(-)-1-((4R,4aS)-4,5,7-trihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl)ethanone | 1316854-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (-)-1-((4R,4aS)-4,5,7-trihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl)ethanone
• 英文别名: 1-((4S,4aR)-4,5,7-trihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl)ethanone；1-{(4S,4aR)-4,5,7-trihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl}ethanone；1-{(4s,4Ar)-4,5,7-trihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1h-benzofuro[3,2-f]indazol-8yl)ethanone；1-[(4S,4aR)-4,5,7-trihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4H-[1]benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl]ethanone
• CAS: 1316854-82-6
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 418.449
• InChiKey: MHAKHNGSHRWWIU-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-((4R,4aS)-4,5,7-trihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl)ethanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-[(4S,4aR)-4,7-dihydroxy-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chalcones derived from (+)- and (−)-usnic acids

  摘要：

  通过以下步骤合成了许多带有（+）-和（-）-乌斯尼酸部分的查尔酮：这些酸与苯肼反应，羰基（1）=O基团与硼氢化钠还原，中间化合物与重氮甲烷进行O-甲基化，随后与乙酰基上的取代苯甲醛缩合。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0370-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-1,4a-dihydro-4H-benzofuro[3,2-f]indazol-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以94%的产率得到(-)-1-((4R,4aS)-4,5,7-trihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chalcones derived from (+)- and (−)-usnic acids

  摘要：

  通过以下步骤合成了许多带有（+）-和（-）-乌斯尼酸部分的查尔酮：这些酸与苯肼反应，羰基（1）=O基团与硼氢化钠还原，中间化合物与重氮甲烷进行O-甲基化，随后与乙酰基上的取代苯甲醛缩合。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0370-x

文献信息

• Anti-viral activity of (−)- and (+)-usnic acids and their derivatives against influenza virus A(H1N1)2009
  作者：Dmitriy N. Sokolov、Vladimir V. Zarubaev、Anna A. Shtro、Marina P. Polovinka、Olga A. Luzina、Nina I. Komarova、Nariman F. Salakhutdinov、Oleg I. Kiselev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.084

  日期：2012.12

  anti-inflammatory, antimitotic, antineoplasic, antibacterial, and antimycotic agent. In this work we studied for the first time the antiviral activity of usnic acid and its derivatives against the pandemic influenza virus A(H1N1)pdm09. A total of 26 compounds representing (+) and (−) isomers of usnic acid and their derivates were tested for cytotoxicity and anti-viral activity in MDCK cells by microtetrazolium

  流感是一种广泛的呼吸道感染。每年，它引起流行病，迅速在一个国家到另一个国家传播，甚至流行，涉及地球上很大一部分人口。作为高度可变的感染，流感很容易累积对许多抗病毒药的耐药性突变。 松香酸是一种最初从地衣中分离出来的二苯并呋喃，属于次生代谢产物，具有广泛的生物活性。在人类中，它可以充当消炎药，抗有丝分裂药，抗肿瘤药，抗菌药和抗真菌药。在这项工作中，我们首次研究了松萝酸及其衍生物对大流行性流感病毒A（H1N1）pdm09的抗病毒活性。分别通过微四唑鎓试验和病毒产量试验分别测试了代表松萝酸的（+）和（-）异构体的26种化合物及其衍生物在MDCK细胞中的细胞毒性和抗病毒活性。根据获得的结果，细胞毒性剂量（CTD 50）为50％，有效剂量为50％（ED 50））和每种化合物的选择性指数（SI）。发现其中11个的SI高于10（最高值为37.3）。已证明绝对构型对抗病毒活性具有至关重要的意义。除少数例外
• Reaction of (+)-usninic acid and several of its derivatives with diazomethane
  作者：D. N. Sokolov、O. A. Luzina、D. V. Korchagina、M. P. Polovinka、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-011-0041-z

  日期：2011.11

  New derivatives of (+)-usninic acid including products of ring expansion, methylation of enol and phenol hydroxyls, and formation of an oxirane ring in addition to products with pyran and furan rings annelated to ring A of (+)-usninic acid were prepared by reaction of (+)-usninic acid and its pyrazole derivatives with diazomethane.

  制备了 (+)-usninic 酸的新衍生物，包括扩环、烯醇和酚羟基甲基化以及形成环氧乙烷环的产物，以及与 (+)-usninic 酸的 A 环退火的吡喃和呋喃环的产物通过 (+)-usninic 酸及其吡唑衍生物与重氮甲烷反应。
• Reduction of (+)-usninic acid and its pyrazole derivative by sodium borohydride
  作者：D. N. Sokolov、O. A. Luzina、M. P. Polovinka、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-011-9882-8

  日期：2011.5

  The reaction of (+)-usninic acid and its pyrazole derivative with sodium borohydride was studied. The reduction occurred stereoselectively at the endocyclic carbonyl group. Novel (+)-usninic acid derivatives that were reduction products of the carbonyls were obtained.

  研究了(+)-松香酸及其吡唑衍生物与硼氢化钠的反应。还原立体选择性地发生在环内羰基上。获得了作为羰基还原产物的新型 (+)-usninic 酸衍生物。