(S)-methyl 3-methyl-6-oxohexanoate | 120888-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-methyl 3-methyl-6-oxohexanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-methyl-6-oxohexanoate
• CAS: 120888-48-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: RIVRMECUVIHGMD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-methyl-6-oxohexanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S)-6-hydroxy-3-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  (±)- 和 (+)-Sorgolactone 的合成，来自双色高粱的萌发刺激剂

  摘要：

  (±)-2a 是山梨内酯结构的外消旋体及其三种外消旋立体异构体的合成，中间体 (±)-10 和最终产物 (±)-2a 的立体结构已通过 X- 确认射线分析。其旋光形式 (3aR,8S,8bS,2'R)-(+)-2a 也由 (S)-(-)-香茅醛通过采用 18 至 19 的自由基环化作为关键步骤制备。将合成产品的光谱特性与天然山梨内酯的光谱特性进行比较。使用三叶草 (Orobanche minor) 种子的生物测定表明，所有立体异构体都强烈刺激它们的发芽。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2183::aid-ejoc2183>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-methyl 3-methyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  (±)- 和 (+)-Sorgolactone 的合成，来自双色高粱的萌发刺激剂

  摘要：

  (±)-2a 是山梨内酯结构的外消旋体及其三种外消旋立体异构体的合成，中间体 (±)-10 和最终产物 (±)-2a 的立体结构已通过 X- 确认射线分析。其旋光形式 (3aR,8S,8bS,2'R)-(+)-2a 也由 (S)-(-)-香茅醛通过采用 18 至 19 的自由基环化作为关键步骤制备。将合成产品的光谱特性与天然山梨内酯的光谱特性进行比较。使用三叶草 (Orobanche minor) 种子的生物测定表明，所有立体异构体都强烈刺激它们的发芽。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2183::aid-ejoc2183>3.0.co;2-4

文献信息

• Synthesis of (3aR,8S,8bS,2′R)-(+)-sorgolactone and its stereoisomers, the germination stimulant from sorghum bicolor
  作者：Kenji Mori、Junichi Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10078-8

  日期：1997.11

  Methyl (S)-citronellate (2) was converted to (3aR,8S,8bS,2′R)-(+)-sorgolactone (1a) by employing the radical cyclization of 6 to 7 as the key-step. Three other stereoisomers (1b, 1c and 1d) of sorgolactone were also prepared. The CD spectrum of 1a was in accord with that reported for the natural product.

  甲基（小号）-citronellate（2）转化为（3A - [R，8小号，8B小号，2' - [R sorgolactone（ - ） - （+）1A通过采用的自由基环化）6至7的关键步骤。还制备了高粱内酯的其他三种立体异构体（1b，1c和1d）。1a的CD光谱与天然产物的CD光谱一致。
• Benzodioxane prostacyclin analogs
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04902811A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  Benzodioxane prostacyclin analogs represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or phenoxyalkyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, or aralkyl; R.sub.3 is hydrogen or a protecting group; A is ethylene or vinylene; and the wavy line indicates .alpha. or .beta. configuration or their mixture; or a salt thereof having an antiulcer activity and platelet aggregation inhibitory activity.

  公式为：##STR1##的苯并二氧环前列腺素类似物，其中R.sub.1是烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基或苯氧基烷基; R.sub.2是氢，低烷基或芳基烷基; R.sub.3是氢或保护基; A是乙烯基或乙烯基; 波浪线表示α或β构型或它们的混合物; 或其盐，具有抗溃疡活性和抑制血小板聚集活性。
• Benzodioxane prostacyclin analogues, their preparation and use
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0297923A1

  公开（公告）日：1989-01-04

  Benzodioxane Prostacyclin Analogues represented by the formula: wherein R₁ is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or phenoxyalkyl; R₂ is hydrogen, lower alkyl, or aralkyl; R₁ is hydrogen or protecting group; A is ethylene or vinylene; and the wavy line indicates α or β configuration or their mixture; or a salt thereof having an antiulcer activity and platelet aggregation inhibitory activity.

  由式表示的苯并二恶烷前列环素类似物： 其中 R₁ 是烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或苯氧基烷基；R₂ 是氢、低级烷基或芳烷基；R₁ 是氢或保护基；A 是乙烯或乙烯基；波浪线表示 α 或 β 构型或它们的混合物；或其盐具有抗溃疡活性和血小板聚集抑制活性。
• Synthesis of (+)-α-curcumene, (+)-curcumone, and (-)-methyl citronellate starting from optically pure 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone
  作者：Morio Asaoka、Kunihisa Shima、Naoaki Fujii、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86178-0

  日期：1988.1
• US4902811A
  申请人：——

  公开号：US4902811A

  公开（公告）日：1990-02-20