文献信息

• Prenylated Flavonoids with Potential Antimicrobial Activity: Synthesis, Biological Activity, and In Silico Study
  作者：Mauricio Osorio、Marcela Carvajal、Alejandra Vergara、Estefania Butassi、Susana Zacchino、Carolina Mascayano、Margarita Montoya、Sophia Mejías、Marcelo Cortez-San Martín、Yesseny Vásquez-Martínez

  DOI：10.3390/ijms22115472

  日期：——

  emphasis on antimicrobial ones. Compounds 9, 11, and 12 showed inhibitory activity against human pathogenic fungi. Compounds 11, 12 (flavanones) and 13 (isoflavone) were the most active against clinical isolated Staphylococcus aureus MRSA, showing that structural requirements as prenylation at position C-6 or C-8 and OH at positions C-5, 7, and 4′ are key to the antibacterial activity. The combination

  烯丙基化类黄酮是一类重要的自然黄酮类，具有重要的生物学活性，但它们的低丰度限制了其在药物中的应用。在这里，我们展示了命名为7-13的7种异戊烯基黄酮的半合成和各种生物活性的测定，重点是抗菌素。化合物9，11，和12显示出对人的致病性真菌的抑制活性。化合物11，12（黄烷酮）和13（异黄酮）反对临床分离出的最活跃的金黄色葡萄球菌MRSA，表明在C-6或C-8位置的异戊烯化和在C-5、7和4'位置的OH的结构要求是抗菌活性的关键。11或12与市售抗生素的组合可协同增强万古霉素，环丙沙星和甲氧西林的抗细菌活性，其抗药性细菌的作用提高了10到100倍。化合物11与环丙沙星合用能够降低环丙沙星产生的ROS水平。根据11的S对映体与ATP结合盒转运蛋白的对接结果显示最有利的结合能。但是，需要更多的研究来支持这一结果。
• PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR LIGANDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1440688A1

  公开（公告）日：2004-07-28

  The present invention easily and efficiently provides a peroxisome proliferator-activated receptor ligand, and a composition for amelioration of insulin resistance or for prevention and/or amelioration of the insulin resistance syndrome containing the same, as an active ingredient. The present invention relates to a peroxisome proliferator-activated receptor ligand which comprises a prenylflavonoid, a chalcone derivative exclusive of prenylflavonoids, a flavonol derivative exclusive of prenylflavonoids, and a salt, a glycoside and/or an esterified substance thereof acceptable as a pharmaceutical preparation or a food or a beverage; a composition containing the above ligand; a plant-derived extract containing the above ligand; and a process for producing the above extract.

  本发明简便高效地提供了一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，以及一种用于改善胰岛素抵抗或预防和/或改善胰岛素抵抗综合征的组合物，其中含有该配体作为活性成分。 本发明涉及一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，它包括一种前黄酮类化合物、一种不包括前黄酮类化合物的查尔酮衍生物、一种不包括前黄酮类化合物的黄酮醇衍生物，以及可作为药物制剂或食品或饮料的盐、苷和/或酯化物质；一种含有上述配体的组合物；一种含有上述配体的植物提取物；以及一种生产上述提取物的工艺。
• Peroxisome proliferator activated receptor ligands and process for producing the same
  申请人：Mae Tatsumasa

  公开号：US20050014819A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention easily and efficiently provides a peroxisome proliferator-activated receptor ligand, and a composition for amelioration of insulin resistance or for prevention and/or amelioration of the insulin resistance syndrome containing the same, as an active ingredient. The present invention relates to a peroxisome proliferator-activated receptor ligand which comprises a prenylflavonoid, a chalcone derivative exclusive of prenyl flavonoids, a flavonol derivative exclusive of prenylflavonoids, and a salt, a glycoside and/or an esterified substance thereof acceptable as a pharmaceutical preparation or a food or a beverage; a composition containing the above ligand; a plant-derived extract containing the above ligand; and a process for producing the above extract.

  本发明简便高效地提供了一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，以及一种用于改善胰岛素抵抗或预防和/或改善胰岛素抵抗综合征的组合物，其中含有该配体作为活性成分。本发明涉及一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，它包括一种前酰基类黄酮、一种不包括前酰基类黄酮的查尔酮衍生物、一种不包括前酰基类黄酮的黄酮醇衍生物，以及可作为药物制剂或食品或饮料的盐、苷和/或酯化物质；一种含有上述配体的组合物；一种含有上述配体的植物提取物；以及一种生产上述提取物的工艺。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREVENTING AND TREATING RADIATION-INDUCED BYSTANDER EFFECTS CAUSED BY RADIATION OR RADIOTHERAPY
  申请人：The Regents of the University of Colorado

  公开号：EP3655015A2

  公开（公告）日：2020-05-27
• PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR LIGAND AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：MAE Tatsumasa

  公开号：US20090036519A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention easily and efficiently provides a peroxisome proliferator-activated receptor ligand, and a composition for amelioration of insulin resistance or for prevention and/or amelioration of the insulin resistance syndrome containing the same, as an active ingredient. The present invention relates to a peroxisome proliferator-activated receptor ligand which comprises a prenylflavonoid, a chalcone derivative exclusive of prenylflavonoids, a flavonol derivative exclusive of prenylflavonoids, and a salt, a glycoside and/or an esterified substance thereof acceptable as a pharmaceutical preparation or a food or a beverage; a composition containing the above ligand; a plant-derived extract containing the above ligand; and a process for producing the above extract.