(S)-2-(quinolin-6-yl)propanoic acid | 1227467-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(quinolin-6-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-quinolin-6-ylpropanoic acid
• CAS: 1227467-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: PZEAPGRLLGDEEL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(quinolin-6-yl)propanoic acid 在 环丁砜 、 甲烷磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-((S)-1-(6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl)ethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  发现有效的、选择性的含有三唑并噻二唑的 c-Met 抑制剂

  摘要：

  在此，我们报告了一系列新的高效和选择性三唑并噻二唑 c-Met 抑制剂。从分子5开始，我们应用了基于结构的药物设计原则来识别三唑并噻二唑环系统。我们成功地用喹啉基团取代了代谢不稳定的酚类部分。围绕 5,6 双环部分的进一步优化导致了21的鉴定。化合物21存在 PDE3 选择性问题，随后的结构知情设计导致化合物23的发现。化合物23具有精细的激酶选择性、优异的效力、良好的 ADME 谱，并在 SNU-5 胃癌异种移植模型中显示出剂量依赖性的抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00094
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(quinolin-6-yl)acrylate 在 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 生成 (S)-2-(quinolin-6-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现有效的、选择性的含有三唑并噻二唑的 c-Met 抑制剂

  摘要：

  在此，我们报告了一系列新的高效和选择性三唑并噻二唑 c-Met 抑制剂。从分子5开始，我们应用了基于结构的药物设计原则来识别三唑并噻二唑环系统。我们成功地用喹啉基团取代了代谢不稳定的酚类部分。围绕 5,6 双环部分的进一步优化导致了21的鉴定。化合物21存在 PDE3 选择性问题，随后的结构知情设计导致化合物23的发现。化合物23具有精细的激酶选择性、优异的效力、良好的 ADME 谱，并在 SNU-5 胃癌异种移植模型中显示出剂量依赖性的抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00094

文献信息

• [EN] A TRIAZOLOTHIADIAZOLE INHIBITOR OF C-MET PROTEIN KINASE<br/>[FR] INHIBITEUR À BASE DE TRIAZOLOTHIADIAZOLE DE PROTÉINE KINASE C-MET
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2010059668A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to compound (1), which is useful in the inhibition of c-Met protein kinase. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising Compound (1) and methods of using the compositions in the treatment of proliferative disorders.

  本发明涉及化合物（1），该化合物在抑制c-Met蛋白激酶方面具有用途。该发明还提供了包含化合物（1）的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗增生性疾病的方法。
• TRIAZOLOTHIADIAZOLE INHIBITOR OF C-MET PROTEIN KINASE
  申请人：Lauffer David

  公开号：US20100234423A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to compound 1, which is useful in the inhibition of c-Met protein kinase. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising Compound 1 and methods of using the compositions in the treatment of proliferative disorders.

  本发明涉及化合物1，其在抑制c-Met蛋白激酶方面具有用途。本发明还提供了包含化合物1的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物治疗增殖性疾病的方法。
• Triazolothiadiazole inhibitor of c-Met protein kinase
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US08217056B2

  公开（公告）日：2012-07-10

  The present invention relates to compound 1, which is useful in the inhibition of c-Met protein kinase. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising Compound 1 and methods of using the compositions in the treatment of proliferative disorders.

  本发明涉及化合物1，其在抑制c-Met蛋白激酶方面具有用途。本发明还提供了包括化合物1的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗增殖性疾病的方法。
• A TRIAZOLOTHIADIAZOLE DERIVATIVE AS INHIBITOR OF C-MET PROTEIN KINASE
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2365977B1

  公开（公告）日：2012-10-03
• US8217056B2
  申请人：——

  公开号：US8217056B2

  公开（公告）日：2012-07-10