8-(4''-cyanophenyl)-2'-deoxyguanosine | 1024011-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(4''-cyanophenyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 4-[2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-8-yl]benzonitrile
• CAS: 1024011-87-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₆O₄
• 分子量: 368.352
• InChiKey: RVWOQMRXLOCWLF-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  787.9±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4''-cyanophenyl)-2'-deoxyguanosine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 C₅₀H₅₄N₉O₆P
  参考文献：
  名称：

  5'- O -2,7-二甲基pixyl在固相合成含酸敏感的8-芳基-鸟嘌呤加合物的寡核苷酸中的用途

  摘要：

  为了研究8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物的结构和生物学影响，需要有效的方案以将其位点特异性地掺入寡核苷酸底物中。使用5'- O - DMT保护的传统亚磷酰胺化学方法可能会受到限制，因为与dG相比，8-芳基-dG加合物的酸催化脱嘌呤速率更高，并且对去除DMT基团所需的酸性解封闭条件敏感。在本文中，我们显示5'- O -2,7-二甲基pixyl（DMPx）保护基可用于限制酸暴露并提高DNA合成效率，以用于包含8-芳基-dG加合物的DNA底物。我们的研究集中在具有由呋喃基（Fur dG），苯基（PhdG），4-氰基苯基（CNPh dG）和喹啉基（Q dG）。这些加合物的环大小和对酸促进的去糖基化的敏感性不同。在0.1 M HCl水溶液中进行加合物水解的动力学研究表明，Fur dG对酸最敏感（55.2倍> dG），而Q dG最耐酸（5.6倍> dG）。选择了对酸最敏感的Fur dG来优化固相DNA合成。我们的研究表明，与5'-

  DOI：

  10.1021/jo4024842
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧鸟苷 、 4-氰基苯硼酸 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-(4''-cyanophenyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  荧光活性 G4 四联体的合成和表征以及自组装对发射影响的直接评估

  摘要：

  制备了荧光（FL）活性8-芳基鸟苷衍生物，并将其用于阳离子介导的自组装以形成H键合的G 8 -四链体。对氰基 ( p -CN) 和 8-蒽 (8-An) 取代的鸟苷经鉴定可发出最强的荧光，并在溶液 (NMR) 和固态 (X) 中形成 G 8 -八聚体 (G 8 ) -射线）。这种明确的G 8 八聚体系统为自组装​​G四链体荧光发射和聚集诱导发射（AIE）提供了第一个直接证据，可作为G四链体FL分子探针设计的基础认出。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.03.007

文献信息

• Concerning the Hydrolytic Stability of 8-Aryl-2′-deoxyguanosine Nucleoside Adducts: Implications for Abasic Site Formation at Physiological pH
  作者：Katherine M. Schlitt、Ke-wen M. Sun、Robert J. Paugh、Andrea L. Millen、Lex Navarro-Whyte、Stacey D. Wetmore、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/jo901080w

  日期：2009.8.21

  Direct addition of aryl radical species to the C8-site of 2′-deoxyguanosine (dG) affords C8-aryl-dG adducts that are produced by carcinogenic arylhydrazines, polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), and certain phenolic toxins. A common property of C8-arylpurine adduction is the accompaniment of abasic site formation. To determine how the C8-aryl moiety contributes to sugar loss, UV−vis spectroscopy

  将芳基自由基种直接加到2'-脱氧鸟苷（dG）的C 8位上可得到C 8-芳基-dG加合物，其由致癌的芳基肼，多环芳烃（PAH）和某些酚类毒素产生。C 8-芳基嘌呤加合的共同性质是无碱基位点形成的伴随。为了确定C 8-芳基部分如何导致糖损失，已使用紫外可见光谱法确定N 7 p K a1值和水解动力学，同时利用密度泛函理论（DFT）计算来探究结构特征和C 8的稳定性带有不同对和邻取代基的-芳基-dG加合物。在所有情况下，将C 8 -芳基-dG加合物采取顺含有强ø构象5 '-H···Ñ 3氢与相对于所述核碱基扭曲芳环键。该加合物经历Ñ 7 -protonation与电离常数和n计算7质子亲和力（PA）值类似于用于dG的测量。水解动力学表明，C 8-芳基-dG核苷加合物比dG更易于酸催化水解，其中带有对位取代基的k 1值为ca。比k 1大90至200倍对于dG，对原加合物的作用仅约。大9至60倍。通
• Oxidation of a Biomarker for Phenol Carcinogen Exposure: Expanding the Redox Chemistry of 2′-Deoxyguanosine
  作者：Jennifer L. Weishar、Christopher K. McLaughlin、Michael Baker、Wojciech Gabryelski、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/ol8004694

  日期：2008.5.1

  A biomarker for phenolic carcinogen exposure, 8-(4 ''-hydroxyphenyl)-2'-deoxyguanosine, has been found to undergo oxidative coupling in the presence of Na2IrCl6 to afford ortho-ortho C - C-coupled polyphenols through the intermediacy of a phenoxyl radical. One can envision using such unique chemistry to oxidatively couple strands of DNA for the generation of new biomaterials. Our results also demonstrate the potential for phenolic adducts of DNA to undergo further oxidation reactions that may contribute to phenol-mediated cytotoxicity and genotoxicity.
• Utility of 5′-<i>O</i>-2,7-Dimethylpixyl for Solid-Phase Synthesis of Oligonucleotides Containing Acid-Sensitive 8-Aryl-Guanine Adducts
  作者：Michael Sproviero、Katherine M. Rankin、Aaron A. Witham、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/jo4024842

  日期：2014.1.17

  To study the structural and biological impact of 8-aryl-2′-deoxyguanosine adducts, an efficient protocol is required to incorporate them site-specifically into oligonucleotide substrates. Traditional phosphoramidite chemistry using 5′-O-DMT protection can be limiting because 8-aryl-dG adducts suffer from greater rates of acid-catalyzed depurination than dG and are sensitive to the acidic deblock conditions

  为了研究8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物的结构和生物学影响，需要有效的方案以将其位点特异性地掺入寡核苷酸底物中。使用5'- O - DMT保护的传统亚磷酰胺化学方法可能会受到限制，因为与dG相比，8-芳基-dG加合物的酸催化脱嘌呤速率更高，并且对去除DMT基团所需的酸性解封闭条件敏感。在本文中，我们显示5'- O -2,7-二甲基pixyl（DMPx）保护基可用于限制酸暴露并提高DNA合成效率，以用于包含8-芳基-dG加合物的DNA底物。我们的研究集中在具有由呋喃基（Fur dG），苯基（PhdG），4-氰基苯基（CNPh dG）和喹啉基（Q dG）。这些加合物的环大小和对酸促进的去糖基化的敏感性不同。在0.1 M HCl水溶液中进行加合物水解的动力学研究表明，Fur dG对酸最敏感（55.2倍> dG），而Q dG最耐酸（5.6倍> dG）。选择了对酸最敏感的Fur dG来优化固相DNA合成。我们的研究表明，与5'-
• Synthesis and characterization of fluorescence active G4-quartet and direct evaluation of self-assembly impact on emission
  作者：Ying He、Mengjia Liu、Shun Teng、Lukasz Wojtas、Guangxin Gu、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.03.007

  日期：2022.9

  active 8-aryl guanosine derivatives were prepared and applied for cation mediated self-assembly to form the H-bonded G8-quadruplexes. The p-cyano (p-CN) and 8-anthracene (8-An) substituted guanosines were identified to give the strongest fluorescence with the formation of G8-octamers (G8) both in solution (NMR) and solid state (X-ray). This well-defined G8-octamer system has provided the first direct evidence

  制备了荧光（FL）活性8-芳基鸟苷衍生物，并将其用于阳离子介导的自组装以形成H键合的G 8 -四链体。对氰基 ( p -CN) 和 8-蒽 (8-An) 取代的鸟苷经鉴定可发出最强的荧光，并在溶液 (NMR) 和固态 (X) 中形成 G 8 -八聚体 (G 8 ) -射线）。这种明确的G 8 八聚体系统为自组装​​G四链体荧光发射和聚集诱导发射（AIE）提供了第一个直接证据，可作为G四链体FL分子探针设计的基础认出。