(1R,2R,5S,7R)-N-tert-butoxycarbonyl-8,8-dimethyl-3-azatricyclo[5.1.1.0(2,5)]nonan-4-one | 1027343-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5S,7R)-N-tert-butoxycarbonyl-8,8-dimethyl-3-azatricyclo[5.1.1.0(2,5)]nonan-4-one
• 英文别名: (1R,2R,5S,7R)-N-tert-butoxycarbonyl-8,8-dimethyl-3-aza-tricyclo[5.1.1.0^2,5]nonan-4-one；(1R,2R,5S,7R)-N-tert-Butoxycarbonyl-8,8-dimethyl-3-azatricyclo[5.1.1.0^2,5]nonan-4-one；tert-butyl (1R,2R,5S,7R)-8,8-dimethyl-4-oxo-3-azatricyclo[5.1.1.02,5]nonane-3-carboxylate
• CAS: 1027343-55-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: IWEKQEFTRFAESQ-NAKRPEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,7R)-N-tert-butoxycarbonyl-8,8-dimethyl-3-azatricyclo[5.1.1.0(2,5)]nonan-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-((1R,2R,5R)-3-((dimethylamino)methyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  pin烷型1,3-二胺的立体选择性合成及其作为手性配体在二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成中的应用

  摘要：

  合成了1，3-双官能化的pin烷衍生物的文库，并在将二乙基锌添加至苯甲醛中用作手性催化剂。关键中间体β-内酰胺2是从（-）- Apopinene 1区域选择性和立体选择性地制备的。用二碳酸二叔丁酯处理2得到N -Bocβ-内酰胺3，而酸催化的2开环生成氨基酸4。的亲核开环3与二甲胺，接着脱保护和苄基，陈设β氨基酰胺5，8，和11，将其转化以两个步骤为相应Ñ -tosyldiamines 7，10，和13，分别。由于无法使用其他胺（例如二乙胺）来研究二烷基取代的影响，因此采用了另一种合成途径。甲苯磺酰化的β氨基酸的酰胺化14个布置酰胺15 - 25 。的减少15，16，19，20，和24导致Ñ甲苯磺酰二胺26 - 30。在苯甲醛与二乙基锌的对映选择性烷基化反应中，β-氨基酰胺和N-甲苯磺酸二胺用作手性配体，生成（R）-和（S）-1-苯基-1-丙醇。的（[R ）-对映体为时除外主导17，22，

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.003
• 作为产物：
  描述：

  (-)-apopinene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (1R,2R,5S,7R)-N-tert-butoxycarbonyl-8,8-dimethyl-3-azatricyclo[5.1.1.0(2,5)]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  pin烷型1,3-二胺的立体选择性合成及其作为手性配体在二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成中的应用

  摘要：

  合成了1，3-双官能化的pin烷衍生物的文库，并在将二乙基锌添加至苯甲醛中用作手性催化剂。关键中间体β-内酰胺2是从（-）- Apopinene 1区域选择性和立体选择性地制备的。用二碳酸二叔丁酯处理2得到N -Bocβ-内酰胺3，而酸催化的2开环生成氨基酸4。的亲核开环3与二甲胺，接着脱保护和苄基，陈设β氨基酰胺5，8，和11，将其转化以两个步骤为相应Ñ -tosyldiamines 7，10，和13，分别。由于无法使用其他胺（例如二乙胺）来研究二烷基取代的影响，因此采用了另一种合成途径。甲苯磺酰化的β氨基酸的酰胺化14个布置酰胺15 - 25 。的减少15，16，19，20，和24导致Ñ甲苯磺酰二胺26 - 30。在苯甲醛与二乙基锌的对映选择性烷基化反应中，β-氨基酰胺和N-甲苯磺酸二胺用作手性配体，生成（R）-和（S）-1-苯基-1-丙醇。的（[R ）-对映体为时除外主导17，22，

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.003

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of constrained enantiomeric β-amino acid derivatives
  作者：Zsolt Szakonyi、Tamás A. Martinek、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.026

  日期：2008.10

  Chlorosulfonyl isocyanate addition to (−)- and (+)-apopinene furnished monoterpene-fused β-lactams in highly regio- and stereospecific reactions. β-Lactams 5 and 13 exhibited reactivities similar to those of the cycloalkane-fused analogs and were easily converted to the β-amino acid and its protected derivatives. The base-catalyzed isomerization of the cis-amino ester afforded the corresponding trans-amino

  （-）-和（+）-Apopinene的氯磺酰基异氰酸酯可在高度区域和立体特异性反应中提供单萜融合的β-内酰胺。β-内酰胺5和13的反应性类似于环烷烃融合类似物，并易于转化为β-氨基酸及其受保护的衍生物。顺式-氨基酯的碱催化异构化以优异的产率提供了相应的反式-氨基酸对映体。完全的异构化是由稳定性差异解释的，该稳定性差异是由顺式和反式非对映异构体之间的从头算计算得出的。
• WO2008/59299
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chiral cyclic beta-amino acids and their derivates, pharmaceutical compositions containing them and the use of such compounds
  申请人：Bioblocks Magyarország Gyógyszerkémiai És Fejleszto KFT

  公开号：EP2102147B1

  公开（公告）日：2011-06-22
• Chiral Cyclic Beta-Amino Acids and their Derivatives, Pharmaceutical Compositions Containing Them and the Use of Such Compounds
  申请人：Fulop Ferenc

  公开号：US20100081717A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The invention relates to chiral cyclic β-amino acids of Formula (I) and their salts formed with pharmaceutically acceptable acids or bases, wherein the main meanings of the substituents are as follows: R stands for C 1-4 Alk; X stands for —COOH, —CONH 2 , —CONH(C 1-4 Alk), —CON(C 1-4 Alk) 2 , —COO(C 1-4 Alk), —COPhe-O-(C 1-4 Alk) or —CH 2 OH; Y stands for —NH 2 , —NHBoc, —NHFmoc, —NH(C 1-4 Alk), —N(C 1-4 Alk) 2 , —NHCH 2 Ph, or Ar—NH—C(=X 0 )—N(R 0 )— wherein Ar stands for a phenyl group substituted by C 1-4 alkoxy or halogen, X 0 stands for O or S, and R 0 stands for hydrogen or benzyl; and X+Y stands for —CONH— vagy —CON(Boc)-; with the proviso that when X stands for —COOH, then Y may be only different from —NH 2 . The invention also relates to pharmaceutical compositions having multidrug-resistance reversing effect that contain one or more compound(s) of Formula (I) or a salt thereof and inert pharmaceutical carriers and/or auxiliary agents. The invention also relates to carboxylic acids of Formula (XX) and their salts.
• US8183292B2
  申请人：——

  公开号：US8183292B2

  公开（公告）日：2012-05-22