ethyl (S)-3-methyl-6-oxohexanoate | 725259-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-3-methyl-6-oxohexanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-methyl-6-oxohexanoate
• CAS: 725259-41-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: RTMVZAZNAONVCQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-methyl-6-oxohexanoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (2RS,6S)-2,6-dimethyloctanedioate
  参考文献：
  名称：

  从跳蚤甲虫 (Aphthona flava) 中分离出的四种喜马偕烯型倍半萜作为信息素候选物的合成和立体化学

  摘要：

  2,6,6-三甲基双环[5.4.0]undec-7-en-9-one (1) 的 (1S,2R) 和 (1R,2S) 异构体均由 (S)- 和 ( R)-香茅醛 (5)，分别。(1R,2S)-(-)-1 的立体化学是通过 X 射线分析确定的；它表现出类似于 cholest-4-en-3-one 的 CD 谱，与其绝对构型一致。酮 (1S,2R)- 和 (1R,2S)-1 被转化为其他三种喜马查烯烃的对映异构体，2,2,6-trimethyl-10-methylenebicyclo[5.4.0]undec-1(11)-烯 (2), 1,1,5,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,5a-七氢苯并[1,2-a][7] 环烯 (3), 和 1,1, 5,8-四甲基-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulene (ar-himachalene, 4)。这些喜马偕烯型

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300812
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl (S)-3-methyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过应用新的Julia烯化反应和串联阴离子-自由基-碳取代反应交叉反应制备虹彩化合物的一般方法†

  摘要：

  提出了一种统一的，不对称的方法来自然合成虹彩化合物。该合成具有最近发现的烷基芳基砜碳负离子的邻位→α过渡金属化的特征，从而实现了朱莉娅反应，到目前为止，通过这种反应很难获得二甲苯化的烯烃。随后的串联烷氧基羰基化/氧化自由基环化得到具有高非对映选择性的取代的环戊烷结构单元。这些化合物作为独特的中心中间体，可短时间获得二氢荆芥内酯，二氢内酯和其他潜在的虹彩化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01599a

文献信息

• PPAR agonists, compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
  申请人：Mitobridge, Inc.

  公开号：US10479775B1

  公开（公告）日：2019-11-19

  Provided herein are compounds and compositions useful in increasing PPARδ activity. The compounds and compositions provided herein are useful for the treatment of PPARδ related diseases (e.g., muscular diseases, vascular disease, demyelinating disease, and metabolic diseases).

  本文提供的是有助于提高 PPARδ 活性的化合物和组合物。本文提供的化合物和组合物可用于治疗 PPARδ 相关疾病（如肌肉疾病、血管疾病、脱髓鞘疾病和代谢性疾病）。
• [EN] PPAR AGONISTS, COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE PPAR, COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MITOBRIDGE INC

  公开号：WO2017062468A8

  公开（公告）日：2017-05-11
• A general approach to iridoids by applying a new Julia olefination and a tandem anion-radical-carbocation crossover reaction
  作者：Lucie Řehová、Martin Dračínský、Ullrich Jahn

  DOI：10.1039/c6ob01599a

  日期：——

  A unified, asymmetric approach to the total synthesis of naturally occurring iridoids is presented. The synthesis features a recently discovered ortho → α transmetalation of alkyl aryl sulfone carbanions, thus enabling Julia reactions, by which so far hardly accessible disilylated olefins have been obtained. A subsequent tandem alkoxycarbonylation/oxidative radical cyclization afforded substituted

  提出了一种统一的，不对称的方法来自然合成虹彩化合物。该合成具有最近发现的烷基芳基砜碳负离子的邻位→α过渡金属化的特征，从而实现了朱莉娅反应，到目前为止，通过这种反应很难获得二甲苯化的烯烃。随后的串联烷氧基羰基化/氧化自由基环化得到具有高非对映选择性的取代的环戊烷结构单元。这些化合物作为独特的中心中间体，可短时间获得二氢荆芥内酯，二氢内酯和其他潜在的虹彩化合物。
• Synthesis and Stereochemistry of the Four Himachalene-Type Sesquiterpenes Isolated from the Flea Beetle (Aphthona flava) as Pheromone Candidates
  作者：Shin-etsu Muto、Masahiko Bando、Kenji Mori

  DOI：10.1002/ejoc.200300812

  日期：2004.5

  8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,5a-heptahydrobenzo[1,2-a][7]annulene (3), and 1,1,5,8-tetramethyl-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulene (ar-himachalene, 4). The stereochemistry of these himachalene-type sesquiterpenes isolated from flea beetles such as Aphthona flava and Phyllotreta cruciferae as their male-pheromone components was revised to (1S,2R)-1, (6R,7S)-2, (5R,5aS)-3, and (R)-4. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  2,6,6-三甲基双环[5.4.0]undec-7-en-9-one (1) 的 (1S,2R) 和 (1R,2S) 异构体均由 (S)- 和 ( R)-香茅醛 (5)，分别。(1R,2S)-(-)-1 的立体化学是通过 X 射线分析确定的；它表现出类似于 cholest-4-en-3-one 的 CD 谱，与其绝对构型一致。酮 (1S,2R)- 和 (1R,2S)-1 被转化为其他三种喜马查烯烃的对映异构体，2,2,6-trimethyl-10-methylenebicyclo[5.4.0]undec-1(11)-烯 (2), 1,1,5,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,5a-七氢苯并[1,2-a][7] 环烯 (3), 和 1,1, 5,8-四甲基-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulene (ar-himachalene, 4)。这些喜马偕烯型