trans-2-(2-propyn-1-yloxy)-1-cyclohexanol | 3984-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(2-propyn-1-yloxy)-1-cyclohexanol
• 英文别名: 2-(2-Propynyloxy)cyclohexanol；2-prop-2-ynoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 3984-27-8；7229-32-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JRSBNEKRPHGFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(2-propyn-1-yloxy)-1-cyclohexanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-(prop-2-ynyloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Landlow, Mark; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1095 - 1106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-2-(2-propyn-1-yloxy)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Organic electrosynthesis using toluates as simple and versatile radical precursors

  摘要：

  甲酸酯类化合物的电解顺利地导致了烷基片段自由基的形成。这一特性已被用于开发一种新的电化学脱氧反应。

  DOI：

  10.1039/b813545b

文献信息

• Aniline-terephthalaldehyde resin <i>p</i>-toluenesulfonate (ATRT) as a highly efficient and reusable catalyst for alcoholysis, hydrolysis, and acetolysis of epoxides
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1080/00397911.2016.1223309

  日期：2016.11.16

  ABSTRACT Alcoholysis, hydrolysis, and acetolysis of epoxides were carried out in the presence of a catalytic amount of aniline-terephthalaldehyde resin p-toluenesulfonate (ATRT) to give the corresponding β-substituted alcohols in good yields. Alcoholysis and hydrolysis of epoxides catalyzed by ATRT proceeded faster than those by pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在催化量的苯胺-对苯二醛树脂对甲苯磺酸酯 (ATRT) 存在下进行环氧化物的醇解、水解和乙酰化，以良好的收率得到相应的 β-取代醇。由 ATRT 催化的环氧化物的醇解和水解比对甲苯磺酸吡啶 (PPTS) 进行得更快。图形概要
• Toluates: unexpectedly versatile reagents
  作者：Kevin Lam、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.111

  日期：2009.12

  The mechanism of the monoelectronic reduction of aromatic esters has been investigated. The unexpected synthetic utility of the toluate moiety in the deoxygenation of alcohols and the allylation of ketones is also reported. Finally, the use of aromatic esters as robust, though easily removable, protecting groups is depicted. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Using Toluates as Simple and Versatile Radical Precursors
  作者：Kevin Lam、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol800944p

  日期：2008.7.3

  The viability of the toluate moiety as a radical precursor has been examined by studying deoxygenation and cyclization reactions.
• KARAEV S. F., MEHRUZEHLEHR. AZSSR ELMLEHR AKAD., DOKL. AN AZSSR, 1979, 35, HO 12, 54-58
  作者：KARAEV S. F.

  DOI：——

  日期：——
• BEGLEY, MICHAEL J.;LADLOW, MARK;PATTENDEN, GERALD, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PT 1,(1988) N 5, C. 1095-1106
  作者：BEGLEY, MICHAEL J.、LADLOW, MARK、PATTENDEN, GERALD

  DOI：——

  日期：——