(-)-[2R,3R]-3-methoxy-2-butanol | 336620-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-[2R,3R]-3-methoxy-2-butanol
• 英文别名: 3-Metoxy-butan-2-ol；(2R,3R)-3-methoxy-butan-2-ol；O²-methyl-D-1,4-dideoxy-threitol；2-Butanol, 3-methoxy-, (2R,3R)-；(2R,3R)-3-methoxybutan-2-ol
• CAS: 336620-63-4
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: HJHFJCUIVDTESF-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  74.5 °C(Press: 113 Torr)
• 密度：
  0.8983 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[2R,3R]-3-methoxy-2-butanol 在 sodium 作用下， 生成 D_g-threo-2-ethoxy-3-methoxy-butane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Reaction of 2,3-Epoxybutane with Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01124a024
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Methoxy-2-buten 在 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene 、 diisopinocampheylborane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(-)-[2R,3R]-3-methoxy-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydroboration of [ E ]- and [ Z ]-2-methoxy-2-butenes. Synthesis of (−)-[2 R ,3 R ]-butane-2,3-diol in >97% ee

  摘要：

  Asymmetric hydroboration of [E]- and [Z]-2-methoxy-2-butene, using (-)-diisopinocampheylborane at -25 degreesC in THF solvent, followed by oxidation using H2O2/NaOH, gave (-)-[2R,3R]- and (+)-[2R,3S]-3-methoxy-2-butanols in >97 and 90% ee, respectively. (-)-[2R,3R]-3-Methoxy-2-butanol was converted to (-)-[2R,3R]-butane-2,3-diol (>97% ee, in an overall yield of 65%). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00485-7

文献信息

• Asymmetric hydroboration of [ E ]- and [ Z ]-2-methoxy-2-butenes. Synthesis of (−)-[2 R ,3 R ]-butane-2,3-diol in >97% ee
  作者：Dhanabalan Murali、Bakthan Singaram、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00485-7

  日期：2000.12

  Asymmetric hydroboration of [E]- and [Z]-2-methoxy-2-butene, using (-)-diisopinocampheylborane at -25 degreesC in THF solvent, followed by oxidation using H2O2/NaOH, gave (-)-[2R,3R]- and (+)-[2R,3S]-3-methoxy-2-butanols in >97 and 90% ee, respectively. (-)-[2R,3R]-3-Methoxy-2-butanol was converted to (-)-[2R,3R]-butane-2,3-diol (>97% ee, in an overall yield of 65%). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereochemistry of the Reaction of 2,3-Epoxybutane with Alcohols
  作者：G. K. Helmkamp、H. J. Lucas

  DOI：10.1021/ja01124a024

  日期：1952.2