6-Chloro-1-ethyl-4-oxo-7-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 134811-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-1-ethyl-4-oxo-7-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-chloro-1-ethyl-4-oxo-7-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 134811-77-1
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₂O₃S
• 分子量: 438.934
• InChiKey: NKINPTLSOKUROY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-1-ethyl-4-oxo-7-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到6-Chloro-1-ethyl-4-oxo-7-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药。2. 6取代的7-（2-噻唑基和噻唑烷基）喹诺酮类

  摘要：

  合成了一系列6-取代的-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基-和噻唑烷基）和喹啉-3-羧酸。在6位上的取代是H，F或Cl。汉茨法用于制备噻唑基喹诺酮。通过将相应的噻唑基类似物季铵化，然后用水溶液中的硼氢化钠还原获得的噻唑鎓盐，来合成噻唑烷二基喹诺酮。在体外测试抗菌活性。该化合物对革兰氏阴性菌无活性，但其中一些对革兰氏阳性菌和分枝杆菌具有良好的活性。在喹诺酮类抗菌剂中很少发现这种活性模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280324
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲腈 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-Chloro-1-ethyl-4-oxo-7-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药。2. 6取代的7-（2-噻唑基和噻唑烷基）喹诺酮类

  摘要：

  合成了一系列6-取代的-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基-和噻唑烷基）和喹啉-3-羧酸。在6位上的取代是H，F或Cl。汉茨法用于制备噻唑基喹诺酮。通过将相应的噻唑基类似物季铵化，然后用水溶液中的硼氢化钠还原获得的噻唑鎓盐，来合成噻唑烷二基喹诺酮。在体外测试抗菌活性。该化合物对革兰氏阴性菌无活性，但其中一些对革兰氏阳性菌和分枝杆菌具有良好的活性。在喹诺酮类抗菌剂中很少发现这种活性模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280324