(+)-oplopanone | 107910-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-oplopanone
• 英文别名: ent-oplopanone；1-[(1R,3aS,4S,7R,7aR)-4-hydroxy-4-methyl-7-propan-2-yl-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroinden-1-yl]ethanone
• CAS: 107910-90-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: WLXJHVQYKOJBBN-QTVXIADOSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  336.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-oplopanone 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以9 mg的产率得到(+)-anhydrooplopanone
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物。十七。Nephtheoxydiol，一种新的具有细胞毒性的氢过氧-germacrane倍半萜烯，以及来自Nephthea sp的冲绳软珊瑚的相关倍半萜类化合物。（N科）

  摘要：

  从冲绳软珊瑚Nephthea sp.（Nephtheidae）中分离出一种新的细胞毒性过氧化氢-革兰氏倍半萜，命名为nephtheoxydiol（8），以及几种相关的倍半萜，ent-oplopanone（2）、nephthenol（6）和nephthediol（9），还有一种新的cadinanetype倍半萜，命名为nephthene（17）。根据化学反应和物理数据分析，确定了entt-oplopanone (2)、nephthenol (6)、nephtheoxydiol (8)、nephthediol (9) 和 nephthene (17) 的绝对立体结构为 (+) -oplopanone (2)、(4R, 7S)-germacra-1 (10) E, 5E-dien-4-ol (6)、(1S, 4R, 7S)-1-hydroperoxygermacra-5E, 10 (15)-dien-4-ol (8)、(1S, 4R, 7S)-germacra-5E, 10 (15) -diene-1, 4-diol (9)和 (1S, 7R, 10S)-cadina-4 (14), 5-diene(17)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.124
• 作为产物：
  描述：

  (+)-germacrene D-4-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以8 mg的产率得到(+)-oplopanone
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物。十七。Nephtheoxydiol，一种新的具有细胞毒性的氢过氧-germacrane倍半萜烯，以及来自Nephthea sp的冲绳软珊瑚的相关倍半萜类化合物。（N科）

  摘要：

  从冲绳软珊瑚Nephthea sp.（Nephtheidae）中分离出一种新的细胞毒性过氧化氢-革兰氏倍半萜，命名为nephtheoxydiol（8），以及几种相关的倍半萜，ent-oplopanone（2）、nephthenol（6）和nephthediol（9），还有一种新的cadinanetype倍半萜，命名为nephthene（17）。根据化学反应和物理数据分析，确定了entt-oplopanone (2)、nephthenol (6)、nephtheoxydiol (8)、nephthediol (9) 和 nephthene (17) 的绝对立体结构为 (+) -oplopanone (2)、(4R, 7S)-germacra-1 (10) E, 5E-dien-4-ol (6)、(1S, 4R, 7S)-1-hydroperoxygermacra-5E, 10 (15)-dien-4-ol (8)、(1S, 4R, 7S)-germacra-5E, 10 (15) -diene-1, 4-diol (9)和 (1S, 7R, 10S)-cadina-4 (14), 5-diene(17)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.124

文献信息

• Convenient ()-ethylidenecyclopentane annulation sequences. Total synthesis of (±)-oplopanone, (±)-8--oplopanone, and (±)-anhydro-oplopanone
  作者：Edward Piers、Ashvinikumar V. Gavai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84005-8

  日期：1986.1

  enones 9, 12–17, followed by base-promoted intramolecular alkylation of the resultant products, gives the (Z)-ethylidenecyclopentane annulation products 11, 18–23, respectively. This new annulation method is applied to the total synthesis of the opiopanane-type sesquiterpenoids 27, 28, and 38.

  将格氏试剂8的[四氢呋喃（THF）-Et 2 O，CuBr·Me 2 S，BF 3 ·Et 2 O，-78°C]共轭添加到烯酮9、12-17中，然后进行碱促进的分子内烷基化所得产物，分别得到（Z）-亚乙基环戊烷环化产物11、18-23。这种新的环化方法适用于鸦片烷型倍半萜类化合物27、28和38的全合成。
• A (Z)-ethylidenecyclopentane annulation method. Total syntheses of (.+-.)-anhydrooplopanone, (.+-.)-oplopanone, and (.+-.)-8-epi-oplopanone
  作者：Edward Piers、Ashvinikumar V. Gavai

  DOI：10.1021/jo00295a028

  日期：1990.4
• Diastereoselektive synthese des sesquiterpens (±)-oplopanon durch kationische π-cyclisierung
  作者：Frank-Hinrich Köster、Herbert Wolf

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82031-1

  日期：1981.1
• Simple stereoselective synthesis of (.+-.)-oplopanone
  作者：Douglass F. Taber、Richard W. Korsmeyer

  DOI：10.1021/jo00420a005

  日期：1978.12
• Biomimetic syntheses of oppositol, oplopanone, and aphanamol II from germacrene-D
  作者：Yoshikazu Shizuri、Shu Yamaguchi、Yukimasa Terada、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83939-8

  日期：1986.1