(4-tert-butylphenyl)diphenylphosphine | 92568-86-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-tert-butylphenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: (4-(tert-butyl)phenyl)diphenylphosphane；(4-tert-Butylphenyl)(diphenyl)phosphane；(4-tert-butylphenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 92568-86-0
• 化学式: C₂₂H₂₃P
• 分子量: 318.398
• InChiKey: PHRMUZWSJYTGSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-tert-butylphenyl)diphenylphosphine 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stegmann, H. B.; Wax, G.; Peinelt, S., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 277 - 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基二苯膦 在 15-冠醚-5 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (4-tert-butylphenyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  通过钠选择性裂解C-P键从ArCl制备有机膦的方法

  摘要：

  研究了磷化钠R 2 PNa和其他碱金属磷化物R 2 PM（M = Li和K）的制备，应用和反应机理。R 2 PNa可以通过SD（精细分散在矿物油中的钠）与次膦酸酯R 2 POR'和氯膦R 2 PC1的反应准确而选择性地制备。R 2 PNa也可以通过选择性裂解C–P键由三芳基膦和二芳基膦制备。在这些反应中，Na优于Li和K。R 2 PNa与多种ArCl反应以有效产生R 2PAr。ArCl优于ArBr和ArI，因为它们只会降低产品收率。另外，Ph 2 PNa优于Ph 2 PLi和Ph 2 PK，因为Ph 2 PLi不产生与PhCl的偶联产物，而Ph 2 PK仅产生低产率的产物。ArCl苯环上的吸电子基团极大地促进了与R 2 PNa的反应，而烷基降低了反应活性。氯乙烯和烷基氯RC1也有效地反应。当t-BuCl没有产生相应的产物，金刚烷基卤化物可以高产率得到相应的膦。通过这种方法，由相应的氯化物制备了多种膦。还可以方便地从Ph

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00295

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–P(III) Bond Formation by Coupling ArBr/ArOTf with Acylphosphines
  作者：Xingyu Chen、Hongyu Wu、Rongrong Yu、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00937

  日期：2021.7.2

  differential phosphination reagents is reported. The acylphosphines show practicable reactivity with ArBr and ArOTf as the phosphination reagents, though they are inert to the air and moisture. The reaction affords trivalent phosphines directly in good yields with a broad substrate scope and functional group tolerance. This reaction discloses the acylphosphines’ capability as new phosphorus sources for the direct

  据报道，钯催化的 ArBr/ArOTf 的 C-P 键形成反应使用酰基膦作为差异膦化试剂。酰基膦显示出与作为膦化试剂的 ArBr 和 ArOTf 的实际反应性，尽管它们对空气和湿气呈惰性。该反应直接以良好的收率提供三价膦，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。该反应揭示了酰基膦作为直接合成三价膦的新磷源的能力。
• A general synthesis of aryl phosphines by palladium catalyzed phosphination of aryl bromides using triarylphosphines
  作者：Fuk Yee Kwong、Kin Shing Chan

  DOI：10.1039/b002656p

  日期：——

  Palladium catalyzed phosphination of substituted aryl bromides using triarylphosphines as the phosphinating agents has been developed; this method tolerates ketone, aldehyde, ester, nitrile, ether and chloride functional groups.

  以三芳基膦为膦化剂，开发了钯催化取代芳基溴的膦化反应；该方法可容忍酮、醛、酯、腈、醚和氯官能团。
• Convenient synthesis of new amphiphilic triphenylphosphine analogues for aqueous biphasic catalysis
  作者：Laurent Caron、Michaël Canipelle、Sébastien Tilloy、Hervé Bricout、Eric Monflier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01918-9

  日期：2001.12

  The synthesis of three triphenylphosphine analogues with phenyl groups replaced by (4-tert-butyl)phenyl and (3-sulfonato)phenyl group is described. The surface-active properties of these new compounds are reported. The catalytic activities obtained with these phosphines in the palladium-catalyzed cleavage of undecyl allyl carbonate were up to 24000 times higher than those observed with trisulfonated

  描述了具有被（4-叔丁基）苯基和（3-磺酰基）苯基取代的苯基的三个三苯基膦类似物的合成。报告了这些新化合物的表面活性。这些膦在钯催化的十一烷基碳酸烯丙基酯的裂解中获得的催化活性比三磺化三苯膦（通常用于双相催化的配体）所观察到的催化活性高24000倍。这些催化剂之一可以被回收六次而不会损失催化活性。
• A novel synthesis of functionalised tertiary phosphines by palladium catalysed phosphination with triarylphosphines
  作者：Fuk Yee Kwong、Chi Wai Lai、Yuan Tian、Kin Shing Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01850-5

  日期：2000.12

  The palladium catalysed Pd-aryl/P-aryl exchange was applied in the synthesis of various functionalised phosphines from their corresponding substituted aryl triflates using triarylphosphines as the phosphinating agents. This method tolerated many functional groups including ketone, aldehyde, ester, nitrile, methyl ether, pyridyl and chloride groups.

  钯催化的Pd-芳基/ P-芳基交换被用于使用三芳基膦作为次膦酸酯化剂从其相应的取代的芳基三氟甲磺酸酯合成各种官能化的膦。该方法耐受许多官能团，包括酮，醛，酯，腈，甲基醚，吡啶基和氯基团。
• Polysilylated Organosilane Compounds
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S)

  公开号：US20150218192A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention concerns a mono- or polyfunctional polysilylated organosilane compound, and the method for preparing same.

  本发明涉及一种单官能或多官能的聚硅烷化有机硅化合物及其制备方法。