trans-1,3-dioxadecalin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: trans-1,3-dioxadecalin
• 英文别名: (4aR,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxine
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: HCKOFNAZWWTBQN-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,3-dioxadecalin 在 KBF-76 作用下， 生成 3-methylene-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Study of halogenation of 3-hydroxymethylcyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957243
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-acetoxy-1-acetoxymethyl-cyclohexane 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 trans-1,3-dioxadecalin
  参考文献：
  名称：

  Olsen; Padberg, Zeitschrift fur Naturforschung, 1946, vol. 1, p. 448,457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetolysis of cyclic acetals: regioselective acylative cleavage of cyclic formals
  作者：William F. Bailey、Alberto D. Rivera

  DOI：10.1021/jo00199a040

  日期：1984.12
• Selective Protection of 1,2- and 1,3-Diols via Acylative Cleavage of Cyclic Formals
  作者：William F. Bailey、Lyn M. J. Zarcone、Alberto D. Rivera

  DOI：10.1021/jo00113a037

  日期：1995.4

  An efficient two-step method for the differential functionalization of 1,2- and 1,3-diols, involving regioselective cleavage of five- and six-membered cyclic formals with acetyl chloride followed by conversion of the resulting chloromethyl ether acetate 1 to an alkoxymethyl ether acetate (2), has been developed. When applied to unsymmetrically substituted cyclic formals, the differential functionalization sequence is highly selective and produces an alkoxymethyl ether acetate having the acetate at the less hindered center and the acetal moiety at the more hindered center. Removal of either protecting group affords a selectively monoprotected diol: for the case of an unsymmetrical diol, removal of the acetate gives a product selectively protected with an acetal group at the more hindered hydroxyl.
• The Mineral Acid-catalyzed Reaction of Cyclohexene with Formaldehyde¹
  作者：A. T. Blomquist、Joseph Wolinsky

  DOI：10.1021/ja01579a048

  日期：1957.11
• Bailey, William F.; Rivera, Alberto D.; Zarcone, Lyn M. J., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 15, p. 1769 - 1772
  作者：Bailey, William F.、Rivera, Alberto D.、Zarcone, Lyn M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Fodor et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 357
  作者：Fodor et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图