2,3-dimethoxy-N-(8-quinolinyl)benzamide | 666212-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-N-(8-quinolinyl)benzamide
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 666212-77-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: IZZXAZGVGRGKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-N-(8-quinolinyl)benzamide 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-hydroxy-3-methoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  配体使能，铜促进的芳烃，芳基卤化物和芳基甲基醚的区域和化学选择性羟基化

  摘要：

  我们在这里报告了一种便宜的乙酸铜（II）一水合物和吡啶配体对苯甲酰胺进行邻位C-H羟基化的实用方法。探索了分子内和分子间配体的组合以实现区域和化学选择性羟基化。有趣的是，通过引入卤代芳烃和芳基甲基醚的配体定向邻羟基化进一步解决了与C–H活化相关的典型区域化学加扰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02302
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2,3-二甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2,3-dimethoxy-N-(8-quinolinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Aryl C−H Bonds Activation/Acetoxylation Utilizing a Bidentate System

  摘要：

  A palladium-catalyzed aryl C-H bonds activation/acetoxylation reaction utilizing a bidentate system has been explored. This transformation has been applied to a wide array of pyridine and 8-aminoquinoline derivatives and it exhibits excellent functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol902497k

文献信息

• Cobalt-catalyzed cyclization of benzamides with alkynes: a facile route to isoquinolones with hydrogen evolution
  作者：Ramasamy Manoharan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c8ob01924j

  日期：——

  benzamides with alkynes assisted by an 8-aminoquinoline ligand in the presence of Co(OAc)2·4H2O and pivalic acid under an air atmosphere provided isoquinolone derivatives in good to excellent yields. In this reaction, the active Co(III) species is regenerated by the reaction of Co(I) species with pivalic acid under an air atmosphere with hydrogen evolution. The proposed mechanism was supported by competition

  在Co（OAc）2 ·4H 2 O和新戊酸的存在下，在空气气氛下，苯甲酰胺与炔烃在8-氨基喹啉配体的辅助下，以良好或极好的收率提供了异​​喹诺酮衍生物。在该反应中，活性Co（III）物种是通过Co（I）物种与新戊酸在空气中有氢气逸出的条件下反应而再生的。竞争实验，氘标记研究，自由基清除剂实验和动力学研究为拟议的机制提供了支持。
• Ligand-Enabled, Copper-Promoted Regio- and Chemoselective Hydroxylation of Arenes, Aryl Halides, and Aryl Methyl Ethers
  作者：Bijaya Kumar Singh、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02302

  日期：2016.2.5

  chemoselective hydroxylation. Interestingly, typical regiochemical scrambling associated with the C–H activation was further resolved by introducing a ligand-directed ortho hydroxylation of haloarenes and aryl methyl ethers.

  我们在这里报告了一种便宜的乙酸铜（II）一水合物和吡啶配体对苯甲酰胺进行邻位C-H羟基化的实用方法。探索了分子内和分子间配体的组合以实现区域和化学选择性羟基化。有趣的是，通过引入卤代芳烃和芳基甲基醚的配体定向邻羟基化进一步解决了与C–H活化相关的典型区域化学加扰。
• Palladium-Catalyzed Aryl C−H Bonds Activation/Acetoxylation Utilizing a Bidentate System
  作者：Fa-Rong Gou、Xiang-Chuan Wang、Peng-Fei Huo、Hai-Peng Bi、Zheng-Hui Guan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol902497k

  日期：2009.12.17

  A palladium-catalyzed aryl C-H bonds activation/acetoxylation reaction utilizing a bidentate system has been explored. This transformation has been applied to a wide array of pyridine and 8-aminoquinoline derivatives and it exhibits excellent functional group tolerance.