debilone | 26808-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: debilone
• 英文别名: debilon；(1aR,3R,7R,7aR,7bS)-3-hydroxy-1,1,7,7a-tetramethyl-1a,2,3,6,7,7b-hexahydrocyclopropa[a]naphthalen-5-one
• CAS: 26808-51-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: ALMYSFNKELLWOO-XANOUDBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  359.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  debilone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (-)-Aristolan
  参考文献：
  名称：

  Krepinsky,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 745 - 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白菖烯 在 culture medium of Chlorella fusca var. vacuocola IAMC-28 、 Noro medium 作用下， 反应 528.0h， 以18.7%的产率得到1(10)-马兜铃烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  小球藻（Chlorella fusca var）对具有1,1-二甲基环丙烷环的马兜铃型和2,3-secoaromadendrane型倍半萜类化合物的生物转化。空泡菌，粘液菌和黑曲霉。

  摘要：

  原料药Nardostachys chinensis的马兜铃型倍半萜碳氢化合物（+）-1（10）-马兜铃烯（1）和三倍体地锦紫苏的2,3-secoaromadendrane型倍半萜烯内酯plachichilide（2）的生物转化微生物，小球藻变种。研究了液泡菌，Mucor菌种和黑曲霉。C. fusca var。vacuumlata和Mucor sp。将氧官能团引入马兜铃烯的环己烷环中，而黑曲霉立体选择性地氧化了马兜铃烯环丙烷环上的1,1-二甲基基团的一个甲基和2,3-secoaromadendrane生成C-12伯醇和C-12羧酸。讨论了新代谢物形成的可能代谢途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.861

文献信息

• Microbial oxidation of tricyclic sesquiterpenoids containing a dimethylcyclopropane ring
  作者：Wolf-Rainer Abraham、Klaus Kieslich、Burkhard Stumpf、Ludger Ernst

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97521-6

  日期：1992.1

  Abstract Calarene was oxidized by Bacillus megaterium and Diplodia gossypina to give allylic calarenols and calarendiols in which either of the geminal methyl groups of the cyclopropane ring was hydroxylated. Globulol was hydroxylated faster and in higher yields than calarene by both strains. In the case of this compound, vicinal diols were formed and, again, either of the geminal methyl groups was

  摘要 Calarene 被巨大芽孢杆菌和棉双歧杆菌氧化，得到烯丙基的calarenols 和calarendiol，其中环丙烷环的双生甲基中的任何一个被羟基化。Globulol 被两种菌株羟基化得更快，产率也高于卡拉烯。在这种化合物的情况下，形成了邻二醇，并且再次氧化了任何一个孪生甲基。只有细菌菌株引起 9-羟基化。耻垢分枝杆菌以良好的产量生产 globulol-14-exo-14-oic 酸。在孪生甲基中，外向取向的甲基优先被所有测试的菌株攻击。形成的一些代谢物是已知天然产物的立体异构体。
• Biotransformation of Aristolane- and 2,3-Secoaromadendrane-Type Sesquiterpenoids Having a 1,1-Dimethylcyclopropane Ring by <i>Chlorella fusca</i> var. <i>vacuolata</i>, <i>Mucor</i> Species, and <i>Aspergillus niger</i>
  作者：Mai Furusawa、Toshihiro Hashimoto、Yoshiaki Noma、Yoshinori Asakawaa

  DOI：10.1248/cpb.54.861

  日期：——

  Biotransformation of the aristolane-type sesquiterpene hydrocarbon (+)-1(10)-aristolene (1) from the crude drug Nardostachys chinensis and of the 2,3-secoaromadendrane-type sesquiterpene lactone plagiochilide (2) from the liverwort Plagiochila fruticosa by three microorganisms, Chlorella fusca var. vacuolata, Mucor species, and Aspergillus niger was investigated. C. fusca var. vacuolata and Mucor sp. introduced

  原料药Nardostachys chinensis的马兜铃型倍半萜碳氢化合物（+）-1（10）-马兜铃烯（1）和三倍体地锦紫苏的2,3-secoaromadendrane型倍半萜烯内酯plachichilide（2）的生物转化微生物，小球藻变种。研究了液泡菌，Mucor菌种和黑曲霉。C. fusca var。vacuumlata和Mucor sp。将氧官能团引入马兜铃烯的环己烷环中，而黑曲霉立体选择性地氧化了马兜铃烯环丙烷环上的1,1-二甲基基团的一个甲基和2,3-secoaromadendrane生成C-12伯醇和C-12羧酸。讨论了新代谢物形成的可能代谢途径。
• Krepinsky,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 745 - 748
  作者：Krepinsky,J. et al.

  DOI：——

  日期：——