racem. hex-3-yne-2,5-diol | 3031-66-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: racem. hex-3-yne-2,5-diol
• 英文别名: Hexin-(3)-diol-(2,5)；(2S,5S)-hex-3-yne-2,5-diol
• CAS: 3031-66-1；110318-64-4；110318-65-5；131375-88-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: KDOWHHULNTXTNS-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C(lit.)
• 沸点：
  121 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.009 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -0.24 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36,R25
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  MR0175000
• 海关编码：
  2905399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

该产品主要用于半光亮镀镍。

此外，它还可用于配制电镀工业的光亮剂添加剂，并作为铝阳极化的抑制剂。作为一种光亮和半光亮镍镀液中的次级光亮剂，其使用浓度范围为0.1-0.3g/l。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racem. hex-3-yne-2,5-diol 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,5S)-2,5-己二醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原不饱和的1，4-二酮。制备手性1,4-二醇的实用方法

  摘要：

  基于硼烷介导的恶唑硼烷催化的2-烯-1,4-二酮（2），2-炔-1,4-二酮（2）还原反应的合成C 2对称手性1,4-二醇的新合成路线描述3）和/或共络二酮4。对二酮3和4的还原分别获得了良好或优异的对映异构和非对映异构选择性，分别由恶唑硼烷6和5催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02476-8
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2,5-二醇 在 (R)-B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine jones reagent 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 racem. hex-3-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原不饱和的1，4-二酮。制备手性1,4-二醇的实用方法

  摘要：

  基于硼烷介导的恶唑硼烷催化的2-烯-1,4-二酮（2），2-炔-1,4-二酮（2）还原反应的合成C 2对称手性1,4-二醇的新合成路线描述3）和/或共络二酮4。对二酮3和4的还原分别获得了良好或优异的对映异构和非对映异构选择性，分别由恶唑硼烷6和5催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02476-8

文献信息

• New sp³ diphosphine-based rhodium catalysts for the asymmetric conjugate addition of aryl boronic acids to 3-azaarylpropenones
  作者：Giorgio Facchetti、Marco Fusè、Tania Pecoraro、Donatella Nava、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1039/d1nj03634c

  日期：——

  Different chiral diphosphine ligands were successfully applied to the rhodium catalyzed asymmetric conjugate addition of differently substituted boronic acids to 3-azaarylpropenones containing both pyridinyl and imidazolyl cores. Atropoisomeric (S)-TetraMe-BITIANP (L1) and (S)-BITIANP (L2), together with ligands bearing mixed chirality as in (S,S,Sax)-DIOPHEP (L3), (R,Rax)-ISAPHOS C1 (L4) and (S,Rax

  不同的手性二膦配体成功地应用于不同取代的硼酸与含有吡啶基和咪唑基核的 3-氮杂芳基丙烯酮的铑催化不对称共轭加成。Atropoisomeric ( S )-TetraMe-BITIANP ( L1 ) 和 ( S )-BITIANP ( L2 )，连同带有混合手性的配体，如 ( S , S , S ax )-DIOPHEP ( L3 ), ( R , R ax )- ISAPHOS C1 ( L4 ) 和 ( S , R ax , R ax )-ISAPHOS C2 (L5 )，以及含有立体异构 sp 3碳的那些 (( R , R )-ZEDPHOS ( L6 ) 和 ( R , R )-EPHOS ( L8 ) 及其衍生物L7和L9 ) 已被用作手性的来源铑配合物。在最后一类二膦中，新的磷基配体（R，R）-EPHOS（L8）已被合成并首次用作铑配合物中的手性配体，因为它具有催化活性。计算研
• The stereochemistry of the 1,4-elimination of thiocyanic acid from hex-3-ene-2,5-diyl dithiocyanates
  作者：Joseph Schoepfer、Eugen Eichenberger、Reinhard Neier

  DOI：10.1039/c39930000246

  日期：——

  The elimination of thiocyanic acid from the stereoisomers of the hex-3-ene-2,5-diyl dithiocyanates, 4a, 4b, 6a and 6b, in the presence of a strong neutral base in an organic solvent, yields mixtures of the hex-2,4-dien-2-yl thiocyanates 9, 10 and 11via a preferentially syn process.

  在强中性碱存在下，在有机溶剂中消除己-3-烯-2,5-二基二硫氰酸盐 4a、4b、6a 和 6b 立体异构体中的硫氰酸，通过优先合成过程得到己-2,4-二烯-2-基硫氰酸盐 9、10 和 11 的混合物。
• Highly Stereoselective Approach to Alk-2-yne-1,4-diols by Oxazaborolidine-Mediated Reduction of Alk-2-yne-1,4-diones
  作者：Xavier Ariza、Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jaume Farràs、Montserrat Fontes、Jordi Garcia、Marta López、Jordi Ortiz

  DOI：10.1021/jo0495687

  日期：2004.8.1

  borane-mediated reduction of a series of symmetrical alk-2-yne-1,4-diones (5) in the presence of the oxazaborolidine (R)-6 to afford (R,R)-alk-2-yne-1,4-diols ((R,R)-1) in good yields and high stereoselectivities (up to 99.9% ee). In some cases, the stereochemical purity of 1 was improved by a two-step process: (i) temporary transformation of 1 into its vic-dibromo derivatives 9, which allowed us to remove

  我们在恶唑硼烷（R）-6存在下进行了硼烷介导的一系列对称的alk-2-yne-1,4-diones（5）的硼烷介导还原反应，得到（R，R）-alk-2-yne -1,4-二醇（（R，R）-1）收率高，立体选择性高（ee高达99.9％）。在某些情况下，可通过两步过程提高1的立体化学纯度：（i）将1暂时转化为其vic -dibromo衍生物9，这使我们能够除去次要内消旋体通过色谱分离异构体，和（ii）用SmI 2再生对映体富集的二醇1。由5衍生的六羰基二钴络合物8的还原也是成功的。
• Lipase-catalyzed transesterification as a route to each stereoisomer of 2,5-hexanediol and 3-hexyne-2,5-diol. Synthesis of (2R,5R)-2,5-dimethyltetrahydrofuran
  作者：Mahn Joo Kim、In Suk Lee、Nakcheol Jeong、Yoon Kyung Choi

  DOI：10.1021/jo00075a056

  日期：1993.11
• Chiral 1,4-bis-diphosphine ligands from optically active (Z)-olefines
  作者：Edoardo Cesarotti、Isabella Rimoldi、Paola Spalluto、Francesco Demartin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.018

  日期：2007.6

  The catalytic asymmetric hydrogenation of prochiral ketones was carried out with Ru(II) complexes prepared from new chiral diphosphine ligands, cis-(R,R)-2,5-bis[(diarylphosphino)]-3-hexenes. These new ligands were prepared from enantiornerically pure (R,R) or (S,S)-(Z)-3-hexene-2,5 diol and enantionteric excesses up to 85% were obtained in the reduction of 2-benzamidomethyl-3-oxobutanoate, starting material for the synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinone. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.