4,5-tetramethylene-1,3-dithiolane-2-thione | 2164-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 4,5-tetramethylene-1,3-dithiolane-2-thione
• 英文别名: hexahydrobenzo[d][1,3]dithiole-2-thione；hexahydro-benzo{1,3}dithiole-2-thione；cyclohexene trithiocarbonate；hexahydro-benzo[1,3]dithiole-2-thione；hexahydro-benzo[1,3]dithiol-2-thione；Hexahydro-benzo[1,3]dithiol-2-thion；Hexahydro-1,3-benzodithiole-2-thione；3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3]dithiole-2-thione
• CAS: 2164-87-6
• 化学式: C₇H₁₀S₃
• 分子量: 190.354
• InChiKey: FFIFYXTYVXGTRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  165-166 °C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-tetramethylene-1,3-dithiolane-2-thione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以97%的产率得到(rac)-trans-cyclohexane-1,2-dithiol
  参考文献：
  名称：

  Carey, Francis A.; Dailey, Oliver D., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 10, p. 169 - 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醚 、 二硫化碳 在 三乙胺 作用下， 40.0 ℃ 、784.47 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到4,5-tetramethylene-1,3-dithiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 1,3-Dithiolane-2-thione Derivatives

  摘要：

  在三乙胺的存在下，2,2-二甲基硫杂环丙烷与二硫化碳在高压下反应，几乎定量地得到4,4-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮。在40°C下，该反应的活化体积估计为-41毫升摩尔-1。当使用有限量的三乙胺时，反应速率与三乙胺的量成正比。2-甲基硫杂环丙烷、2-己基硫杂环丙烷、1,2-环己硫杂环丙烷和2-苯基硫杂环丙烷与二硫化碳反应，以良好产率得到相应的1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮衍生物。2-氯甲基硫杂环丙烷在高压下对二硫化碳的反应性低于其他硫杂环丙烷。叔胺如N,N-二甲基乙胺、吡啶和N-甲基吗啉是该反应的良好催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.727

文献信息

• Metal–Organic Frameworks of Cu(II) Constructed from Functionalized Ligands for High Capacity H₂ and CO₂ Gas Adsorption and Catalytic Studies
  作者：Mayank Gupta、Nabanita Chatterjee、Dinesh De、Ranajit Saha、Pratim Kumar Chattaraj、Clive L. Oliver、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03012

  日期：2020.2.3

  Two Cu(II)-based metal-organic frameworks (MOFs) having paddle-wheel secondary building units (SBUs), namely, 1Me and 1ipr, were synthesized solvothermally using two new bent di-isophthalate ligands incorporating different substituents. The MOFs showed high porosity (BET surface area, 2191 m2/g for 1Me and 1402 m2/g for 1ipr). For 1Me, very high CO2 adsorption (98.5 wt % at 195 K, 42.9 wt % at 273

  使用两个新的带有不同取代基的弯曲二间苯二甲酸邻苯二甲酸酯溶剂热法合成了两个具有桨轮二级构建单元（SBU）的基于Cu（II）的金属有机骨架（MOF）。MOF显示出高孔隙率（BET表面积，1Me为2191 m2 / g，1ipr为1402 m2 / g）。对于1Me，在1 bar下的CO2吸附量非常高（195 K下为98.5 wt％，273 K下为42.9 wt％，在298 K下为23.3 wt％），而对于1ipr，则明显更低（298 K下为14.3 wt％和1巴，在50巴下在298K下为54.4重量％。1Me在77 K和1 bar的压力下显示出3.2 wt％的H2吸收，与其他基准MOF相比非常好。对于1ipr，在相似的实验条件下发现H 2吸收为2.54wt％。1Me中H2和 的大量吸附可能是由于这些MOF中存在微孔以及不饱和金属位点，此外还存在与气体分子相互作用的取代基。MOF的实验吸附
• 二硫代环碳酸酯类化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109761954B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明涉及一种二硫代环碳酸酯类化合物的制备方法：在无水、无氧且含有保护气氛的条件下，将式(1)所示的环氧烷类化合物和二硫化碳在酰胺基二价稀土金属胺化物的催化作用下进行反应，得到式(2)所示的二硫代环碳酸酯类化合物：其中，X为H，则R1没有取代基；X为氧原子或CH2，则R1选自C1‑C9烷基、C1‑C4氧烷基、C1‑C4氧烯丙基基、C1‑C4氧炔丙基、氧苯基、氧苄基、C1‑C4酰基、C1‑C4烷基取代酰基、C1‑C4烷基环氧丙烷或吗啉环；R2、R3和R4独立地选自氢或C1‑C4烷基；或者R1和R2的其中之一以及R3和R4的其中之一独立地选自烷基，且与它们所连接的原子形成C3‑C6的碳环。该方法不仅催化剂用量少、反应条件温和、分离纯化简便，而且底物适用范围较广，产率、选择性较高。
• 一种类Salen-Fe配合物及其制备方法和应用
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN104558053B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明为一种类Salen‑Fe配合物及其制备方法和应用。该配合物的结构如下。其制备方法为首先以半胱氨酸盐酸盐、3,5‑二叔丁基水杨醛和2,4‑二叔丁基苯酚等原料经过两步法合成新型的类Salen配体，然后再用此配体与无水氯化铁反应生成类Salen‑Fe配合物。该配合物与双三苯基膦氯化铵作为催化剂可成功生成环状的三硫代碳酸酯，二硫化碳的转化率可达100％，产率为60％，催化效率为9980mol环状三硫代碳酸酯/mol催化剂。
• The Synthesis of 1,3-Dithiolan-2-ones On the Reaction of Oxiranes with Carbon Disulfide under High Pressure
  作者：Yoichi Taguchi、Masahiko Yasumoto、Isao Shibuya、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.62.474

  日期：1989.2

  An equimolar reaction of 2-hexyloxirane with carbon disulfide in hexane was run in the presence of triethylamine under 800 MPa at 100 °C for 20 h, and gave 63% of 4-hexyl-1,3-dithiolan-2-one (3a), 21% of 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (1a) and 5% of 5-hexyl-1,3-oxathiolan-2-one (4a). Hexane, benzene, and diisopropyl ether were good solvents for the reaction. The reaction of a variety of oxiranes with

  2-己基环氧乙烷与二硫化碳在己烷中的等摩尔反应在三乙胺的存在下，在 800 MPa、100 °C 下进行 20 小时，得到 63% 的 4-己基-1,3-二硫戊环-2-酮（3 )、21% 的 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (1a) 和 5% 的 5-hexyl-1,3-oxathiolan-2-one (4a)。己烷、苯和二异丙醚是反应的良好溶剂。多种环氧乙烷与二硫化碳反应生成 1,3-dithiolan-2-ones 作为主要产物，在 500 MPa 和 100 °C 下反应 20 h。在 2-己基环氧乙烷与二硫化碳反应后，在反应的第一阶段产生 5-己基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮 (2a) 和 2-己基硫杂环丙烷 (5a)。1a 和 4a 的形成立即开始，而 3a 的形成需要很长的诱导期。
• The Reaction of Oxiranes with Carbon Disulfide under High Pressure
  作者：Yoichi Taguchi、Koshin Yanagiya、Isao Shibuya、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.61.921

  日期：1988.3

  that 1b and 2-hexylthiirane (4b) are produced in the first stage of reaction, and that 2b is then formed by the reaction of 1b or 4b with carbon disulfide. In reactions of a variety of oxiranes with carbon disulfide, 1,3-dithiolane-2-thiones were obtained in high yields under 800 MPa at 100 °C within 20 h. Concerning the effect of substituents in oxiranes, the selectivity for product 2b is in the decreasing

  在三乙胺的存在下，2,2-二甲基环氧乙烷与二硫化碳的反应在高压下加速得到5,5-二甲基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而2-己基环氧乙烷在相同反应条件形成 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (2b) 作为主要产物和 5-hexyl-1,3-oxathiolane-2-thone (1b) 作为次要产物。这种形成的一个可行机制是在反应的第一阶段产生 1b 和 2-己基硫杂环丙烷 (4b)，然后通过 1b 或 4b 与二硫化碳的反应形成 2b。在各种环氧乙烷与二硫化碳的反应中，在 800 MPa、100 °C 和 20 小时内以高产率获得了 1,3-二硫戊环-2-硫酮。关于环氧乙烷中取代基的影响，产物2b的选择性呈递减顺序；2-苯基->2-甲基-> 2-乙基->2-己基->2,3-四亚甲基->2,2-二甲基->2-(氯甲基)-。叔胺，如 N,N-二甲基乙胺、吡啶和