1,8,9,10-Tetradehydroaristolan | 77381-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,8,9,10-Tetradehydroaristolan
• 英文别名: aristol-1(10),8-diene；(1aR,7R,7aR,7bS)-1,1,7,7a-tetramethyl-5,6,7,7b-tetrahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene
• CAS: 77381-77-2
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: UDSKJUQXHRQDLY-PBOSXPJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马兜铃-9-烯 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,8,9,10-Tetradehydroaristolan
  参考文献：
  名称：

  过氧化物作为植物成分，第 7 部分 1)：从亚里士多兰前体形成倍半萜过氧化物纳多西酮

  摘要：

  Nardostachys chinensis Batalin (Valerianaceae) 的倍半萜过氧化物纳多西酮 (1) 的 1,2-二氧戊环是由同一植物中的马兜铃酮甘松酮 (3) 的环丙烷环经液相自动氧化形成的。3 也由 (-) - 9 - aristoles (6) 合成。氢过氧化物 11 和 12 以及 Kanshon C (15) 作为 1 形成的副产物被分离出来。与对苯醌一起，由 3 形成醚 16。各种酚类的加入导致 1 的产率增加高达 50%。讨论了可能的反应过程。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230308

文献信息

• Synthetic Photochemistry. XXL. The Sensitized Photooxygenation of Calarene. A Facile Hock Cleavage of an Allylhydroperoxide and Structure Revision for Aristolenols
  作者：Hitoshi Takeshita、Isao Shimooda、Toshihide Hatsui

  DOI：10.1246/bcsj.53.3721

  日期：1980.12

  An allylic hydroperoxide formed by the sensitized photooxidation of calarene causes a Hock cleavage. A revised stereochemistry of an aristolenol is given on the basis of the direction of oxygenation.

  由敏化光氧化卡拉烯形成的烯丙基过氧化氢导致了霍克裂解。根据氧化的方向，给出了阿瑞斯托伦醇的修正立体化学。
• RUCKER, GERHARD;SHIDE, LUO;OLBRICH, ARMIN, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 171-175
  作者：RUCKER, GERHARD、SHIDE, LUO、OLBRICH, ARMIN

  DOI：——

  日期：——
• Peroxide als Pflanzeninhaltsstoffe, 7. Mitt.1): Bildung des Sesquiterpenperoxids Nardosinon aus einer Aristolan-Vorstufe
  作者：Gerhard Rücker、Luo Shide、Armin Olbrich

  DOI：10.1002/ardp.19903230308

  日期：——

  Der 1,2‐Dioxolanring des Sesquiterpenperoxids Nardosinon (1) aus Nardostachys chinensis Batalin (Valerianaceae) wird durch Flüssigphasen‐Autoxidation aus dem Cyclopropan‐Ring des Aristolan‐Ketons Gansongon (3) gebildet, welches in der gleichen Pflanze vorkommt. 3 wurde auch aus (−)‐9‐Aristolen (6) synthetisiert. Als Nebenprodukte der Bildung von 1 wurden die Hydroperoxide 11 und 12 sowie Kanshon C

  Nardostachys chinensis Batalin (Valerianaceae) 的倍半萜过氧化物纳多西酮 (1) 的 1,2-二氧戊环是由同一植物中的马兜铃酮甘松酮 (3) 的环丙烷环经液相自动氧化形成的。3 也由 (-) - 9 - aristoles (6) 合成。氢过氧化物 11 和 12 以及 Kanshon C (15) 作为 1 形成的副产物被分离出来。与对苯醌一起，由 3 形成醚 16。各种酚类的加入导致 1 的产率增加高达 50%。讨论了可能的反应过程。