trans-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid；(+/-)-trans-2-Hydroxy-cyclohexancarbonsaeure；(+/-)-trans-2-Hydroxy-cyclohexan-carbonsaeure-(1)；(1S,2S)-2-Hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: SNKAANHOVFZAMR-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 苯 作用下， 生成 trans-1,3-dioxadecalin
  参考文献：
  名称：

  Fodor et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-chlorocyclohexanol 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 trans-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mousseron; Jullien; Winternitz, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 878,885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective transformation of nitriles into amides and carboxylic acids by an immobilized nitrilase
  作者：Norbert Klempier、Anna de Raadt、Kurt Faber、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92623-6

  日期：1991.1

  Using an immobilized nitrilase from Rhodococcus sp. mild and selective hydrolysis of nitriles can be achieved even in the presence of acid or base sensitive groups under neutral conditions. This method is applicable to a broad range of substrates as exemplified by aliphatic, alicyclic, heterocyclic and carbohydrate type nitriles.

  使用来自红球菌属的固定化腈水解酶。即使在中性条件下存在酸或碱敏感基团，也可以实现腈的温和选择性水解。该方法适用于各种底物，例如脂族，脂环族，杂环和碳水化合物类腈。
• Synthesis of conformationally restricted cyclic pentadepsipeptides via direct amide cyclization
  作者：Kristian N Koch、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00091-6

  日期：2001.3

  containing four α,α-disubstituted α-amino acids, the pentapeptides 13, were synthesized starting with β-hydroxy acids 5 via the ‘azirine/oxazolone method’. The cyclic depsipeptides 14 were formed via ‘direct amide cyclization’ and the influence of several factors on this cyclization was investigated in the following way: (a) using the same composition of α,α-disubstituted α-amino acids, but changing

  2,2-二取代的2 H -azirin-3-amines 6（3-amino-2 H -azirines）被用作制备16元环状二肽14的α，α-二取代的α-氨基酸的结构单元14。经由“叠氮基/恶唑酮法”以β-羟基酸5为起点合成了包含四个α，α-二取代的α-氨基酸的线性前体五肽13。环状二肽14通过“直接酰胺环化”形成，并通过以下方式研究了几种因素对该环化的影响：（a）使用相同组成的α，α-二取代α-氨基酸，但改变了它们在肽中的各自位置链; （b）在肽链中使用不同的C端α，α-二取代的α-氨基酸；（c）使用不同的β-羟基酸；（d）使用不同的肽非对映异构体。
• Über die Stereoselektivität der α-Alkylierung von (1<i>R</i>, 2<i>S</i>) (+)-<i>cis</i>-2-hydroxy-cyclohexancarbonsäureäthylester
  作者：György Fráter

  DOI：10.1002/hlca.19800630605

  日期：1980.9.17

  The Stereoselectivity of the α-Alkylation of (+)-(1R, 2S)-cis-Ethyl-2-hydroxy-cyclohexanecarboxylate

  （+）-（1 R，2 S）-顺式-乙基-2-羟基-环己烷羧酸酯的α-烷基化的立体选择性
• Stereochemistry of the Inhibition of δ-Chymotrypsin with Optically Active Bicyclic Organophosphates:³¹P-NMR studies
  作者：Walter Ganci、Eric J. M. Meier、Franco A. Merckling、Georg Przibille、Urs Ringeisen、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.19970800208

  日期：1997.3.24

  The inhibition of δ-chymotrypsin with optically active, axially and equatorially substituted trans-3-(2,4-dini-trophenoxy)-2,4-dioxa-3λ5-phospbubicyclo[4.4.0]decan-3-ones ( = hexahydro-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin 3-oxides) was investigated. Their inhibitory power was determined by kinetic measurements, and the stereochemical course of the reaction of stoichiometric amounts of the enzyme and inhibitor

  δ糜蛋白酶的抑制与光学活性的，轴向和平展取代的反式-3-（2,4-迪尼-trophenoxy）-2,4-二氧杂- 3λ 5 -phospbubicyclo [4.4.0]癸烷-3-酮（=研究了六氢-4 H -1,3,2-苯并二氧杂磷酰基3-氧化物。通过动力学测量确定它们的抑制能力，并用31 P-NMR光谱在pH 7.8监测化学计量的酶和抑制剂反应的立体化学过程。不可逆抑制剂表现出显着的对映选择性（（S p）-对映体反应更快），并产生δ-胰凝乳蛋白酶的非对映异构，共价磷酸化衍生物。
• 一种环己甲酸的生产工艺
  申请人：湖北荆洪生物科技股份有限公司

  公开号：CN108383719B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种环己甲酸的生产工艺,属于化工合成领域。该工艺以环氧环己烷为起始原料与二氧化碳、Mg粉和TMSCl反应生成2‑羟基环己甲酸，然后在酸的存在下经Pd/C催化氢化得到环己甲酸。本发明的生产工艺安全、操作简便，适合工业化生产。