hept-6-en-3-ol | 148021-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hept-6-en-3-ol
• 英文别名: (R)-6-hepten-3-ol；(R)-hept-6-en-3-ol；(3R)-hept-6-en-3-ol
• CAS: 148021-76-5
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: XFXWEAWJVWCOBF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-6-en-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 (+)-1,2-bis-[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene (1,5-cycloctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-2-Boc-Amino-8-(R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)decanoic acid, a precursor to the unusual amino acid residue of the anticancer agent microsporin B

  摘要：

  (S)-2-Boc-Amino-8-(R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)decanoic acid, the Boc-protected precursor of an unusual amino acid residue for the synthesis of microsporin B, was synthesized. The key steps include a Suzuki coupling followed by asymmetric homogeneous hydrogenation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.132
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (R)-(+)-1,2-环氧丁烷 在 magnesium 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铑-亚磷酰胺催化烯烃氢酰化：机理和八烷肽天然产物合成

  摘要：

  我们描述了一种方法，该方法允许水杨醛衍生物以低至 2 mol% 的催化剂负载量与各种未活化的烯烃偶联。手性亚磷酰胺配体和多相碱的精确化学计量是高催化活性和线性区域选择性的关键。该协议应用于八种生物活性八酮天然产物的原子和步骤经济合成，包括抗癌药物候选细胞孢菌素 B。 机理研究提供了对影响脱羰的参数的见解，这是一种限制催化加氢酰化转换数的副反应。氘标记研究表明，支化氢化物插入是完全可逆的，而线性氢化物插入在很大程度上是不可逆的并且限制了转换。我们建议配体 (R(a),R, R)-SIPHOS-PE 通过降低线性选择性途径中还原消除的障碍，有效抑制脱羰，并有助于限制转换的插入。这些因素共同实现了高反应性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja305593y

文献信息

• Bolm, Carsten; Schlingloff, Gunther; Harms, Klaus, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1191 - 1204
  作者：Bolm, Carsten、Schlingloff, Gunther、Harms, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Naoshima, Yoshinobu; Kamezawa, Makoto; Tachibana, Hojun, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 557 - 562
  作者：Naoshima, Yoshinobu、Kamezawa, Makoto、Tachibana, Hojun、Munakata, Yoshihito、Fujita, Tomoki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Phosphoramidite Catalyzed Alkene Hydroacylation: Mechanism and Octaketide Natural Product Synthesis
  作者：Max von Delius、Christine M. Le、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja305593y

  日期：2012.9.12

  heterogeneous base are key for high catalytic activity and linear regioselectivity. This protocol was applied in the atom- and step-economical synthesis of eight biologically active octaketide natural products, including anticancer drug candidate cytosporone B. Mechanistic studies provide insight on parameters affecting decarbonylation, a side reaction that limits the turnover number for catalytic hydroacylation

  我们描述了一种方法，该方法允许水杨醛衍生物以低至 2 mol% 的催化剂负载量与各种未活化的烯烃偶联。手性亚磷酰胺配体和多相碱的精确化学计量是高催化活性和线性区域选择性的关键。该协议应用于八种生物活性八酮天然产物的原子和步骤经济合成，包括抗癌药物候选细胞孢菌素 B。 机理研究提供了对影响脱羰的参数的见解，这是一种限制催化加氢酰化转换数的副反应。氘标记研究表明，支化氢化物插入是完全可逆的，而线性氢化物插入在很大程度上是不可逆的并且限制了转换。我们建议配体 (R(a),R, R)-SIPHOS-PE 通过降低线性选择性途径中还原消除的障碍，有效抑制脱羰，并有助于限制转换的插入。这些因素共同实现了高反应性和区域选择性。
• Synthesis of (S)-2-Boc-Amino-8-(R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)decanoic acid, a precursor to the unusual amino acid residue of the anticancer agent microsporin B
  作者：Wenxin Gu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.132

  日期：2011.10

  (S)-2-Boc-Amino-8-(R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)decanoic acid, the Boc-protected precursor of an unusual amino acid residue for the synthesis of microsporin B, was synthesized. The key steps include a Suzuki coupling followed by asymmetric homogeneous hydrogenation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.