3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one | 67035-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 67035-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: FPTCFTPPPQRPTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one 在 四氢吡咯 、 硫酸 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-Hydroxy-9a-methyl-1,2,9,9a-tetrahydrofluoren-3-one
  参考文献：
  名称：

  The discovery of tetrahydrofluorenones as a new class of estrogen receptor β-subtype selective ligands

  摘要：

  Synthesis and derivatization of a series of substituted tetrahydrofluorenone analogs giving potent, ERbeta subtype selective ligands are described. Several analogs possessing ERbeta binding affinities comparable to 17beta-estradiol but with greater than 75-fold selectivity over ERalpha are reported.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.098
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 在 五羰基氯铼(I) 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲醇催化（I）催化酮，吲哚和芳基乙腈的C-甲基化

  摘要：

  按照借用氢的策略，开发了一种ReCl（CO）5 / MeC（CH 2 PPh 2）3（L2）系统，用于利用甲醇和碱进行C-甲基化反应。对各种酮，吲哚和芳基乙腈进行选择性的单-和二甲基化反应，收率高达99％。值得注意的是，通过采用该催化体系，也能实现串联多个甲基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00376

文献信息

• Estrogen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20030027840A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as estrogen receptor modulators. The compounds of the instant invention are ligands for estrogen receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to estrogen functioning including: bone loss, bone fractures, osteoporosis, cartilage degeneration, endometriosis, uterine fibroid disease, hot flashes, increased levels of LDL cholesterol, cardiovascular disease, impairment of cognitive functioning, cerebral degenerative disorders, restinosis, gynacomastia, vascular smooth muscle cell proliferation, obesity, incontinence, and cancer, in particular of the breast, uterus and prostate.

  本发明涉及化合物及其衍生物、它们的合成方法以及它们作为雌激素受体调节剂的应用。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可用于治疗或预防与雌激素功能相关的多种疾病，包括：骨丢失、骨折、骨质疏松症、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫纤维瘤病、热潮红、LDL胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能损害、脑部退行性疾病、再狭窄、男性乳房发育、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、失禁以及癌症，尤其是乳腺癌、子宫癌和前列腺癌。
• Visible-Light-Mediated Rose Bengal-Catalyzed α-Hydroxymethylation of Ketones with Methanol
  作者：Jingya Yang、Dongtai Xie、Hongyan Zhou、Shuwen Chen、Jiaokui Duan、Congde Huo、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800467

  日期：2018.9.17

  A visible‐light‐mediated α‐hydroxymethylation of ketones using methanol as the hydroxymethylating reagent has been developed. Using 1 mol% rose bengal as the photosensitizer and air as the green oxidant, the reactions proceeded smoothly at room temperature. Experimental studies indicate the reaction proceeded via a radical pathway.

  已经开发出使用甲醇作为羟甲基化试剂的酮的可见光介导的α-羟甲基化方法。使用1mol％的孟加拉红作为光敏剂，并使用空气作为绿色氧化剂，该反应在室温下顺利进行。实验研究表明反应是通过自由基途径进行的。
• Efficient Mukaiyama-Aldol Reaction with Aqueous Formaldehyde on a Hydrophobic Mesoporous Lewis Acid Polymer
  作者：Fang Zhang、Chao Liang、Zhen Wang、Hexing Li

  DOI：10.1002/cctc.201701426

  日期：2018.2.21

  water‐compatible solid Lewis acid catalysts in the efficient utilization of aqueous formaldehyde is a challenging task. Herein, we describe an ytterbium triflate containing ordered mesoporous polymer (Yb(OTf)2‐MP) that acts as a highly active and selective Lewis acid catalyst for the Mukaiyama–aldol reaction with aqueous formaldehyde. The unique capacity of hydrophobic surface and ordered mesoporosity was able

  在有效利用甲醛水溶液中，设计与水相容的坚固的固体路易斯酸催化剂是一项艰巨的任务。在本文中，我们描述了包含有序介孔聚合物（Yb（OTf）2‐MP），作为Mukaiyama-aldol与甲醛水溶液反应的高活性和选择性路易斯酸催化剂。疏水表面的独特容量和有序的介孔能力能够同时稳定亲水和疏水反应物，并通过最大限度地减少对活性位点的水干扰来选择性地催化反应。因此，它使各种各样的甲硅烷基烯醇醚可用于有效地创建结构多样的β-羟基羰基分子。值得注意的是，该过程可以轻松扩大规模，以实现天然产物沙克霉素关键中间体的克级生产。另外，它在含水条件下是稳定的，并且可以容易地回收并且可以重复使用至少六次。
• Scandium(III) Fluoride as a Novel Catalyst for Hydroxymethylation of Dimethylsilyl Enolates in Aqueous Media
  作者：Shu Kobayashi、Masaya Kokubo

  DOI：10.1055/s-2008-1078409

  日期：2008.6

  Hydroxymethylation of dimethylsilyl (DMS) enolates using aqueous formaldehyde solution is catalyzed by scandium(III) fluoride (ScF3) in aqueous media to give the corresponding β-hydroxy ketones in good to excellent yields. Whilst the DMS enolate reactions are facile the TMS enolates react sluggishly under the same conditions. ScF3 has been shown to be a unique catalyst for this reaction.

  氟化钪（ScF3）在水介质中催化甲醛水溶液对二甲基硅烷基（DMS）烯醇酸盐的羟甲基化反应，可以得到相应的δ-羟基酮，收率良好甚至极佳。在相同条件下，DMS 烯醇反应容易，而 TMS 烯醇反应缓慢。研究表明，ScF3 是该反应的一种独特催化剂。
• Electrooxidative α-hydroxymethylation of ketones with dimethylformamide as the carbon source
  作者：Jin-Ming Zheng、Yi-Fei Li、Yi-Xiang Pan、Xiao-Dong Hu、Xiao-Xia Ye、Ren-Hao Li

  DOI：10.1039/d3gc00144j

  日期：——

  An environmentally benign electrochemical approach has been developed for the α-hydroxymethylation of ketones using N,N-dimethylformamide as the carbon source for the construction of β-hydroxy ketones. This method does not require metal catalysts or chemical oxidants and proceeded smoothly at room temperature to demonstrate tolerance of a broad range of functional groups.

  开发了一种环境友好的电化学方法，使用N，N-二甲基甲酰胺作为构建 β-羟基酮的碳源，对酮进行 α-羟甲基化。该方法不需要金属催化剂或化学氧化剂，并在室温下顺利进行，以证明对各种官能团的耐受性。