(1S,3R,4R,5S)-3,4,6,6-tetramethyl-4-vinylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one | 197232-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,4R,5S)-3,4,6,6-tetramethyl-4-vinylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,3R,4R,5R)-4-ethenyl-3,4,6,6-tetramethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 197232-86-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ZEULWUJRHZVPDD-WTBMIXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5S)-3,4,6,6-tetramethyl-4-vinylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-[(1S,2R,3R,5S)-2,3,6,6-tetramethyl-4-oxobicyclo[3.1.1]hept-2-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the key intermediate for the enantioselective synthesis of clerodane natural products

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of (+)-trans-decalone 7 (R = CH=CH2) from (-)-verbenone (5), readily obtainable from (+)-nopinone (2), is described. The compound 7 possesses four correctly arranged chiral centers, C(5)-C(10)-C(9)-C(8), necessary for the enantioselective synthesis of neo-trans-clerodanes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01614-6
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (1S,3R,4R,5S)-3,4,6,6-tetramethyl-4-vinylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚丙咯烷二萜的合成的新入口。第一种对映选择性合成7-氧代-长叶酸和甲基利福那酯

  摘要：

  使用易于从（+）-nopinone（3）获得的（1 S，5 S）-（-）-马洛酮（8b）作为手性来源，我们建立了制备三种关键中间体的通用方法，合成新反式-环烷烷的共轭烯酮9和10，新-顺式-环丙烷烷的共轭烯酮为11。从化合物10开始，（-）-（5 R，8 S，9 S，10 R）-7-oxo-cleroda-3,13 E的第一对映选择性合成获得了作为其甲酯（48）的-dien-15-Oic酸（7-氧代-Kolavenic酸）（1）和多角体酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00821-3

文献信息

• New entry to the synthesis of clerodane diterpenes. The first enantioselective syntheses of 7-oxo-kolavenic acid and methyl solidagonate
  作者：Michiharu Kato、Hiroshi Kosugi、Tsuyoshi Ichiyanagi、Hisahiro Hagiwara、Ariko Kodaira、Takashi Kusakari、Takao Suzuki、Minako Ando、Jasmine Lee、Peter Drechsel、Bernhard Vogler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00821-3

  日期：2001.9

  three kinds of key intermediates, conjugate enones 9 and 10 for the syntheses of neo-trans-clerodanes and 11 for those of neo-cis-clerodanes. Starting with the compound 10, the first enantioselective syntheses of (−)-(5R,8S,9S,10R)-7-oxo-cleroda-3,13E-dien-15-oic acid (7-oxo-kolavenic acid) (1) and solidagonic acid (2) as its methyl ester (48) were achieved.

  使用易于从（+）-nopinone（3）获得的（1 S，5 S）-（-）-马洛酮（8b）作为手性来源，我们建立了制备三种关键中间体的通用方法，合成新反式-环烷烷的共轭烯酮9和10，新-顺式-环丙烷烷的共轭烯酮为11。从化合物10开始，（-）-（5 R，8 S，9 S，10 R）-7-oxo-cleroda-3,13 E的第一对映选择性合成获得了作为其甲酯（48）的-dien-15-Oic酸（7-氧代-Kolavenic酸）（1）和多角体酸（2）。
• Stereocontrolled synthesis of the key intermediate for the enantioselective synthesis of clerodane natural products
  作者：Michiharu Kato、Hiroshi Kosugi、Ariko Kodaira、Hisahiro Hagiwara、Bernhard Vogler

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01614-6

  日期：1997.9

  Stereocontrolled synthesis of (+)-trans-decalone 7 (R = CH=CH2) from (-)-verbenone (5), readily obtainable from (+)-nopinone (2), is described. The compound 7 possesses four correctly arranged chiral centers, C(5)-C(10)-C(9)-C(8), necessary for the enantioselective synthesis of neo-trans-clerodanes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.