cis-2-Methoxycarbonyl-cyclohexanol | 13375-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-Methoxycarbonyl-cyclohexanol
• 英文别名: Methyl-cis-2-hydroxycyclohexan-1-carboxylat；Methyl cis-2-hydroxycyclohexancarboxylat；(R,S)-methyl 2-hydroxycyclohexanecarboxylate；methyl cis-2-hydroxycyclohexanecarboxylate；methyl (1S,2R)-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 13375-11-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IAJQZEQYGUQTQS-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Methoxycarbonyl-cyclohexanol 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 cis-2-aminocyclohexanecarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  413.环己-2-醇-1-羧酸及其衍生物的构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001943
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 170.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 生成 cis-2-Methoxycarbonyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  消除反应1,3：顺丁基反式锂磺胺基乙基-2-甲苯磺酰氧基-1环己烷（ènes）的顺式和反式。摩西主义

  摘要：

  的反应顺式和失败者2-碘甲基-1- tosyloxycyclohexanes和4 -烯用nBuLi进行了研究并发现是立体有择的，产品分别为双环（4.1.0）己烷（烯）顺式和亚甲基环己烷（烯）。该反应与环状1,2-卤代醇的碱性脱氢卤化反应相似。提出了反应途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80144-5

文献信息

• Efficient and Practical Arene Hydrogenation by Heterogeneous Catalysts under Mild Conditions
  作者：Tomohiro Maegawa、Akira Akashi、Kiichiro Yaguchi、Yohei Iwasaki、Masahiro Shigetsura、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200900361

  日期：2009.7.13

  An efficient and practical arene hydrogenation procedure based on the use of heterogeneous platinum group catalysts has been developed. Rh/C is the most effective catalyst for the hydrogenation of the aromatic ring, which can be conducted in iPrOH under neutral conditions and at ordinary to medium H2 pressures (<10 atm). A variety of arenes such as alkylbenzenes, benzoic acids, pyridines, furans, are

  已经开发了基于使用异质铂族催化剂的有效和实用的芳烃加氢方法。Rh / C是最有效的芳环加氢催化剂，可以在中性条件下，在常压至中等H 2压力（<10 atm）下在i PrOH中进行。将各种芳烃（如烷基苯，苯甲酸，吡啶，呋喃）以良好或极好的收率氢化成相应的环己基和杂环化合物。Ru / C的使用比Rh / C便宜，它为氢化包括苯酚在内的芳烃提供了一种有效而实用的方法。在简单过滤后，两种催化剂都可以重复使用数次，而催化活性没有任何重大损失。
• Enantioselective ketoester reductions in water: a comparison between microorganism- and ruthenium-catalyzed reactions
  作者：Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.014

  日期：2010.5

  search for green chemistry methods for the enantioselective reduction of ketoesters Saccharomyces cerevisiae- and ruthenium-catalyzed reactions in water have been investigated. The highest enantiomeric excesses for the reduction of α- and β-ketoesters have been obtained by S. cerevisiae. Chiral ruthenium catalysts are active for the reduction of all ketoesters with low to moderate enantioselectivities

  在寻找绿色化学方法以对映体还原酮酸酯的过程中，已经研究了酿酒酵母和钌催化的水中反应。酿酒酵母获得了用于还原α-和β-酮酸酯的最高对映体过量。手性钌催化剂对于还原所有酮酯具有低到中等对映选择性的活性，这取决于底物和配体的性质。有趣的是，对于几种底物，已经根据催化方法或配体的结构获得了羟基酯的两种对映体。
• Hexafluoroisopropanol: A Powerful Solvent for the Hydrogenation of ­Functionalized Aromatic Compounds
  作者：Fabienne Fache、Olivier Piva

  DOI：10.1055/s-2004-825603

  日期：——

  Various substituted aromatic compounds have been reduced under H 2 using RuCl 3 . The fluorous solvent hexafluoroisopropanol turned out to be particularly efficient in the case of compounds difficult to reduce in organic solvents.

  已使用 RuCl 3 在 H 2 下还原了各​​种取代的芳族化合物。在有机溶剂中难以还原的化合物的情况下，氟溶剂六氟异丙醇被证明是特别有效的。
• Conversion of isoxazolines to β-hydroxy esters. Synthesis of 2-deoxy-D-ribose
  作者：P. Caldirola、M. Ciancaglione、M. De Amici、C. De Micheli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85028-5

  日期：——

  A simple and effficient preparation of β-hydroxy esters with a well-defined stereochemistry has been developed using 3-bromoisoxazolines as key-intermidiates. A synthesis of 2-decxy-D-ribose is also reported

  使用3-溴异恶唑啉作为关键中间体，开发了一种简单有效的具有明确立体化学的β-羟基酯的制备方法。还报道了2-癸基-D-核糖的合成
• Developing a Biocascade Process: Concurrent Ketone Reduction-Nitrile Hydrolysis of 2-Oxocycloalkanecarbonitriles
  作者：Elisa Liardo、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01510

  日期：2016.7.15

  cell-catalyzed nitrile hydrolysis in one-pot. The first step, mediated by ketoreductases, involved a dynamic reductive kinetic resolution, which led to 2-hydroxycycloalkanenitriles in very high enantio- and diastereomeric ratios. Then, the simultaneous exposure to nitrile hydratase and amidase from whole cells of Rhodococcus rhodochrous provided the corresponding 2-hydroxycycloalkanecarboxylic acids with excellent

  将2-氧代环烷烃腈的立体选择性生物还原反应与一锅内全细胞催化的腈水解反应同时进行。由酮还原酶介导的第一步涉及动态还原动力学拆分，这导致2-羟基环烯基腈的对映体和非对映体比例很高。然后，同时暴露于杜鹃红球菌全细胞的腈水合酶和酰胺酶，为全酶级联反应提供了具有优异的总收率和光学纯度的相应的2-羟基环烷羧酸。

表征谱图