2,7-bis(p-tolylsulfonyl)-1,3,6,8-tetrahydro-2,7-diaza-as-indacene | 51678-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-bis(p-tolylsulfonyl)-1,3,6,8-tetrahydro-2,7-diaza-as-indacene
• 英文别名: 2,7-Bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,6,8-tetrahydropyrrolo[3,4-e]isoindole
• CAS: 51678-44-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 468.598
• InChiKey: XZTLGNCVNSCIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,9-bis(4-methylbenzenesulfonyl)-4,9-diazadodec-1,6,11-triyne 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以98%的产率得到2,7-bis(p-tolylsulfonyl)-1,3,6,8-tetrahydro-2,7-diaza-as-indacene
  参考文献：
  名称：

  铑-NHC杂化二氧化硅材料作为炔烃[2+2+2]环加成反应的可回收催化剂

  摘要：

  来自西班牙国家科学与创新部长 (MICINN) 的财政支持（授权号 CTQ2011-23121、CTQ2009-07881、CTQ2012-32436、CTQ2011-22649、CSD2007-00006）和 Generalitat de Ciencia e Innovacion（授权号 CTQ2011-23121、CTQ2009-07881、CTQ2012-32436、CSD2007-00006）和 Generalitat 号、407S de Catunyat10909S对 M. Fernandez 的博士前资助）予以承认。M. Ferre 感谢巴塞罗那自治大学提供博士前奖学金

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402649

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Selective Intramolecular [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerizations
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Takayasu Arakawa、Ryuji Ogawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja0358697

  日期：2003.10.1

  containing functional groups such as ester, ketone, nitrile, amine, alcohol, sulfide, etc. can be used for the present ruthenium catalysis. The most significant advantage of this protocol is that the cycloaddition of unsymmetrical 1,6-diynes with one internal alkyne moiety regioselectively gave rise to meta-substituted products with excellent regioselectivity. Completely intramolecular alkyne cyclotrimerization

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔在环境温度下与单炔进行化学选择性反应，以良好的产率得到所需的双环苯衍生物。多种含有官能团如酯、酮、腈、胺、醇、硫化物等的二炔和单炔可用于本发明的钌催化。该协议最显着的优点是不对称 1,6-二炔与一个内部炔烃部分的环加成区域选择性产生了具有优异区域选择性的间位取代产品。完全分子内炔烃环三聚也使用三炔底物完成，以获得与 5-7 元环稠合的三环芳族化合物。与这些环三聚反应相关的 ruthenabicycle 复合物是由 Cp*RuCl(cod) 和具有苯基端基的 1,6-二炔合成的，其结构由 X 射线分析明确确定。这种钌环中间体的中间体通过它与乙炔的反应得到了进一步证实，产生了预期的环加合物。环三聚机制的密度泛函研究表明，环三聚通过氧化环化进行，产生一个钌环中间体，随后由合成的钌环与炔烃的正式 [2 + 2] 环加成引发的炔烃插入。这种钌
• Air-Stable {(C₅H₅)Co} Catalysts for [2+2+2] Cycloadditions
  作者：Anaïs Geny、Nicolas Agenet、Laura Iannazzo、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/anie.200806001

  日期：2009.2.23

  Cobalt cyclopentadienyl complexes incorporating a fumarate and a CO ligand (see picture) efficiently catalyze inter‐ and intramolecular [2+2+2] cycloadditions of alkynes, nitriles, and/or alkenes to give benzenes, pyridines, or 1,3‐cyclohexadienes. Unlike catalysts such as [CpCo(CO)2] or [CpCo(C2H4)2] (Cp=C5H5), they are air‐stable, easy to handle, compatible with microwave conditions, and do not necessarily

  结合富马酸酯和CO配体的环戊二烯钴复合物（见图）有效地催化炔烃，腈和/或烯烃的分子间和分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，从而生成苯，吡啶或1,3-环己二烯。与[CpCo（CO）2 ]或[CpCo（C 2 H 4）2 ]（Cp = C 5 H 5）等催化剂不同，它们具有空气稳定性，易于处理，与微波条件兼容，并且不一定需要辐射才能活跃。
• Catalytic Version of Enediyne Cobalt-Mediated Cycloaddition and Selective Access to Unusual Bicyclic Trienes
  作者：Sandrine Ventre、Cédric Simon、Feriel Rekhroukh、Max Malacria、Muriel Amatore、Corinne Aubert、Marc Petit

  DOI：10.1002/chem.201300134

  日期：2013.5.3

  catalyst allows the previously unattainable catalytic version of the cobalt‐mediated cycloaddition of enediynes without the requirement of thermal or light activation (see scheme). The importance of a chelating group on the substrate that can selectively direct the reaction pathway toward the classical polycyclic 1,3‐cyclohexadienes or a new family of bicyclic trienes is also demonstrated.

  循环！[Co（H）（PMe 3）4 ]作为钴催化剂的使用可以实现以前不需要的催化形式的钴介导的二烯炔环加成反应，而无需热活化或光活化（参见方案）。还证明了底物上的螯合基团的重要性，该基团可以选择性地将反应路径引导至经典的多环1，3-环己二烯或新的双环三烯家族。
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular [2+2+2] Cycloaddition and Tandem Cross-Metathesis of Triynes and Enediynes
  作者：Wei Yuan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/open.201300002

  日期：2013.4

  [2+2+2] Cycloadditions can be applied to specifically build up derivatives of benzene and cyclohexadiene and, therefore, have attracted much attention. Herein, we present an intramolecular [2+2+2] cycloaddition of triynes catalyzed by the first‐generation Grubbs ruthenium complex (Ru gen‐1), which can efficiently afford benzene derivatives in good yields under mild conditions. Moreover, we also report

  [2+2+2] 环加成可用于专门构建苯和环己二烯的衍生物，因此备受关注。在此，我们提出了由第一代格拉布斯钌络合物（Ru gen-1）催化的三炔分子内 [2+2+2] 环加成反应，可以在温和条件下以良好的收率有效地提供苯衍生物。此外，我们还报告了由Ru gen-1催化的分子内烯二炔的新型串联交叉复分解转化，这在之前的相关报道中未曾观察到。在氘标记实验的基础上，提出了一种可能的反应机理。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Silylcarbotricyclization (SiCaT) of Triynes
  作者：Iwao Ojima、An T. Vu、James V. McCullagh、Atsushi Kinoshita

  DOI：10.1021/ja9815529

  日期：1999.4.1