H2N-Trp(Boc)-OMe | 96238-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H2N-Trp(Boc)-OMe
• 英文别名: H-Trp(Boc)-OMe；Tert-butyl 3-[(2S)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 96238-70-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: HQFNEPWHAWEXLA-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2N-Trp(Boc)-OMe 在 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  一种色氨酸衍生物医药中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种色氨酸衍生物医药中间体的制备方法，该合成方法是以L‑色氨酸衍生物为起始原料，依次经酯化、酰胺化、Boc保护、水解、酰胺化或依次经酯化、酰胺化、Boc保护、氢化、水解、酰胺化制得目标产物，色氨酸衍生物医药中间体。本发明的制备方法原料价廉易得、环境友好、过程三废少，符合绿色制药的理念，其反应条件温和、工艺简单、操作简便，收率和纯度都较高，且容易放大生产。

  公开号：

  CN113402438A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 H2N-Trp(Boc)-OMe
  参考文献：
  名称：

  一种色氨酸衍生物医药中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种色氨酸衍生物医药中间体的制备方法，该合成方法是以L‑色氨酸衍生物为起始原料，依次经酯化、酰胺化、Boc保护、水解、酰胺化或依次经酯化、酰胺化、Boc保护、氢化、水解、酰胺化制得目标产物，色氨酸衍生物医药中间体。本发明的制备方法原料价廉易得、环境友好、过程三废少，符合绿色制药的理念，其反应条件温和、工艺简单、操作简便，收率和纯度都较高，且容易放大生产。

  公开号：

  CN113402438A

文献信息

• Access to Enantiopure α-Hydrazino Acids for <i>N</i>-Amino Peptide Synthesis
  作者：Chang Won Kang、Matthew P. Sarnowski、Yassin M. Elbatrawi、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02718

  日期：2017.2.3

  amide substituents have received less attention due, in part, to the lack of practical synthetic strategies. Here, we report the synthesis of α-hydrazino acids derived from 19 out of the 20 canonical proteinogenic amino acids and demonstrate their use in the solid-phase synthesis of N-amino peptide derivatives.

  α-肽的骨干N-甲基化已被广泛用于增强亲本序列的生物利用度和生物活性。杂原子肽酰胺取代基受到的关注较少，部分原因是缺乏实用的合成策略。在这里，我们报告了20种典型蛋白氨基酸中19种衍生的α-肼基酸的合成，并证明了它们在N-氨基肽衍生物的固相合成中的用途。
• Synthesis, properties, and use of Nⁱⁿ-Boc-tryptophan derivatives
  作者：Henry Franzén、Leif Grehn、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1039/c39840001699

  日期：——

  N in -Boc-protected tryptophan detivatines can be prepared with Boc2O–4-dimethylaminopyridine in MeCN; their properties and utility are demonstrated in the synthesis of a tryptophan-containing tetrapeptide related to substance P.

  N Boc保护的色氨酸衍生物可以用Boc2O-4-二甲氨基吡啶在MeCN中制备；它们的性质和实用性在一种与P物质相关的含色氨酸四肽的合成中得到了展示。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ANTI-MYCOBACTERIALS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018107236A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present disclosure relates to antibacterial compounds. In particular, the compounds are for inhibiting the growth of bacteria, particularly Mycobacterium tuberculosis (Mtb), and/or targeting bacteria having phospho-MurNAc-pentapeptidetranslocase. The present disclosure also relates to compositions containing these compounds and methods of the use of these compounds and compositions.

  本公开涉及抗菌化合物。具体来说，这些化合物用于抑制细菌的生长，特别是结核分枝杆菌（Mtb），和/或针对具有磷酸-MurNAc-五肽转位酶的细菌。本公开还涉及含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Shenk D. Kevin

  公开号：US20070293465A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  One aspect of the invention relates to inhibitors that preferentially inhibit immunoproteasome activity over constitutive proteasome activity. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of immune related diseases, comprising administering a compound of the invention. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of cancer, comprising administering a compound of the invention.

  该发明的一个方面涉及优先抑制免疫蛋白酶体活性而非构成性蛋白酶体活性的抑制剂。在某些实施例中，该发明涉及治疗免疫相关疾病，包括给予该发明的化合物。在某些实施例中，该发明涉及治疗癌症，包括给予该发明的化合物。
• Structure-Based Design of β1i or β5i Specific Inhibitors of Human Immunoproteasomes
  作者：Gerjan de Bruin、Eva M. Huber、Bo-Tao Xin、Eva J. van Rooden、Karol Al-Ayed、Kyung-Bo Kim、Alexei F. Kisselev、Christoph Driessen、Mario van der Stelt、Gijsbert A. van der Marel、Michael Groll、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/jm500716s

  日期：2014.7.24

  myeloma and mantle cell lymphoma. Proteasome inhibitors that selectively target combinations of β1c/β1i, β2c/β2i, or β5c/β5i are available, yet ligands truly selective for a single proteasome activity are scarce. In this work we report the development of cell-permeable β1i and β5i selective inhibitors that outperform existing leads in terms of selectivity and/or potency. These compounds are the result

  哺乳动物基因组编码7个催化蛋白酶体亚基，分别是β1c，β2c，β5c（组装成20S组成的蛋白酶体核心颗粒），β1i，β2i，β5i（并入免疫蛋白酶体）和胸腺蛋白酶体特异性亚基β5t。在过去的几十年中，广泛的研究产生了许多有效的蛋白酶体抑制剂，包括目前临床上用于治疗多发性骨髓瘤和套细胞淋巴瘤的化合物。有选择性靶向β1c/β1i，β2c/β2i或β5c/β5i组合的蛋白酶体抑制剂，但对于单个蛋白酶体活性真正选择性的配体却很少。在这项工作中，我们报道了在选择性和/或效能方面优于现有铅的细胞可渗透性β1i和β5i选择性抑制剂的开发。