cis-1-methoxy-1-nonene | 130011-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-methoxy-1-nonene
• 英文别名: (Z)-1-methoxynon-1-ene
• CAS: 130011-63-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: FKDNSIBFBHNHQR-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-methoxy-1-nonene 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 tetra-perfluoropropylporphyrin 、 氧气 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-tert-butyl (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]peroxyundec-4-enethioate
  参考文献：
  名称：

  过氧缩醛与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应：3-过氧链烷酸酯和3-过氧链烷醛的合成

  摘要：

  路易斯酸介导的单过氧缩醛与甲硅烷基烯酮缩醛（SKA）的反应为3-过氧链烷酸酯提供了一种有效的方法。丙酸酯SKA与脂族过氧缩醛反应，以适度的反选择性提供3-过氧-2-甲基链烷酸酯。尽管乙酸盐和硫代乙酸盐SKA的反应性较低，但后者与不饱和过氧乙缩醛反应以提供过氧链烯酸酯和-链二烯酸酯，它们经过化学选择性还原成3-过氧烯醛和3-过氧链烯醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00914-x
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四氟乙烯与七元 N-杂环卡宾-钌催化剂的高活性交叉复分解

  摘要：

  在四氟乙烯 (TFE) 和乙烯基醚的交叉复分解中实现了催化剂周转数 (TON) 的急剧增加。在 TFE 的连续流动下，含有七元 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的催化剂Ru7的 TON 达到 4100；这比迄今为止报告的最高值高出 2 个数量级。机理研究表明，扩展的 NHC 成功地破坏了具有二氟卡宾结构的稳定中间体，从而强烈促进了反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10574

文献信息

• Saegusa Oxidation of Enol Ethers at Extremely Low Pd-Catalyst Loadings under Ligand-free and Aqueous Conditions: Insight into the Pd(II)/Cu(II)-Catalyst System
  作者：Quan Zhu、Yunsong Luo、Yongyan Guo、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02987

  日期：2021.4.16

  system of Saegusa oxidation, which converts enol ethers to the corresponding enals with a number of diverse substrates at extremely low catalyst loadings (500 mol ppm) under ligand-free and aqueous conditions, is described. Its synthetic utility was demonstrated by large-scale applications of the catalyst system to important nature molecules. This work allows Saegusa oxidation to become a highly practical

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。
• Carbenoid insertion into alkenylzirconocenes—a convergent synthesis of functionalised allylmetallics
  作者：Alexander N. Kasatkin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01024-8

  日期：2000.8

  Insertion of lithium alkylcarbenoids RC(A)LiX, A= CN, P(O)(OEt)(2), SO2Ph, OMe into alkenylzirconocene chlorides derived by hydrozirconation of terminal alkynes affords functionalised allylzirconium reagents which may be further elaborated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly Active Cross-Metathesis of Tetrafluoroethylene with a Seven-Membered N-Heterocyclic-Carbene–Ruthenium Catalyst
  作者：Kenta Mori、Midori Akiyama、Ko Inada、Yutaka Imamura、Yuichiro Ishibashi、Yusuke Takahira、Kyoko Nozaki、Takashi Okazoe

  DOI：10.1021/jacs.1c10574

  日期：2021.12.15

  A drastic increase in catalyst turnover number (TON) was accomplished in the cross-metathesis of tetrafluoroethylene (TFE) and vinyl ethers. Under a continuous flow of TFE, catalyst Ru7, which contains a seven-membered N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, reached a TON of 4100; this is 2 orders of magnitude higher than the highest hitherto reported value. Mechanistic studies revealed that the expanded

  在四氟乙烯 (TFE) 和乙烯基醚的交叉复分解中实现了催化剂周转数 (TON) 的急剧增加。在 TFE 的连续流动下，含有七元 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的催化剂Ru7的 TON 达到 4100；这比迄今为止报告的最高值高出 2 个数量级。机理研究表明，扩展的 NHC 成功地破坏了具有二氟卡宾结构的稳定中间体，从而强烈促进了反应。
• Reaction of peroxyacetals with silyl ketene acetals: synthesis of 3-peroxyalkanoates and 3-peroxyalkanals
  作者：P.H Dussault、R.J Lee、J.A Schultz、Y.S Suh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00914-x

  日期：2000.7

  Lewis acid-mediated reaction of monoperoxyacetals with silyl ketene acetals (SKAs) provides an efficient approach to 3-peroxyalkanoates. Propionate SKAs react with aliphatic peroxyacetals to furnish 3-peroxy-2-methyl alkanoates with modest anti-selectivity. Although acetate and thioacetate SKAs are less reactive, the latter react with unsaturated peroxyacetals to furnish peroxyalkenoates and -alkadienoates

  路易斯酸介导的单过氧缩醛与甲硅烷基烯酮缩醛（SKA）的反应为3-过氧链烷酸酯提供了一种有效的方法。丙酸酯SKA与脂族过氧缩醛反应，以适度的反选择性提供3-过氧-2-甲基链烷酸酯。尽管乙酸盐和硫代乙酸盐SKA的反应性较低，但后者与不饱和过氧乙缩醛反应以提供过氧链烯酸酯和-链二烯酸酯，它们经过化学选择性还原成3-过氧烯醛和3-过氧链烯醛。