4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid | 2938-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 2938-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LXKOAWNQKIDILE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 3,3’,5,5’-四叔丁基-2,2’-联苯二酚 、 乙酸酐 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到phenyl prenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羰脱水用于合成α-乙烯基羰基化合物和（-）-Aspewentins A，B和C的全合成

  摘要：

  羰基化合物的直接α-乙烯基化以形成季立体中心是一项具有挑战性的转变。发现δ-氧代羧酸可作为掩蔽的乙烯基化合物，并通过钯催化的脱羰基脱水作用而公开。通过对映选择性丙烯酸酯加成或不对称烯丙基烷基化可容易地获得羧酸。以高收率获得了多种α-乙烯基季羰基化合物，并证明了其在（-）-aspewentins A，B和C的首次对映选择性全合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505161
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 正丁基锂 、 水 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羰脱水用于合成α-乙烯基羰基化合物和（-）-Aspewentins A，B和C的全合成

  摘要：

  羰基化合物的直接α-乙烯基化以形成季立体中心是一项具有挑战性的转变。发现δ-氧代羧酸可作为掩蔽的乙烯基化合物，并通过钯催化的脱羰基脱水作用而公开。通过对映选择性丙烯酸酯加成或不对称烯丙基烷基化可容易地获得羧酸。以高收率获得了多种α-乙烯基季羰基化合物，并证明了其在（-）-aspewentins A，B和C的首次对映选择性全合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505161

文献信息

• Substituted guanidine derivatives and process for producing the same
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company

  公开号：US06369110B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  A compound represented by the general formula (1): wherein each of R1, R2, R3, R4 and R5 is a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a saturated heterocyclic group, an aromatic group, an acyl group or the like; each of Y1, Y2, Y3 and Y4 is a single bond, —CH2—, —O—, —CO— or the like, provided that at least two of Y1 through Y4 are independently a group other than a single bond; and Z may be absent, or one or more Zs may be present and are independently an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a saturated heterocyclic group, a halogen atom, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, an aromatic group, an acyl group or the like, is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diseases caused by the acceleration of the sodium/proton exchange transport system.

  通式（1）所代表的化合物： 其中R1、R2、R3、R4和R5中的每一个是氢原子、烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、饱和杂环基、芳香基、酰基或类似物；Y1、Y2、Y3和Y4中的每一个是单键、—CH2—、—O—、—CO—或类似物，前提是至少两个Y1到Y4中的独立团是单键以外的团；以及Z可以不存在，或者一个或多个Z可以存在且独立地是烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、饱和杂环基、卤素原子、羧基、烷氧羰基、芳香基、酰基或类似物，对于由于钠/质子交换传输系统加速而引起的疾病，具有治疗或预防作用。
• Efficient Transfer of Chelating Amides into Different Types of Esters and Lactones
  作者：Uwe Jakob、Stephan Mundinger、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/ejoc.201402843

  日期：2014.11

  corresponding esters despite the fact that the former are thermodynamically more stable. The transformations are mediated by the coordination of CuI by a chelating entity. The resulting weakening of the amide bond allows for nucleophilic attack by alcoholic hydroxyl functions. The principle is demonstrated for a wide variety of transformations, leading to different kinds of esters and lactones.

  我们描述了一种将羧酸酰胺转化为其相应酯的通用方法，尽管前者在热力学上更稳定。转化是由螯合实体协调 CuI 介导的。由此产生的酰胺键弱化允许醇羟基官能团进行亲核攻击。该原理适用于各种转化，导致产生不同种类的酯和内酯。
• 10.1021/jacs.4c04596
  作者：Tang, Lin、Shen, Chaoren、Hao, Shaoyu、Dong, Kaiwu

  DOI：10.1021/jacs.4c04596

  日期：——

  development of chiral hydrogen donor catalysts is fundamental in the expansion and innovation of asymmetric organocatalyzed reactions via an enantioselective hydrogen atom transfer (HAT) process. Herein, an unprecedented type of chiral C2-symmetric arylthiol catalysts derived from readily available enantiomeric lactate ester was developed. With these catalysts, an asymmetric anti-Markovnikov alkene

  手性氢供体催化剂的开发是通过对映选择性氢原子转移（HAT）过程扩展和创新不对称有机催化反应的基础。在此，开发了一种前所未有的手性C 2 -对称芳硫醇催化剂，其衍生自容易获得的对映体乳酸酯。利用这些催化剂，建立了不对称反马尔可夫尼科夫烯烃氢胺化环化反应，提供了多种具有中等到高对映选择性的药学上有趣的3-取代哌啶。设计的对照实验和理论计算的结果合理化了立体控制的起源，并揭示了手性硫醇部分对对映选择性的空间效应。我们相信这些催化剂的简便合成、灵活可调性和有效的对映选择性控制能力将为多功能手性 HAT 催化剂和相关不对称反应的开发提供线索。
• 352. The preparation of some branched-chain monocarboxylic acids
  作者：A. D. Campbell、C. L. Carter、S. N. Slater

  DOI：10.1039/jr9480001741

  日期：——
• 842. The elimination of carbon monoxide from acid derivatives. Part II. Friedel–Crafts reactions (i) with αα-dialkylglutaric anhydrides, (ii) involving cyclisation with elimination
  作者：Eugene Rothstein、William G. Schofield

  DOI：10.1039/jr9650004566

  日期：——