benzyl 3-benzoylacrylate | 86633-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-benzoylacrylate
• 英文别名: 3-Benzoyl-acrylsaeure-benzylester；Benzyl 4-oxo-4-phenylbut-2-enoate；benzyl 4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 86633-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: NPDZRHXFEYRBAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  401.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 benzyl 3-benzoylacrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile and efficient conjugate additions of β-dicarbonyl compounds and nitroalkanes to 4-aryl-4-oxobut-2-enoates

  摘要：

  碳亲核物（如二羰基化合物和硝基烷烃）与 4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸酯的简便高效的共轭加成 二羰基化合物和硝基烷烃等碳亲核物与 4-芳基-4-氧代丁烯-2-烯酸酯的简便而高效的共轭加成反应。 在简单的碱催化下实现。多种多功能 酮酯，并能以良好到极佳的收率和完全的区域选择性方便地获得。 完全的区域选择性。

  DOI：

  10.2298/jsc100909066l
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-oxo-4-phenylbutanoate 在 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 81.0h， 以81%的产率得到benzyl 3-benzoylacrylate
  参考文献：
  名称：

  使用IBX / p-TsOH通过3-苄基丙酸酯/丙酰胺的脱氢合成3-苄基丙烯酸酯/丙烯酰胺

  摘要：

  IBX / p- TsOH进行的脱氢用于将3-苯甲酰基丙酸酯/丙酰胺以中等至极好的收率转化为3-苯甲酰基丙烯酸酯/丙烯酰胺。3-苯甲酰基丙酰胺脱氢的反应时间明显短于酯脱氢的反应时间。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090225

文献信息

• A robust multifunctional ligand-controlled palladium-catalyzed carbonylation reaction in water
  作者：Pei-Sen Gao、Kan Zhang、Ming-Ming Yang、Shan Xu、Hua-Ming Sun、Jin-Lei Zhang、Zi-Wei Gao、Wei-Qiang Zhang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c8cc00324f

  日期：——

  A novel, hydrophilic and recyclable methoxypolyethylene glycol (PEG)-modulated s-triazine-based multifunctional Schiff base/N,P-ligand L9 was prepared and used in Pd-catalyzed Heck-type carbonylative coupling reactions, affording diverse chalcone derivatives and 1,4-dicarbonyl esters in good yields.

  制备了一种新颖的，亲水性和可循环利用的甲氧基聚乙二醇（PEG）调节的基于S-三嗪的多功能Schiff碱/ N，P-配体L9，并将其用于Pd催化的Heck型羰基化偶联反应中，提供了多种查尔酮衍生物和1， 4-二羰基酯收率好。
• C7‐Functionalization of Indoles via Organocatalytic Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of 4‐Amino‐ indoles with 2‐Butene‐1,4‐diones and 3‐Aroylacrylates
  作者：Tongkun Huang、Yunlong Zhao、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900377

  日期：2019.8.5

  An efficient protocol for the enantioselective C7 Friedel‐Crafts alkylation between 4‐aminoindoles and 2‐butene‐1,4‐diones or 3‐aroylacrylates was reported. This process was catalyzed by a chiral phosphoric acid, affording the corresponding 1,4‐disubstituted indoles in moderate to high yields with good to high enantioselectivities. This reaction could be performed on a gram scale without loss of efficiency

  据报道，在4-氨基吲哚和2-丁烯-1,4-二酮或3-芳酰基丙烯酸酯之间进行对映选择性C7 Friedel-Crafts烷基化反应的有效方法。此过程由手性磷酸催化，以中等至高收率提供了相应的1,4-二取代的吲哚，并具有良好的对映选择性。该反应可以以克为单位进行而不会损失效率，并且还研究了产物的代表性衍生化反应以制备相应的C 3甲酰化化合物。
• Asymmetric Iodoamination of Chalcones and 4-Aryl-4-oxobutenoates Catalyzed by a Complex Based on Scandium(III) and a N,N′-Dioxide Ligand
  作者：Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Jun Li、Weiliang Chen、Wentao Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102453

  日期：2011.12.23

  has been accomplished in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/[Sc(OTf)3] complex (0.5–2 mol %), delivering the desired vicinal anti‐α‐iodo‐β‐amino carbonyl compounds regioselectively in high yields (up to 97 %) and with excellent diastereoselectivities (>99:1 d.r.) and enantioselectivities (up to 99 % ee). Enantiopure syn‐α‐iodo‐β‐amino products could also be obtained from the isomerization of particular

  查尔酮，4-芳基-4-氧代丁烯酸酯和三氟取代的烯酮的高度非对映和对映选择性碘化已在手性N，N'-二氧化物/ [Sc（OTf）3 ]络合物（0.5– 2 mol％），以高收率（高达97％），高非对映选择性（> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）选择性地提供所需的邻位抗α-碘-β-氨基羰基化合物 。对映体纯的顺-α-碘-β-氨基产物也可以通过特定碘化合物的异构化获得。TsNHX物种（X = Cl，Br，I），由卤素源和TsNH 2之间的反应产生在关键的卤代离子中间体形成过程中，被进一步确认为卤化反应中的活性物种。观察到典型的卤化依赖性，反应性按NBS> NIS≫NCS的顺序降低。
• Substrate-Controlled, One-Pot Synthesis: Access to Chiral Chroman-2-one and Polycyclic Derivatives
  作者：Xue-Li Sun、Ying-Han Chen、Dan-Yang Zhu、Yan Zhang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00160

  日期：2016.2.19

  appropriate choice of electrophiles, one-pot, multicomponent, enantioselective domino reactions have been realized which contain a five-step sequence and provide highly efficient access to potentially bioactive chroman-2-one derivatives as a single diastereoisomer with excellent enantioselectivities and in high yields. This new strategy could significantly improve the previous protocol by directly starting

  基于亲电，一锅煮，多组分，对映选择性多米诺反应已经实现，其含有通过五个步骤顺序，并提供高效的访问潜在的生物活性苯并二氢吡喃-2-酮衍生物作为具有优异的对映选择性，并在单个非对映体的合适的选择高产。通过直接从商业2-羟基苯甲醛而不是预先形成的乳糖醇开始，这种新策略可以显着改善以前的方案，而后者必须在几个额外的步骤中进行合成。
• α-Functionalization of 2-Vinylpyridines via a Chiral Phosphine Catalyzed Enantioselective Cross Rauhut–Currier Reaction
  作者：Cong Qin、Yonghai Liu、Yang Yu、Yiwei Fu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00008

  日期：2018.3.2

  Herein, 2-vinylpyridines as a new type of electron-poor system for the asymmetric cross Rauhut–Currier reaction are reported. 2-Vinylpyridines are chemo- and enantioselectively activated by a newly designed chiral phosphine catalyst. The new reaction provides a powerful synthetic tool for accessing structurally diverse, highly valued chiral pyridine building blocks in good yields and with high enantioselectivities

  在此，据报道2-乙烯基吡啶是一种用于不对称交叉Rauhut-Currier反应的新型电子贫乏系统。2-乙烯基吡啶被新设计的手性膦催化剂化学和对映选择性活化。新的反应为以高收率和高对映选择性获得结构多样的，高价值的手性吡啶构件提供了强大的合成工具。初步的机理研究表明，催化剂中的两个NH质子对于底物的协同活化和控制该反应的立体选择性至关重要。