3-(p-chlorophenyl)-1H-isochromen-1-one | 62827-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-chlorophenyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1H-isochromen-1-one；3-(4-chlorophenyl)isocoumarin；3-(4-chlorophenyl)isochromen-1-one
• CAS: 62827-72-9
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: ZKPBBLXVNMNGSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-chlorophenyl)-1H-isochromen-1-one 在 劳森试剂 作用下， 反应 0.04h， 以89%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1H-isochromene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  某些3-芳基-1 H-异戊烯-1-硫酮的合成

  摘要：

  使用Lawesson试剂在无溶剂条件下，实现了一些3取代的异香豆素对相应的1硫代异香豆素的快速微波加速硫化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450307
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 3-(p-chlorophenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基异香豆素的酰基阴离子化学合成及丁香酚A和Cajanolactone A的合成

  摘要：

  3-芳基异香豆素和8-羟基-3-芳基异香豆素的合成新策略通过使用酰基阴离子化学进行初始C-C键形成研究。得到的酮酯和酮内酯作为中间体进行基于促进的分子内环化，以良好的产率得到3-芳基异香豆素。所开发的方法用于合成重要的天然产物 thunberginol A 和 cajanolactone A。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403524

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source
  作者：Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02409b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

  通过使用甲酸苯酯作为CO替代物，从容易获得的起始原料中，实现了一种简单有效的钯催化的香豆素和邻苯二酚的分子内羰基化合成反应。该方法以较低的毒性，较温和的条件，易于操作和宽泛的官能团耐受性等优点，以优异的收率提供了目标化合物。
• Product Selectivity Control in the Heteroannulation of<i>o</i>-(1-Alkynyl)benzamides
  作者：Gabriele Bianchi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Leucio Rossi、Antonio Arcadi

  DOI：10.1002/adsc.200900668

  日期：2010.1.4

  The selective synthesis of (Z)‐ or (E)‐3‐aryl/vinyl/alkylidene‐isoindolones, and 2‐benzopyran derivatives from o‐(1‐alkynyl)benzamides by means of a suitable choice of bases or silver catalysis is described.

  的选择性合成（ż） -或（Ë）-3-芳基/乙烯基/亚烷基-异吲哚酮，和由2-苯并吡喃衍生物Ö - （1-炔基）苯甲酰胺通过碱或银催化的适当选择的装置进行说明。
• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins
  作者：Mingliang Zhang、Hui-Jun Zhang、Tiantian Han、Wenqing Ruan、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/jo502231y

  日期：2015.1.2

  The Rh(III)-catalyzed C–H activation initiated cyclization of benzoic acids with electron-rich geminal-substituted vinyl acetates was described. The reaction was employed to prepare a range of 3-aryl and 3-alkyl substituted isocoumarins selectively.

  描述了Rh（III）催化的C–H活化引发了富含电子的双键取代的乙酸乙烯酯对苯甲酸的环化反应。该反应用于选择性地制备一定范围的3-芳基和3-烷基取代的异香豆素。
• 3-Substituted Isocoumarins as Thymidine Phosphorylase Inhibitors
  作者：Khalid Mohammed Khan、Sumbul Ahmed、Sajjad Hussain、Nida Ambreen/snm、>、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157018010790945805

  日期：2010.5.1

  3-Substituted isocoumarins 1-19 were synthesized and evaluated for their thymidine phosphorylase inhibitory activity. Eight (8) compounds exhibited a varying degree of inhibitory activity towards thymidine phosphorylase from E. coli with IC50 values between 61- 402 iM. The activities were compared with the standard 7-deazaxanthine (IC50 = 39.28 ± 0.76 iM).

  合成了3-取代异香豆素1-19，并评估了它们对大肠杆菌胸苷磷酸化酶的抑制活性。其中8个化合物表现出不同程度的抑制作用，IC50值介于61至402微摩尔之间。将这些活性与标准物质7-去氮黄嘌呤（IC50 = 39.28 ± 0.76微摩尔）进行比较。