4-methoxy-undec-1-ene | 105750-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-undec-1-ene
• 英文别名: 4-methoxy-1-undecene；4-methoxyundec-1-ene；1-Undecene, 4-methoxy-
• CAS: 105750-93-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: ZGNQOAIWIDLUEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-undec-1-ene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 1-羟基苯并三唑 、 丙酸 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (+/-)-Hermitamide B
  参考文献：
  名称：

  Hermitamides A 和 B 作为人类电压门控钠通道阻滞剂的合成和评价

  摘要：

  Hermitamides A 和 B 是从巴布亚新几内亚海洋蓝藻Lyngbya majuscula 的集合中分离出来的脂肽。我们假设 Hermitamides 是人类电压门控钠通道 (hNa V ) 的配体，这是基于它们与牙买加酰胺的结构相似性。在此，我们描述了hermitamides A 和B 及其差向异构体的非外消旋全合成。我们报告了 Hermitamides比苯妥英（一种临床使用的钠通道阻滞剂）更有效地置换 10 μM 的[ 3 H]-BTX的能力。我们还在BTX 结合位点和电生理学中展示了 ( S )-hermitamide B的潜在结合模式，表明这些化合物是 hNav1.2 电压门控钠通道的有效阻滞剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.043
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-methoxy-undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Hermitamides A 和 B 作为人类电压门控钠通道阻滞剂的合成和评价

  摘要：

  Hermitamides A 和 B 是从巴布亚新几内亚海洋蓝藻Lyngbya majuscula 的集合中分离出来的脂肽。我们假设 Hermitamides 是人类电压门控钠通道 (hNa V ) 的配体，这是基于它们与牙买加酰胺的结构相似性。在此，我们描述了hermitamides A 和B 及其差向异构体的非外消旋全合成。我们报告了 Hermitamides比苯妥英（一种临床使用的钠通道阻滞剂）更有效地置换 10 μM 的[ 3 H]-BTX的能力。我们还在BTX 结合位点和电生理学中展示了 ( S )-hermitamide B的潜在结合模式，表明这些化合物是 hNav1.2 电压门控钠通道的有效阻滞剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.043

文献信息

• Total and formal enantioselective synthesis of lyngbic acid and hermitamides A and B
  作者：Marie-Alice Virolleaud、Christine Menant、Bernard Fenet、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.078

  日期：2006.7

  The synthesis of lyngbic acid and both hermitamides A and B, three compounds previously isolated from Lyngbya majuscula has been achieved by a cross-metathesis between 4-methoxyundec-1-ene with pent-4-enoic acid or its amides. The reaction proceeds smoothly to deliver the target molecules in appreciable yields and with a very high E selectivity as determined by NMR experiments. Allyl transfer using

  先前从山茱Lyn中分离得到的三种化合物，即lyngbic acid和Hermitamides A和B的合成，是通过4-甲氧基十一碳烯与戊-4-烯酸或其酰胺的交叉复分解实现的。反应顺利进行，以可观的收率递送目标分子，并具有非常高的E选择性（通过NMR实验确定）。使用樟脑衍生的均丙醇进行烯丙基转移，可以合成对映体富集的起始原料。
• Bismuth bromide as an efficient and versatile catalyst for the cyanation and allylation of carbonyl compounds and acetals with organosilicon reagents
  作者：Naoki Komatsu、Masato Uda、Hitomi Suzuki、Toshikazu Takahashi、Terutomo Domae、Makoto Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01719-x

  日期：1997.10

  Bismuth bromide was found to work efficiently as a versatile catalyst for the cyanation and allylation of carbonyl compounds and acetals with organosilicon reagents, affording the corresponding alcohols and ethers in high yields.

  发现溴化铋可有效地用作通用催化剂，用于羰基化合物和乙缩醛与有机硅试剂的氰化和烯丙基化，从而以高收率提供相应的醇和醚。
• Allylation of acetals and ketals with allyltrimethylsilane catalyzed by the mixed Lewis acid system AlBr3/CuBr
  作者：Michael E. Jung、Andreas Maderna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.183

  日期：2004.6

  The synthesis of homoallyl ethers from various acetals and a cyclic ketal with allyltrimethylsilane catalyzed by aluminum bromide in the presence of trimethylaluminum as a desiccant is described. We found that the addition of a catalytic amount of copper(I) bromide accelerates the allylation reactions to afford the homoallyl ether derivatives in good to excellent yield.

  描述了在三甲基铝作为干燥剂的情况下，由各种缩醛和环状缩酮与烯丙基三甲基硅烷合成的烯丙基三甲基硅烷在溴化铝的催化下的合成。我们发现，添加催化量的溴化铜（I）可以加速烯丙基化反应，从而以良好或优异的收率得到均烯丙基醚衍生物。
• SOLID ACID-CATALYZED ALLYLATION OF ACETALS AND CARBONYL COMPOUNDS WITH ALLYLIC SILANES
  作者：Motomitsu Kawai、Makoto Qnaka、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/cl.1986.381

  日期：1986.3.5

  Acetals and carbonyl compounds are allylated with allylic silanes in good yields in the presence of a catalytic amount of clay montmorillonite.

  在一定量的粘土蒙脱石催化下，乙酸和羰基化合物可与烯丙基硅烷发生烯丙基化反应，而且收率很高。
• Allylation using allyborates
  作者：Roger Hunter、Joseph P. Michael、Geoffrey D. Tomlinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80802-4

  日期：1994.1

  A study has been carried out on the scope of allylation of a range of acetals activated by trimethylsilyl trfluoromethanesulfonate (TMSOTf) using a humber of organoborates. Intermolecular allylation of acyclic acetals proceeds smoothly and in high yield using lithium n-butyltriallylborate or lithium methyltriallylborate in THF at -78 degrees C while 1,3-dioxanes and dioxolanes give rise to some reduction products. Intramolecular allylation may be carried out via anchoring the triallylborane using an alkoxide anion. Mechanistic studies indicate that allyl transfer is from boron and not silicon, while stereoselectivity studies on the crotylation of acyclic acetals as well as the allylation of chiral acetals derived from (2R,4R)-pentanediol indicate moderate levels of diastereoselection.