十一碳-1-烯-4-醇 | 13891-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十一碳-1-烯-4-醇
• 英文名称: 1-undecen-4-ol
• 英文别名: undec-1-en-4-ol
• CAS: 13891-96-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: NCDKMTFVFSSJEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 2.00 Torr)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-1-烯-4-醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-undec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active δ-Dodecalactone via Chiral Resolution Using CPF

  摘要：

  (通过(R)-3a-烯丙基-3,3a,4,5-四氢-2H-环戊并[b]呋喃（CPF）手性解析(±)-1-十一烯-4-醇，合成了(R)-6-庚基四氢吡喃-2-酮及其 S-对映体。R-enantiomer 具有浓郁的水果香味，而 S-enantiomer 的味道则柔和甜美，类似杏子的味道。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985604
• 作为产物：
  描述：

  triethyl-(1-heptyl-but-3-enyloxy)-stannane 在 丙二酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 十一碳-1-烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Koenig,K.; Neumann,W.P., Tetrahedron Letters, 1967, p. 495 - 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylation of Aldehydes and Imines:  Promoted by Reuseable Polymer-Supported Sulfonamide of <i>N</i>-Glycine
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol0528235

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A allylation of aldehydes and imines (generated in situ from aldehydes and amines) with allyltributyltin promoted by recoverable and reusable the polymer-supported sulfonamide of N-glycine has been developed. Good to high yields were obtained in various cases. Most of the SnBu(3) residue can be recovered as Bu(3)SnCl. Highly stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。
• Cyclopropanation of tin-substituted acetals with olefinic alcohols via in situ transacetalization
  作者：Masanobu Sugawara、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00035-0

  日期：1999.2

  Reactions of a tin-substituted acetal with olefinic alcohols in the presence of an acid resulted in facile transacetalization followed by intramolecular cyclopropanation to give the cyclized products in high yields and stereoselectivity.

  锡取代的乙缩醛与烯烃在酸存在下的反应导致容易的反缩醛化，然后进行分子内环丙烷化，从而以高收率和立体选择性得到环化产物。
• Gadolinium(III) chloride: a novel and an efficient reagent for the synthesis of homoallylic alcohols
  作者：B. Venkat Lingaiah、G. Ezikiel、T. Yakaiah、G. Venkat Reddy、P. Shanthan Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.124

  日期：2006.6

  efficiently undergo nucleophilic addition reactions with allylstannanes in the presence of GdCl3·6H2O in acetonitrile under extremely mild reaction conditions to give the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields and with high chemoselectivity.

  羰基化合物在极温和的反应条件下，在乙腈中GdCl 3 ·6H 2 O的存在下，与烯丙基锡烷烃有效地进行亲核加成反应，从而以优异的收率和高化学选择性得到相应的均烯丙基醇。
• Efficient allylation of aldehydes with allyltributylstannane catalyzed by CuI
  作者：Hima Rani Kalita、Arun Jyoti Borah、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.102

  日期：2007.7

  Cuprous iodide has been found to be a very effective catalyst for allylation of aldehydes with allyltributylstannane. The catalytic system efficiently promotes the allylation reaction in DMF to produce homoallylic alcohols in high yield.

  已经发现碘化亚铜是醛与烯丙基三丁基锡烷烯丙基化的非常有效的催化剂。该催化体系有效地促进了DMF中的烯丙基化反应，以高产率生产均烯丙基醇。
• SnCl 2 /PdCl 2 -mediated aldehyde allylation in fully aqueous media
  作者：Xiang-Hui Tan、Yong-Quan Hou、Bo Shen、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.066

  日期：2004.7

  Catalyzed by PdCl2, SnCl2 can efficiently mediate the allylation of various aldehydes with allyl chloride or bromide, but not with allyl alcohol, in fully aqueous media. The yield of the reaction is very high (90–100%), and the reaction is operationally simple, environmental benign and easy to scale up.

  在完全水性介质中，PdCl 2催化，SnCl 2可以有效地介导各种醛与烯丙基氯或溴化物的烯丙基化反应，而不能与烯丙醇的烯丙基化反应。该反应的收率很高（90-100％），并且该反应操作简单，对环境无害且易于扩大规模。