1-cyano-1,2-dihydro-5-methoxy-1-methylbenzocyclobutene | 62562-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-cyano-1,2-dihydro-5-methoxy-1-methylbenzocyclobutene
• 英文别名: 1-Cyano-5-methoxy-1-methylbenzocyclobutene；4-methoxy-7-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carbonitrile
• CAS: 62562-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: JYQUBXVNXSWYIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1,2-dihydro-5-methoxy-1-methylbenzocyclobutene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 jones reagent 、 氨基磺酸 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 2-(bromomethyl)-4-(2-((methoxycarbonyl)amino)-5-methoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-physovenine and (.+-.)-physostigmine. An application of tandem electrocyclic-[3,3]sigmatropic reaction of benzocyclobutenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a029
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)propionitrile 在 硝酸铵 、 NaH 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 溶剂黄146 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-cyano-1,2-dihydro-5-methoxy-1-methylbenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic benzenoid aminoalkylene ethers and thioethers, pharmaceutical

  摘要：

  一类双环苯胺烯基醚和硫醚化合物，表现出药理活性，包括抗分泌和抗溃疡活性，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗哺乳动物胃肠道高酸度和溃疡性疾病的方法。

  公开号：

  US04647559A1

文献信息

• Tandem electrocyclic-sigmatropic reaction of benzocyclobutenes. An expedient route to 4,4-disubstituted isochromanones
  作者：Kozo Shishido、Eiki Shitara、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1021/ja00306a044

  日期：1985.10
• US4588719A
  申请人：——

  公开号：US4588719A

  公开（公告）日：1986-05-13
• US4692445A
  申请人：——

  公开号：US4692445A

  公开（公告）日：1987-09-08
• US4647559A
  申请人：——

  公开号：US4647559A

  公开（公告）日：1987-03-03
• US4745110A
  申请人：——

  公开号：US4745110A

  公开（公告）日：1988-05-17