2-amino-3-hydroxybenzenesulfonic acid | 10462-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxybenzenesulfonic acid
• 英文别名: 3-hydroxyorthanilic acid；2-Amino-phenol-sulfonsaeure-3；2-Amino-3-hydroxybenzene-1-sulfonic acid
• CAS: 10462-50-7
• 化学式: C₆H₇NO₄S
• 分子量: 189.192
• InChiKey: WAPRMAKDPQYODC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-hydroxybenzenesulfonic acid 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-disulfonic acid ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的具有可调节水溶性的新型取代苯并恶嗪发色团的合成

  摘要：

  漆酶是自然界中发现的蓝色铜氧化酶家族的成员。它们通常氧化各种各样的苯酚和苯胺衍生物，而苯酚和苯胺衍生物又参与氧化偶联反应。然而，漆酶仍然很少被描述为有机合成中的生物催化剂。本文描述了原始磺化氨基苯酚底物的化学制备及其酶介导的二聚作用，形成具有可调节的水溶性作为磺酰基取代基功能的苯恶嗪生色团。概述了生物催化合成方法的范围和局限性。收集动力学数据以评估理化参数的影响。通过NMR光谱分析评估了新型吩恶嗪染料（“头对头”或“头对尾”二聚体）的结构。X射线衍射分析了两种结晶化合物。事实证明，这种漆酶介导的合成（绿色化学过程）比化学氧化更有效。邻氨基苯酚与氧化银。

  DOI：

  10.1002/chem.200900681
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethylpropionylamino)-3-methoxybenzenesulfonic acid 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以95%的产率得到2-amino-3-hydroxybenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  3-羟基邻苯二甲酸的区域选择性合成及其利用漆酶生物转化为新型吩恶嗪酮染料

  摘要：

  借助来自真菌 Pycnoporus cinnabarinus 的纯化漆酶，通过 3-羟基邻氨基苯甲酸 (1, 3-HAA, R =二氧化碳）。为了获得一类新的水溶性发色团和潜在的生物活性分子，研究了 2-羟基苯胺的区域选择性磺化。将磺酸基直接插入碳-金属键为合成 3-羟基邻苯二甲酸 (3, 3-HOA, R = SO3H) 提供了一种有效且选择性的方法。然后对该磺化化合物进行漆酶氧化以模拟朱砂酸的合成。开发了一种实用的 HPLC 方法来研究氧化产物，生物转化的主要产物——即 2-aniino-3-oxo-3H-phenoxazin-1,9-disulfonic acid (4, LAO, R = SO3H)——被分离并鉴定为朱砂酸的磺酸盐类似物。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700865
• 作为试剂：
  描述：

  [diethoxy-(2-nitro-phenyl)-methyl]-methyl-phenyl-amine 在 2-amino-3-hydroxybenzenesulfonic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-甲基-2-硝基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型 4- 和 7-磺酰化 2-取代苯并恶唑

  摘要：

  报道了在 C4 或 C7 位磺酰化苯并恶唑的有效合成。缩合反应涉及原始的苯胺缩醛试剂，在酸催化下，可以与磺酰化的邻氨基苯酚伙伴进行轻松的环化反应。这种方法规避了原酸酯的经典使用，其缺点是获得芳族试剂的途径有限。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258494

文献信息

• Non-symmetrically substituted phenoxazinones from laccase-mediated oxidative cross-coupling of aminophenols: an experimental and theoretical insight
  作者：Frédéric Bruyneel、Georges Dive、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1039/c1ob05795b

  日期：——

  Oxidative cross-coupling reactions of substituted o-aminophenols were catalyzed by a commercial laccase to produce non-symmetrically substituted phenoxazinones for the first time. Identification by 1H-, 13C- and 31P-NMR, and by HPLC-PDA and HPLC-MS/MS of exclusively two kinds of substituted phenoxazinones out of four potential heterocyclic frameworks was confirmed by a DFT study. The redox-properties of the substrates, their relative rates of conversion and the rigid docking of selected substrates led to a revisited mechanistic pathway for phenoxazinones biosynthesis. Our suggestions concern both the first formal two-electron oxidation by laccase and the first intermolecular 1,4-conjugated addition which secures the observed regioselectivity.

  在一种商用漆酶的催化下，取代的邻氨基苯酚发生氧化交叉偶联反应，首次生成了非对称取代的苯并噁嗪酮。通过 1H-、13C- 和 31P-NMR 以及 HPLC-PDA 和 HPLC-MS/MS，在四种潜在杂环框架中只鉴定出两种取代的苯并噁嗪酮，并通过 DFT 研究予以确认。底物的氧化还原特性、其相对转化率以及选定底物的刚性对接导致重新审视了苯并噁嗪酮生物合成的机理途径。我们的建议涉及漆酶的第一次正式双电子氧化和第一次分子间 1,4- 共轭加成，这确保了观察到的区域选择性。
• PHENOXAZINE DYES
  申请人：Bruyneel Frederic

  公开号：US20100000032A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention concerns highly water-soluble phenoxazines dyes of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meaning defined in the claim, with improved photochemical properties, low toxicity, and favourable solubility in water. It also concerns a method for their preparation.

  本发明涉及具有改进的光化学性质、低毒性和良好的水溶性的公式（I）中R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如权利要求中所定义的高度水溶性苯氧氮菁染料。本发明还涉及它们的制备方法。
• Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Cellulosematerialien bzw. von Cellulose/Polyester-Mischgewebe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0055694A2

  公开（公告）日：1982-07-07

  Beschrieben werden spezifische Verküpungsbeschleuniger gemäss den Ansprüchen 1 und 2. Diese können einer Küpen- oder Schwefelfarbstoffzubereitung oder einem Färbebad oder Druckpaste enthaltend Küpen- bzw. Schwefelfarbstoffe zugesetzt werden womit eine Verbesserung der Farbausbeute vor allem auf Cellulosematerialien erzielt wird.

  根据权利要求 1 和 2 所述的特定汽蒸促进剂，可添加到汽蒸或硫化染料制剂中，或添加到含有汽蒸或硫化染料的染浴或印花浆中，从而提高得色率，特别是纤维素材料的得色率。
• Verfahren zur Herstellung von 1:2-Metallkomplexazofarbstoffen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0241414A2

  公开（公告）日：1987-10-14

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1:2-Chrom-, 1:2-Kobalt-, 1:2-Nickel- oder 1:2-Eisenkomplexazofarbstoffen durch Diazotierung, Kupplung und Metallisierung ohne Zwischenisolierung des Kupplungsproduktes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man in wässriger Lösung mindestens ein Amin der Benzol- oder Naphtha­linreihe diazotiert und auf mindestens eine Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der heterocyclischen Reihe kuppelt, wobei der intermediär gebildete Azofarbstoff zur Komplexie­rung geeignete Gruppen enthält, und wobei die Diazotierung oder die Kupplung in Gegenwart einer das Chrom-, Kobalt-, Nickel- oder Eisenatom abgebenden Verbindung erfolgt. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Färben von insbesondere Wolle oder synthetischen, textilen Polyamidfasermaterialien sowie Leder und als Holzbeizen­farbstoff.

  本发明涉及一种制备 1:2 铬、1:2 钴、1:2 镍或 1：本发明涉及通过重氮化、偶联和金属化制备 1:2 铬、1:2 钴、1:2 镍或 1:2 铁络合偶氮染料的工艺，中间不分离偶联产物，其特征在于在水溶液中将至少一种苯或萘系列的胺重氮化，并与至少一种苯或萘系列或杂环系列的偶联组分偶联、中间形成的偶氮染料含有适于络合的基团，重氮化或偶联是在捐献铬、钴、镍或铁原子的化合物存在下进行的。 根据本发明工艺得到的染料适用于羊毛或合成纤维、纺织聚酰胺纤维材料和皮革的染色，也可用作木材染色染料。
• Kupferkomplex-Formazanverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0382111A1

  公开（公告）日：1990-08-16

  Es werden Kupferkomplex-Formazanverbindungen der nachstehend definierten allgemeinen Formel (1) beschrieben, die faserreaktive Eigenschaften besitzen und sich sehr gut als Farbstoffe zum Färben von carbonamidgruppenhaltigem und/oder hydroxygruppenhaltigem Material, wie Fasermaterial, beispielsweise Wolle und Cellulosefasermaterialien, eignen. In Formel (1) bedeuten: A ist ein Benzol- oder Naphthalinring, der durch in Farbstoffen übliche Substituenten, wie Halogen, Nitro, Alkyl und Alkoxy, substituiert sein kann; B ist ein Alkylen von 1 bis 8 C-Atomen oder ein Alkenylen von 2 bis 8 C-Atomen, die durch einen Phenylrest substituiert sein können, wobei dieser Phenylrest wiederum die in Farbstoffen üblichen Substituenten enthalten kann, oder ist ein Alkylen-phenylen oder Alkenylen-phenylen mit niederen Alkylen- und Alkenylenresten, wobei die Phenylenreste wiederum die in Farbstoffen üblichen Substituenten enthalten können, oder ist ein Phenylen- oder Naphthylenrest, welche in Farbstoffen übliche Substituenten enthalten können, oder ist der bivalente Rest eines Heterocyclus, wie des Furans, Thiophens und Benzimidazols, oder -B-Z bedeutet zusammen ein Wasserstoffatom; Z ist eine wasserlöslich machende Gruppe, wie eine Sulfogruppe; k ist die Zahl 1 oder 2, m ist die Zahl 0, 1 oder 2 und n ist die Zahl 0, 1 oder 2, wobei die Summe von (m + n) = 1 bis 4 ist; X ist ein Sauerstoffatom oder die Carbonyloxygruppe, R ist Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes niederes Alkyl; D ist ein gegebenenfalls substituierter Phenylen- oder Naphthylenrest, Y ist die Vinylgruppe oder eine Ethylgruppe, die in ß-­Stellung einen alkalisch eliminierbaren Substituenten enthält; M ist ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall.

  下面通式（1）的铜络合偶氮化合物 描述了具有纤维反应特性的铜络合物，非常适合作为染料，用于对含有碳酰胺基团和/或羟基的材料（如羊毛和纤维素纤维材料）进行染色。 在式 (1) 中 A 是苯环或萘环，可被染料中常见的取代基（如卤素、硝基、烷基和烷氧基）取代； B 是 1 至 8 个碳原子的亚烷基或 2 至 8 个碳原子的亚烯基，可被苯基基团取代，苯基基团又可含有染料中常见的取代基，或者是带有低级亚烷基和亚烯基的亚烷基-亚苯基或亚烯基-亚苯基、其中亚苯基可含有染料中常用的取代基，或为亚苯基或亚萘基，可含有染料中常用的取代基，或为杂环的二价基，如呋喃、噻吩和苯并咪唑，或 -B-Z合起来表示氢原子； Z 是水溶性基团，如磺基； k 是数字 1 或 2、 m 是数字 0、1 或 2，以及 n 是数字 0、1 或 2，其中（m + n）之和 = 1 至 4； X 是氧原子或羰氧基、 R 是氢或任选取代的低级烷基； D 是任选取代的亚苯基或亚萘基、 Y 是乙烯基或乙基，在 ß 位含有可被烷基取代的取代基； M 是氢原子或碱金属或碱土金属。