3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anisole | 365564-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anisole
• 英文别名: 3-methyl-5-methoxyphenylboronic acid pinacol ester；(3-methoxy-5-methyl)phenylboronic acid pinacol ester；(3-methoxy-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(3-methoxy-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(3-methoxy-5-methylphenyl)-4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxoborolane
• CAS: 365564-09-6
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₃
• 分子量: 248.13
• InChiKey: XBGRLNYRWRLBAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anisole 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 C₁₈H₁₀F₅NOP^(2-)*C₃H₇NO*Pd⁽²⁺⁾ 、 sodium hydride 、 苯硫酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Hamigeran B和（-）-4-Bromohamigeran B的全合成

  摘要：

  简明合成（-）-hamigeran B和（-）-4-bromohamigeranB。关键反应包括：三氟甲磺酸酯15与芳基硼酸酯的Suzuki偶联，可有效合成致密的1,2,3-三取代的环戊烯23；配位控制的分子内弗里德尔-克拉夫茨游离酚13的环化反应，用于高度区域选择性地构建三环核12，以及将LiOH / O 2促进的水解和伴随的有氧氧化31为二酮的原子-和步骤经济存取32。这些关键转化的应用允许从容易获得的手性材料18以13个步骤快速有效地合成（-）-hamigeran B和（-）-4-bromohamigeranB 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01490
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 间甲基苯甲醚 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-ditert-butyl-2,2'-bipyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anisole
  参考文献：
  名称：

  使用芳基硼酸酯和 [(phen)CuRF] 对芳烃和芳溴化物进行全氟烷基化的一般策略

  摘要：

  描述了一种从芳烃和芳基溴化物合成芳基全氟烷烃的通用方法。取代的芳烃或芳基溴化物在原位转化为芳基硼酸酯，该芳基硼酸酯易于在空气中与 [(phen)CuR F ]进行全氟烷基化。广泛的芳基溴底物首次以良好的产率全氟烷基化。[(phen)CuCF 3 ] 现在可商购并已以 20 g 的规模制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201106668

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2019243491A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  A compound of formula (I), or a pharmaceutical salt thereof.

  式(I)的化合物，或其药用盐。
• Cyanation of Arenes via Iridium-Catalyzed Borylation
  作者：Carl W. Liskey、Xuebin Liao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja104442v

  日期：2010.8.25

  We report a method to conduct one-pot meta cyanation of arenes by iridium-catalyzed C-H borylation and copper-mediated cyanation of the resulting arylboronate esters. This process relies on a method to conduct the cyanation of arylboronic esters, and conditions for this new transformation are reported. Conditions for the copper-mediated cyanation of arylboronic acids are also reported. By the resulting

  我们报告了一种通过铱催化的 CH 硼酸化和铜介导的芳基硼酸酯氰化对芳烃进行单锅异氰化的方法。该过程依赖于进行芳基硼酸酯氰化的方法，并报道了这种新转化的条件。还报道了铜介导的芳基硼酸氰化的条件。通过硼酸化和氰化的结果序列，1,3-二取代和1,2,3-三取代芳烃和含有卤化物、酮、酯、酰胺和受保护醇官能团的杂芳烃转化为相应的间位取代芳基腈。通过将受保护的 2,6-二取代苯酚转化为 4-氰基-2,6-二甲基苯酚，证明了该方法的实用性，它是合成药物依曲韦林的中间体。通过将通过一锅 CH 硼化和氰化序列生产的 3-氯-5-甲基苄腈转化为相应的 3,5-二取代醛、酮、酰胺、羧酸、四唑，进一步证明了该方法的实用性, 和苄胺。
• Sterically Controlled Iodination of Arenes via Iridium-Catalyzed C–H Borylation
  作者：Benjamin M. Partridge、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol303164h

  日期：2013.1.4

  to prepare aryl and heteroaryl iodides by sequential C–H borylation and iodination is reported. The regioselectivity of this process is controlled by steric effects on the C–H borylation step and is complementary to existing methods to form aryl iodides. The iodination of boronic esters has potential for the synthesis of radiolabeled aryl iodides, as demonstrated by the concise synthesis of a potential

  报道了一种通过连续的C–H硼化和碘化制备芳基和杂芳基碘化物的温和方法。该过程的区域选择性由C–H硼化步骤中的空间效应控制，是对现有形成芳基碘化物的方法的补充。硼酸酯的碘化具有放射性标记的芳基碘化物的合成潜力，正如SPECT成像的潜在示踪剂的简明合成所证明的那样。
• A palladium-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between aryl pinacol boronates and H-phosphonates in ethanol
  作者：Te-Hsuan Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c7ra04619g

  日期：——

  The first successful oxidative coupling reaction of aryl pinacol boronic esters with H-phosphonates to deliver aryl phosphorous compounds is reported herein. These reactions between aryl boronic reagents and H-phosphonates were carried out synergistically using a Pd catalyst, additive and oxidant. Without using bases and ligands, phosphorylation was accomplished in an environmentally-friendly manner

  本文报道了芳基频哪醇硼酸酯与H-膦酸酯的首次成功的氧化偶联反应以递送芳基磷化合物。芳族硼试剂与H-膦酸酯之间的这些反应是使用Pd催化剂，添加剂和氧化剂协同进行的。在不使用碱和配体的情况下，在温和的条件下在乙醇中以环保的方式完成了磷酸化作用。
• A One-Pot, Single-Solvent Process for Tandem, Catalyzed C-H Borylation-Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Sequences
  作者：Patrick Steel、Todd Marder、Peter Harrisson、James Morris

  DOI：10.1055/s-0028-1087374

  日期：——

  Methyl tert-butyl ether is a suitable solvent for iridium-catalyzed C-H borylation followed, in the same pot, by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling sequences, giving high yields of biaryls.

  甲基叔丁基醚是铱催化的C-H硼化反应的合适溶剂，随后在同一锅中进行钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应，能得到高产率的二芳烃。