2-aminoethylbenzimidazole dihydrochloride | 112947-93-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-aminoethylbenzimidazole dihydrochloride
• 英文别名: benzimidazol-1-ylethylamine dihydrochloride；2-benzimidazol-1-yl-ethylamine; dihydrochloride；2-Benzimidazol-1-yl-aethylamin; Dihydrochlorid；2-(1H-Benzimidazol-1-yl)ethylamine hydrochloride；2-(benzimidazol-1-yl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 112947-93-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃*2ClH
• mdl: MFCD07366475
• 分子量: 234.128
• InChiKey: GYTKAIRYCATWLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethylbenzimidazole dihydrochloride 、 2-咪唑甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-((1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)pyridin-2-ylmethyleneamine
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) complexes with 2NO and 3N donor ligands: synthesis, structures and chemical nuclease and anticancer activities

  摘要：

  一系列[Cu(L)Cl] 1-2 型水溶性铜(II)络合物，其中 LH 为 2-(2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基亚氨基甲基)苯酚 (H(L1))、和 2-(2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基亚氨基甲基)-4-甲基苯酚 (H(L2))，以及 [Cu(L)Cl2] 3-6，其中 L 是 (2-吡啶-2-基-乙基)吡啶-2-基亚甲基胺 (L3)、2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基吡啶-2-基亚甲基胺（L4）、2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基(1H-咪唑-2-基亚甲基)胺（L5）和 2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基-(4、L6），并通过元素分析、电子吸收、ESI-MS 和 EPR 光谱技术以及电化学方法对其进行了表征。[Cu(L1)Cl]1和[Cu(L2)Cl]2的单晶X射线结构具有扭曲的正方形配位几何，而[Cu(L4)Cl2]4和[Cu(L6)Cl2]6则具有扭曲的三叉双锥配位几何。吸收光谱滴定法和 EthBr 置换测定法都表明，所有配合物都是通过共价 DNA 作用模式与小牛胸腺 DNA 结合的，其中涉及将易于移除的氯离子与 DNA 核碱基置换。在过氧化氢作为激活剂的情况下，所有复合物都能氧化切割超卷曲（SC）质粒 DNA。值得注意的是，在 50 μM 浓度下，5 号和 6 号复合物能将 SC DNA 完全降解为检测不到的小片段，因此它们是高效的化学核酸酶。所有复合物对 HBL-100 人类乳腺癌细胞系都具有显著的细胞毒性，其效力超过了广泛使用的顺铂，因此它们有可能成为有前途的抗癌药物。有趣的是，它们对从人体血液样本中分离出来的正常细胞淋巴细胞没有毒性，这表明它们只选择性地杀死癌细胞。

  DOI：

  10.1039/c3dt32992e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)ethylenediamine hydrochloride 在 盐酸 、 甲酸 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-aminoethylbenzimidazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enzensperger, Christoph; Lehmann, Jochen; Von Schroetter, Katrin, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2010, vol. 60, # 9, p. 544 - 552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Mediated Amidation of Heterocyclic and Aromatic C−H Bonds
  作者：Qiu Wang、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol902079g

  日期：2009.11.19

  A copper-mediated aerobic coupling reaction enables direct amidation of heterocycles or aromatics having weakly acidic C−H bonds with a variety of nitrogen nucleophiles. These reactions provide efficient access to many biologically important skeletons, including ones with the potential to serve as inhibitors of HMTs.

  铜介导的有氧偶联反应使具有弱酸性 CH 键的杂环或芳烃与各种氮亲核试剂直接酰胺化。这些反应为许多生物学上重要的骨架提供了有效的途径，包括有可能作为 HMT 抑制剂的骨架。
• A new method for the synthesis of n-(2-aminoethyl)azoles by alkylation of azoles with 2-alkyl-4,5-dihydrooxazoles
  作者：S. V. Popkov、M. N. Skvortsova

  DOI：10.1007/s11172-006-0496-4

  日期：2006.10

  Ring opening in 2-alkyl-4,5-dihydrooxazoles by the action of azoles gave intermediate N-(2-azolylethyl)alkanamides, whose hydrolysis afforded N-(2-aminoethyl)azoles.

  通过唑类的作用在 2-烷基-4,5-二氢恶唑中开环得到中间体 N-（2-唑基乙基）链烷酰胺，其水解得到 N-（2-氨基乙基）唑。
• Design, synthesis, and biological evaluation of new 4-thiazolidinone derivatives substituted with benzimidazole ring as potential chemotherapeutic agents
  作者：Georgina N. Masoud、Amal M. Youssef、Magdy M. Abdel Khalek、Abeer E. Abdel Wahab、Ibrahim M. Labouta、Aly A. B. Hazzaa

  DOI：10.1007/s00044-012-0057-3

  日期：2013.2

  activity against Hepatitis C virus replication. Two 2-phenylimino-4-thiazolidinone derivatives (9a and 10) exhibited significant antiproliferative activity against human colon carcinoma cell line HCT 116 and human hepatocellular carcinoma HEPG2 cell line, respectively. Results also indicated that six thiazolidinone derivatives (5a, 5d, 5e, 5f, 5h, and 9d) showed moderate antiproliferative activity against

  为了寻找具有前景的药理毒理学特征的新型抗病毒药和抗癌药，开始了一项合成苯并咪唑环系统取代的新的2-thioxo-4-thiazolidinones以及2-phenylimino-4-thiazolidinones的研究。筛选化合物的抗病毒和抗癌活性。还描述了一些新颖的5-取代的噻唑烷酮的合成。所测试的化合物均未显示出对丙型肝炎病毒复制的抑制活性。两个2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（9a和10）分别显示出对人结肠癌细胞系HCT 116和人肝细胞癌HEPG2细胞的显着抗增殖活性。结果还表明，与标准药物阿霉素相比，六种噻唑烷酮衍生物（5a，5d，5e，5f，5h和9d）对人乳腺癌细胞MCF7具有中等的抗增殖活性。此外，获得了与人N结合的针对MCF7的最有效的三种细胞毒性化合物5a，5h和9d的对接姿势-乙酰基转移酶1与NAT1的结合口袋由分子操作环境模块决定。
• Kumar, Robin; Mahiya, Kuldeep; Mathur, Pavan, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2011, vol. 50, # 6, p. 775 - 780
  作者：Kumar, Robin、Mahiya, Kuldeep、Mathur, Pavan

  DOI：——

  日期：——
• Copper(ii) complexes with 2NO and 3N donor ligands: synthesis, structures and chemical nuclease and anticancer activities
  作者：Chandrasekaran Rajarajeswari、Rangasamy Loganathan、Mallayan Palaniandavar、Eringathodi Suresh、Anvarbatcha Riyasdeen、Mohamad Abdulkadhar Akbarsha

  DOI：10.1039/c3dt32992e

  日期：——

  A series of water soluble copper(II) complexes of the types [Cu(L)Cl] 1–2, where LH is 2-(2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyliminomethyl)phenol (H(L1)), and 2-(2-(1H-benzimidazol-2-yl)-ethyliminomethyl)-4-methylphenol (H(L2)), and [Cu(L)Cl2] 3–6, where L is (2-pyridin-2-yl-ethyl)pyridin-2-ylmethyleneamine (L3), 2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethylpyridin-2-yl-methyleneamine (L4), 2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl(1H-imidazol-2-ylmethylene)amine (L5), and 2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl-(4,4a-dihydroquinolin-2-ylmethylene)amine (L6), have been isolated and characterized by elemental analysis, electronic absorption, ESI-MS and EPR spectral techniques and the electrochemical method. The single crystal X-ray structures of [Cu(L1)Cl] 1 and [Cu(L2)Cl] 2 possess a distorted square-based coordination geometry while [Cu(L4)Cl2] 4 and [Cu(L6)Cl2] 6 possess a distorted trigonal bipyramidal coordination geometry. Both absorption spectral titration and an EthBr displacement assay reveal that all the complexes bind with calf thymus (CT) DNA through covalent mode of DNA interaction involving the replacement of an easily removable chloride ion with DNA nucleobases. All the complexes exhibit oxidative cleavage of supercoiled (SC) plasmid DNA in the presence of hydrogen peroxide as an activator. It is remarkable that at 50 μM concentration 5 and 6 completely degrade SC DNA into undetectable minor fragments and thus they act as efficient chemical nucleases. All the complexes are remarkable in displaying cytotoxicity against the HBL-100 human breast cancer cell line with potency more than that of the widely used drug cisplatin and hence they have the potential to act as promising anticancer drugs. Interestingly, they are non-toxic to normal cell lymphocytes isolated from human blood samples, revealing that they are selective in killing only the cancer cells.

  一系列[Cu(L)Cl] 1-2 型水溶性铜(II)络合物，其中 LH 为 2-(2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基亚氨基甲基)苯酚 (H(L1))、和 2-(2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基亚氨基甲基)-4-甲基苯酚 (H(L2))，以及 [Cu(L)Cl2] 3-6，其中 L 是 (2-吡啶-2-基-乙基)吡啶-2-基亚甲基胺 (L3)、2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基吡啶-2-基亚甲基胺（L4）、2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基(1H-咪唑-2-基亚甲基)胺（L5）和 2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基-(4、L6），并通过元素分析、电子吸收、ESI-MS 和 EPR 光谱技术以及电化学方法对其进行了表征。[Cu(L1)Cl]1和[Cu(L2)Cl]2的单晶X射线结构具有扭曲的正方形配位几何，而[Cu(L4)Cl2]4和[Cu(L6)Cl2]6则具有扭曲的三叉双锥配位几何。吸收光谱滴定法和 EthBr 置换测定法都表明，所有配合物都是通过共价 DNA 作用模式与小牛胸腺 DNA 结合的，其中涉及将易于移除的氯离子与 DNA 核碱基置换。在过氧化氢作为激活剂的情况下，所有复合物都能氧化切割超卷曲（SC）质粒 DNA。值得注意的是，在 50 μM 浓度下，5 号和 6 号复合物能将 SC DNA 完全降解为检测不到的小片段，因此它们是高效的化学核酸酶。所有复合物对 HBL-100 人类乳腺癌细胞系都具有显著的细胞毒性，其效力超过了广泛使用的顺铂，因此它们有可能成为有前途的抗癌药物。有趣的是，它们对从人体血液样本中分离出来的正常细胞淋巴细胞没有毒性，这表明它们只选择性地杀死癌细胞。