2-[3,4-diacetoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-7-(methoxymethoxy)-4-oxo-4H-chromene-3,5-diyl diacetate | 1621401-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-[3,4-diacetoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-7-(methoxymethoxy)-4-oxo-4H-chromene-3,5-diyl diacetate
• 英文别名: [2-Acetyloxy-5-[3,5-diacetyloxy-7-(methoxymethoxy)-4-oxochromen-2-yl]-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] acetate；[2-acetyloxy-5-[3,5-diacetyloxy-7-(methoxymethoxy)-4-oxochromen-2-yl]-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] acetate
• CAS: 1621401-95-3
• 化学式: C₃₀H₃₀O₁₂
• 分子量: 582.561
• InChiKey: LWACYSPXNYHTQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,4-diacetoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-7-(methoxymethoxy)-4-oxo-4H-chromene-3,5-diyl diacetate 在 四溴化碳 、 ammonium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到2-[3,4-二羟基-5-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]-3,5,7-三羟基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的同时乙酰基迁移的O-二甲基烯丙基化反应首次合成乌拉烯醇5'-烯丙基化槲皮素

  摘要：

  摘要 描述了尿烯醇的首次合成，即5'-异戊烯基槲皮素。关键步骤是钯催化的O-1,1-二甲基烯丙基化反应，同时进行乙酰基迁移，从而得到所需的中间体（主要异构体），并通过重结晶进行纯化。最后，克莱森重排，然后将所有酚保护基脱保护，以优异的产率得到了乌拉烯醇。 描述了尿烯醇的首次合成，即5'-异戊烯基槲皮素。关键步骤是钯催化的O-1,1-二甲基烯丙基化反应，同时进行乙酰基迁移，从而得到所需的中间体（主要异构体），并通过重结晶进行纯化。最后，克莱森重排，然后将所有酚保护基脱保护，以优异的产率得到了乌拉烯醇。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338559
• 作为产物：
  描述：

  4-[3,5-diacetoxy-7-(methoxymethoxy)-4-oxo-4H-chromen-2-yl]-1,2-phenylene diacetate 在 吡啶 、 咪唑 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-[3,4-diacetoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-7-(methoxymethoxy)-4-oxo-4H-chromene-3,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的同时乙酰基迁移的O-二甲基烯丙基化反应首次合成乌拉烯醇5'-烯丙基化槲皮素

  摘要：

  摘要 描述了尿烯醇的首次合成，即5'-异戊烯基槲皮素。关键步骤是钯催化的O-1,1-二甲基烯丙基化反应，同时进行乙酰基迁移，从而得到所需的中间体（主要异构体），并通过重结晶进行纯化。最后，克莱森重排，然后将所有酚保护基脱保护，以优异的产率得到了乌拉烯醇。 描述了尿烯醇的首次合成，即5'-异戊烯基槲皮素。关键步骤是钯催化的O-1,1-二甲基烯丙基化反应，同时进行乙酰基迁移，从而得到所需的中间体（主要异构体），并通过重结晶进行纯化。最后，克莱森重排，然后将所有酚保护基脱保护，以优异的产率得到了乌拉烯醇。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338559