4-(tert-Butylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one | 72564-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-Butylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 3-tert-butylamino-1-phenylbut-2-en-1-one；3-(tert.-Butyl)amino-1-phenyl-2-buten-1-on；(Z)-3-(tert-butylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 72564-20-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: DYNXIJPQUJJESO-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-Butylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-tert-butylamino-2-(4-methylphenyldiazenyl)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  固相和溶液中乙酰丙酮和苯甲酰丙酮衍生的N-亚烷基氨基偶氮偶合产物的结构和互变异构。

  摘要：

  一系列 偶氮偶合通过使取代的四氟硼酸苯重氮鎓与N-烷基4-氨基戊-3-烯-2-酮或3-氨基-1-苯基丁-2-烯-1-酮反应来制备产物。反应产物的结构和互变异构现象通过单晶X射线研究和核磁共振波谱在氘代氯仿溶液中。这偶氮偶合从4-甲基氨基戊-3-烯-2-酮（3a–i）获得的产物以E / Z异构体混合物的形式存在于CDCl 3溶液中，其中Z异构体占主导地位。主要异构体是烯胺基的混合物偶氮 和 亚米诺–肼互变异构体，前者占主导地位。比例偶氮 形式取决于替代 苯环重氮盐的含量按MeO> Me> Br> NO 2的顺序降低。互变异构平衡的位置实际上不受4-甲基氨基戊-3-en-2-ones转换成3-甲基氨基-1-苯基丁-2-en-1-ones的影响。在固相中偶氮形式总是占主导地位；重氮盐和在N3处的取代氮不会显着影响互变异构平衡的位置。这偶氮偶合产品始终以单个Z异构体的形式存在。所有确定的固态结构均

  DOI：

  10.1039/b613346k
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(tert-Butylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  固相和溶液中乙酰丙酮和苯甲酰丙酮衍生的N-亚烷基氨基偶氮偶合产物的结构和互变异构。

  摘要：

  一系列 偶氮偶合通过使取代的四氟硼酸苯重氮鎓与N-烷基4-氨基戊-3-烯-2-酮或3-氨基-1-苯基丁-2-烯-1-酮反应来制备产物。反应产物的结构和互变异构现象通过单晶X射线研究和核磁共振波谱在氘代氯仿溶液中。这偶氮偶合从4-甲基氨基戊-3-烯-2-酮（3a–i）获得的产物以E / Z异构体混合物的形式存在于CDCl 3溶液中，其中Z异构体占主导地位。主要异构体是烯胺基的混合物偶氮 和 亚米诺–肼互变异构体，前者占主导地位。比例偶氮 形式取决于替代 苯环重氮盐的含量按MeO> Me> Br> NO 2的顺序降低。互变异构平衡的位置实际上不受4-甲基氨基戊-3-en-2-ones转换成3-甲基氨基-1-苯基丁-2-en-1-ones的影响。在固相中偶氮形式总是占主导地位；重氮盐和在N3处的取代氮不会显着影响互变异构平衡的位置。这偶氮偶合产品始终以单个Z异构体的形式存在。所有确定的固态结构均

  DOI：

  10.1039/b613346k

文献信息

• Enaminone Substituents Attached to Cyclopentadienes:3E/3Z Stereochemistry of 1-Metalla-1,3,5-hexatriene Intermediates (M=Cr, W) as a Functional Criterion for the Formation of Cyclopentadienes and Six-Membered Heterocycles, Respectively
  作者：Rudolf Aumann、Inigo Göttker-Schnetmann、Roland Fröhlich、Pauli Saarenketo、Christiane Holst

  DOI：10.1002/1521-3765(20010202)7:3<711::aid-chem711>3.0.co;2-5

  日期：2001.2.2

  Reactions of NH-enaminones 2 with [2-(1-cycloalkenyl)ethynyl]carbene complexes 7 (M=W, Cr) gave tetrahydropentalenes, tetrahydroindenes, and hexahydroazulenes 8a-i, in which the NH-enaminone moiety is attached to the cyclopentadiene unit. The reaction involved formation of (3E)-1-metalla-1,3,5-hexatriene intermediates, which underwent pi cyclization faster than 3E/3Z isomerization. Tungsten complexes

  NH-烯胺酮2与[2-（1-环烯基）乙炔基]卡宾配合物7（M = W，Cr）的反应得到四氢戊烯，四氢茚和六氢azulenes 8a-i，其中NH-烯胺酮部分连接到环戊二烯上单元。该反应涉及形成（3E）-1-金属-1,3,5-己三烯中间体，其比3E / 3Z异构化进行π环化的速度更快。钨络合物12和13被表征为反应中间体。就环戊二烯基和烯胺酮部分的配位而言，化合物8是潜在的二齿配体。