N-(1-phenyl-2-methylpropyl)-aniline | 68230-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenyl-2-methylpropyl)-aniline
• 英文别名: N-(2-methyl-1-phenylpropyl)aniline；N-[(1S)-2-methyl-1-phenylpropyl]aniline
• CAS: 68230-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: WJPUHWWOXVFGQJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(1-phenyl-2-methylpropyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  用氢化铝锂-单糖复合物不对称还原席夫碱得到光学活性仲胺

  摘要：

  选定的席夫碱（酮亚胺）与由 3-O-苄基-1,2-O-亚环己基-α-D-呋喃糖衍生的锂铝氢化物-单糖复合物的不对称还原得到具有旋光活性的仲胺。N-(1-苯乙基)苯胺的绝对构型通过S-(-)-1-苯乙胺的N-苯基化被指定为S，因此通过这种不对称还原获得的所有左旋仲胺都被指定为S-构型.

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1658

文献信息

• <scp>l</scp>-Piperazine-2-carboxylic Acid Derived <i>N</i>-Formamide as a Highly Enantioselective Lewis Basic Catalyst for Hydrosilylation of <i>N</i>-Aryl Imines with an Unprecedented Substrate Profile
  作者：Zhouyu Wang、Mounuo Cheng、Pengcheng Wu、Siyu Wei、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol060984i

  日期：2006.7.1

  l-Piperazine-2-carboxylic acid derived N-formamides have been developed as highly enantioselective Lewis basic catalysts for the hydrosilylation of N-aryl imines with trichlorosilane. The arene sulfonyl group on N4 was found to be critical for the high enantioselectivity of the catalyst. High isolated yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97%) were obtained for a broad range of substrates, including

  [反应：见正文] 1-哌嗪-2-羧酸衍生的N-甲酰胺已被开发为高度对映选择性的Lewis碱性催化剂，用于N-芳基亚胺与三氯硅烷的氢化硅烷化反应。发现N 4上的芳烃磺酰基对于催化剂的高对映选择性是至关重要的。对于包括芳香族和脂肪族酮亚胺在内的多种底物，特别是那些具有相对较大烷基的R（2）的底物，均获得了高分离产率（高达99％）和对映选择性（高达97％）。
• Development of highly enantioselective new Lewis basic N-formamide organocatalysts for hydrosilylation of imines with an unprecedented substrate profile
  作者：Pengcheng Wu、Zhouyu Wang、Mounuo Cheng、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.034

  日期：2008.12

  ketimines and non-methyl ketimines were catalyzed to afford the desired amines in good to high yield and enantioselectivity. In particular, catalyst 6e enabled the reduction of the difficult bulky ketimines to be highly efficient and enantioselective, affording up to 99% yield and 97% ee. This catalyst proved to prefer the relatively bulkier non-methyl acyclic ketimines to the methyl ketimines as substrate

  已经开发了由1-哌啉酸衍生的N-甲酰胺作为新的路易斯碱性有机催化剂，其使用三氯硅烷作为还原剂来促进N-芳基酮亚胺的不对称还原。哌嗪基主链的N 4上的取代基和2-羧酰胺基均被证明对催化剂的功效具有深远的影响。催化N-芳基无环甲基酮亚胺和非甲基酮亚胺的还原，以高至高收率和对映选择性提供所需的胺。特别是催化剂6e使难于分离的笨重的酮亚胺高效且对映选择性降低，可提供高达99％的收率和97％的ee。事实证明，该催化剂比甲基酮亚胺更优选相对较大的非甲基非环酮亚胺作为底物，这在亚胺的催化不对称还原方面是前所未有的。
• l-Pipecolinic acid derived Lewis base organocatalyst for asymmetric reduction of N-aryl imines by trichlorosilane: effects of the side amide group on catalytic performances
  作者：Zhouyu Wang、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c2ob26772a

  日期：——

  A series of N-formamides derived from pipecolinic acid have been synthesized and tested as Lewis base catalysts for the enantioselective reduction of N-aryl imines by trichlorosilane. Through the investigation of the structure–efficacy relationship between the side amide group and catalytic performance, several highly effective catalysts were discovered. In particular, arylamido-type catalyst 5i and

  衍生自一系列的N-甲酰胺胡椒酸已合成并测试了路易斯碱催化剂，可通过以下方法对映选择性还原N-芳基亚胺三氯硅烷。通过研究侧酰胺基与催化性能之间的结构-效率关系，发现了几种高效催化剂。特别地，芳基酰胺基型催化剂5i和非芳基酰胺基型催化剂6c表现出高反应性和对映选择性，以高分离产率（最高98％）和ee值（最高90％）降低了多种N-芳基亚胺的还原。96％）。此外，这两种催化剂在其对非芳族酮亚胺和非甲基酮亚胺的耐受性方面彼此互补。
• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Metal-Free Asymmetric Direct Reductive Amination Using 1-Hydrosilatrane
  作者：Vladislav Skrypai、Sami E. Varjosaari、Fawwaz Azam、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03073

  日期：2019.5.3

  The asymmetric direct reductive amination of prochiral ketones with aryl amines using 1-hydrosilatrane with a chiral Brønsted acid catalyst is reported. This is the first known example of chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric reductive amination using a silane as the hydride source. The reaction features a highly practical reducing reagent and proceeds efficiently at room temperature without a

  据报道，使用1-氢硅烷基与手性布朗斯台德酸催化剂，用芳基胺对前手性酮进行不对称直接还原胺化反应。这是使用硅烷作为氢化物源的手性布朗斯台德酸催化的不对称还原胺化的第一个已知实例。该反应具有高度实用的还原剂，可在室温下高效进行，而无需专门的反应装置或设备以排除空气或水分。该方法以最少的副产物提供了高达84％的所需手性仲胺的高转化率和对映体过量。
• Enantioselective synthesis of optically active secondary amines via asymmetric reduction
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86063-2

  日期：1992.12

  enantioselective synthesis of optically active secondary amines via the asymmetric reduction of N-substituted ketimines with various chiral hydride reagents, such as Itsuno's reagent (1), Corey's reagent (2), K glucoride (3), Sharpless' reagent (4), and Mosher's reagent (5) has been investigated. Among the hydride reagents examined, 1 gave the best results in terms of asymmetric induction. Thus, the reduction

  通过各种手性氢化物试剂（如Isuno's试剂（1），Corey's试剂（2），葡萄糖酸K（3），Sharpless'试剂（4））通过N手性氢化物试剂的不对称还原N-取代的酮亚胺进行旋光性仲胺的对映选择性合成，已经研究了莫氏试剂（5）。在所研究的氢化物试剂中，就不对称诱导而言，1给出了最佳结果。因此，芳族酮的N-苯亚胺衍生物与还原1在具有高光学感应96-98％的收率提供相应的胺，如73％ee的对苯乙酮的N-苯亚胺（6a中），对于丙酮的N-苯亚胺（87％ee的图6B），88％ee的对bulyrophenone的N-苯亚胺（图6c），和71％ee的对异丁酰苯的N-苯亚胺（6D）。就N-烷基酮亚胺衍生物而言，与N-苯基衍生物相比，该还原所提供的光感应稍低，苯乙酮N-苄基亚胺（6f）的ee为46％，对乙酰苯醌N- n-庚基嘧啶的ee为52％。（6g）和43％ee的苯乙酮N-环己基嘧啶（6h）。然而，