(2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde | 1053732-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 1053732-76-5
• 化学式: C₃₆H₄₀O₅Si
• 分子量: 580.796
• InChiKey: KBVLOPCBOXGODK-BAQBVXSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 [(2R,3R,4S,5S)-5-[di(propan-2-yloxy)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to mycobacterial cell wall α-(1→5)-d-arabinofuranosyl C-oligosaccharides

  摘要：

  Three designed arabinofuranose building blocks allowed the diastereoselective synthesis of a C-disaccharide and a C-trisaccharide by Wittig olefination. The latter compound represents the first example of all-carbon linked arabinofuranotriose analogue. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00844-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to mycobacterial cell wall α-(1→5)-d-arabinofuranosyl C-oligosaccharides

  摘要：

  Three designed arabinofuranose building blocks allowed the diastereoselective synthesis of a C-disaccharide and a C-trisaccharide by Wittig olefination. The latter compound represents the first example of all-carbon linked arabinofuranotriose analogue. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00844-x

文献信息

• A new synthetic approach to mycobacterial cell wall α-(1→5)-d-arabinofuranosyl C-oligosaccharides
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00844-x

  日期：2003.5

  Three designed arabinofuranose building blocks allowed the diastereoselective synthesis of a C-disaccharide and a C-trisaccharide by Wittig olefination. The latter compound represents the first example of all-carbon linked arabinofuranotriose analogue. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.