tert-butyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate | 42419-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methyl-1H-2-pyrrolecarboxylate；tert-butyl 3-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate；3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester；2-t-butoxycarbonyl-3-methoxycarbonylethyl-4-Methyl pyrrol；(1H)Pyrrole, 2-BOC-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-；tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 42419-19-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: VDMYIVVFTQUROW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-藻蓝胆素及其在 D 形环上带有光反应基团的衍生物的全合成

  摘要：

  (±)-藻蓝胆素及其在 D 环上带有光反应性基团的衍生物首先是通过开发一种新的方便的方法来合成的，该方法用于制备 A 环，对 B 共有的吡咯衍生物的丙酸侧链进行酯交换- 和 C 环，以及使用钯催化剂对烯丙酯侧链进行脱保护，以避免 A 环的环外烯烃迁移。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1001
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基丁酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.492

文献信息

• Synthesis of Isomeric Angularly Annealed Dinaphthoporphyrin Systems:  Examination of the Relative Positioning and Orientation of Ring Fusion as Factors Influencing the Porphyrin Chromophore
  作者：Jerad M. Manley、Tracy J. Roper、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo040269r

  日期：2005.2.1

  Porphyrins built up from two naphtho[1,2-c]pyrrole subunits and two β-substituted pyrroles can produce five isomeric dinaphthoporphyrin systems. To gain insights into the effects of ring fusion on extended porphyrin chromophores, all five of these systems were synthesized in isomerically pure form. In four of these syntheses, dihydronaphthopyrroles were used to introduce one or both of the naphthalene

  由两个萘并[1,2- c ]吡咯亚基和两个β-取代的吡咯构成的卟啉可产生五个异构的萘并卟啉体系。为了深入了解环融合对扩展卟啉发色团的影响，所有这五个系统均以异构体纯净形式合成。在这些合成中的四个中，使用二氢萘吡咯引入一个或两个萘亚基，然后在回流的甲苯中用DDQ脱氢，随后生成完全共轭的系统。萘吡咯还通过在磷腈碱存在下使异氰基乙酸酯与1-硝基萘反应来制备。这些化合物被证明不如其二氢萘吡咯类似物稳定，但仍可用于这些合成研究中。三异构ADJ使用麦当劳“ 2 + 2”缩合反应或通过氯化铜（II）或AgIO 3 -Zn（OAc）2的α，c-胆二烯中间体环化制备-二萘甲卟啉体系。与朝向彼此指向2个萘单元A dinaphthoporphyrin只能低收率由于稳定性和位阻因素的组合来获得，但其他两个ADJ -difused系统，可在良好的整体产率分离。但是，最终的脱氢步骤以中等收率（50-60％）发生，并且
• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 9. Synthesis of isocoproporphyrin, dehydroisocoproporphyrin, and de-ethylisocoproporphyrin
  作者：Anthony H. Jackson、Timothy D. Lash、David J. Ryder

  DOI：10.1039/p19870000287

  日期：——

  The title compounds, which were excreted by patients suffering from porphyria cutanea tarda or rats poisoned with hexachlorobenzene have been synthesized by the b-oxobilane route. Isocoproporphyrin tetramethyl ester (7a) was prepared from pyrromethanes corresponding to rings DA and BC of the macrocycle, and the de-ethyl analogue (7b) was prepared in a similar fashion; acetylation of the latter followed

  标题化合物，其通过从皮肤卟啉症或迟发性与六氯苯中毒大鼠的患者排出已经由合成b -oxobilane路线。由对应于大环的DA和BC环的吡咯甲烷制备异卟啉四甲酯（7a），以类似方式制备脱乙基类似物（7b）。后者的乙酰化，然后还原和脱水，然后得到脱氢异卟啉四甲基酯（7d）。合成中产生的少量副产物已显示是通过BC吡咯甲烷的重排而产生的。
• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 8. Syntheses of hepta-, hexa-, and penta-carboxylic porphyrins related to uroporphyrin-I
  作者：Anthony H. Jackson、Damrus Supphayen

  DOI：10.1039/p19870000277

  日期：——

  The title porphyrins, of interest as abnormal metabolites in porphyrin biosynthesis, have been synthesized by the Fischer, and b-oxobilane routes, and compared with the naturally derived materials. Enzymic experiments have shown that the conversion of uroporphyrinogen-I into coproporphyrinogen-I both in vivo and in vitro is non-specific and occurs by both possible pathways via the two intermediate

  标题卟啉，作为卟啉生物合成中的异常代谢产物，已经通过费歇尔和b-氧杂环丁烷路线合成，并与天然物质进行了比较。酶学实验表明，尿卟啉原-I在体内和体外的转化都是非特异性的，并且通过两种中间的六羧酸卟啉原通过两种可能的途径发生。
• A Novel Synthesis of C/D-Rings Component of Phytochromobilin Dimethyl Ester
  作者：Kazuhiro Kohori、Masami Hashimoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.67.3088

  日期：1994.11

  C/D-Rings component of phytochromobilin dimethyl ester was readily synthesized by employing our recent new preparative method for 3,4-disubstituted 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones and their coupling with a 2-formylpyrrole. A convenient method for the preparation of a substituted pyrrole common to B- and C-rings was also described.

  植物色素二甲酯的 C/D 环组分很容易通过我们最近新的制备方法合成，用于 3,4-二取代的 1,5-二氢-2H-吡咯-2-ones 及其与 2-甲酰基吡咯的偶联。还描述了一种制备 B 环和 C 环共有的取代吡咯的方便方法。
• Preparation of pyrrol and oxazole compounds; formation of porphyrins and
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US05672717A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  A process for preparation of new or previously known pyrrol derivatives is provided. The process involves reacting a nitroalkane or a nitroalkene with an isocyanoacetate in the presence of a prophosphatrane "super base" to prepare the pyrrol compounds. Through production of new pyrrol compounds, new pyrrol derivatives such as dipyrromethanes and porphyrins may be synthesized. In addition, the high yields of pyrrol compounds produced according to the method of the invention provide for more efficient production of previously known dipyrromethane and porphyrin compounds. The invention further provides a mild, high yield process for de-esterification of esterified pyrrol and dipyrromethane compounds. The invention also provides a synthetic method for the production of high yields of oxazoles through reaction of an aryl halide or acid anhydride with an isocyanoacetate in the presence of a prophosphatrane "super base". The product oxazoles serve as intermediates for subsequent treatment to provide pharmaceutically interesting C-acyl-.alpha.-amino acid esters.

  本发明提供了一种制备新的或已知的吡咯衍生物的方法。该方法涉及在超碱丙磷胺的存在下，将硝基烷或硝基烯与异氰乙酸酯反应以制备吡咯化合物。通过生产新的吡咯化合物，可以合成新的吡咯衍生物，如二吡咯甲烷和卟啉。此外，根据本发明的方法生产的高产量吡咯化合物可更高效地生产以前已知的二吡咯甲烷和卟啉化合物。本发明还提供了一种温和、高产率的去酯化吡咯和二吡咯甲烷化合物的方法。本发明还提供了一种合成高产量噁唑的方法，该方法涉及在超碱丙磷胺的存在下，将芳基卤化物或酸酐与异氰乙酸酯反应。产物噁唑可作为中间体，进行后续处理以提供具有药学兴趣的C-酰基-α-氨基酸酯。