p-methoxyphenyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside | 400054-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxyphenyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[(2S,3S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methoxyphenoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]carbamate
• CAS: 400054-11-7
• 化学式: C₂₂H₃₂Cl₃NO₆Si
• 分子量: 540.944
• InChiKey: AVGWBTHAMCSWOR-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-杀稻瘟素的全合成。

  摘要：

  肽基核苷抗生素杀菌素S（1）的第一个全合成方法是通过胞嘧啶（3）和杀菌素（2）的偶联反应实现的。胞嘧啶（3）合成中的关键步骤是烯丙基氰酸酯24的σ重排。该反应提供了对2，3-二脱氧-4-氨基-D-hex-2-enopyranose（26 a）的有效和立体选择性的途径。使用Vorbruggen条件进行甲硅烷基Hilbert-Johnson反应的26 a进一步精制，得到26--2-烯吡喃甲基丙烯酸29，胞嘧啶N-糖基化为31，从而从11-步骤中获得了差异保护的胞嘧啶（32），由2-乙酰氧基-D-葡萄糖（14）（4.0％总产率）。由Weinreb'从手性羧酸35（总收率23％）开始，分9步合成Boc保护的硫代地酸47。

  DOI：

  10.1002/chem.200305358
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三溴化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 p-methoxyphenyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （+）-杀稻瘟素的全合成。

  摘要：

  肽基核苷抗生素杀菌素S（1）的第一个全合成方法是通过胞嘧啶（3）和杀菌素（2）的偶联反应实现的。胞嘧啶（3）合成中的关键步骤是烯丙基氰酸酯24的σ重排。该反应提供了对2，3-二脱氧-4-氨基-D-hex-2-enopyranose（26 a）的有效和立体选择性的途径。使用Vorbruggen条件进行甲硅烷基Hilbert-Johnson反应的26 a进一步精制，得到26--2-烯吡喃甲基丙烯酸29，胞嘧啶N-糖基化为31，从而从11-步骤中获得了差异保护的胞嘧啶（32），由2-乙酰氧基-D-葡萄糖（14）（4.0％总产率）。由Weinreb'从手性羧酸35（总收率23％）开始，分9步合成Boc保护的硫代地酸47。

  DOI：

  10.1002/chem.200305358

文献信息

• Synthesis of Blastidic Acid and Cytosinine, Two Components of Blasticidin S
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Masayoshi Ohbayashi、Keiko Hirata、Rena Nishizawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2001-18108

  日期：——

  Blastidic acid and cytosinine, two components of antibiotics blasticidin S, have been synthesized.

  合成了抗生素 Blasticidin S 的两种成分 Blastidic acid 和 cytosinine。