(+/-)-cis-<3-(5,7-diamino-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl)cyclopentyl>carbinol | 122624-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-cis-<3-(5,7-diamino-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl)cyclopentyl>carbinol
• 英文别名: [(1S,3R)-3-(5,7-diaminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)cyclopentyl]methanol
• CAS: 122624-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₇O
• 分子量: 249.275
• InChiKey: XVVDNPNNTOBKDF-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethylcyclopentylamine 在 盐酸 、 氨 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-cis-<3-(5,7-diamino-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl)cyclopentyl>carbinol
  参考文献：
  名称：

  碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧2,6-二取代嘌呤核苷的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  由2-氨基-4,6-二氯嘧啶和顺式-4-合成（+-）-顺-[4-[（2,5-二氨基-6-氯嘧啶基）氨基] -2-环戊烯基]甲醇（5a）通过随后制备所得嘧啶（3a）的5-[（4-氯苯基）偶氮]衍生物并用锌和乙酸还原偶氮部分来制备（羟甲基）环戊烯基胺（2a）。由5a制备2′，3′-二氢-2′，3′-二脱氧2-氨基-6-氯嘌呤（6a）的碳环类似物和相应的8-氮杂嘌呤（9a）。鸟嘌呤（7a）和2,6-二氨基嘌呤（8a）和8-氮杂鸟嘌呤（10a）和8-氮杂-2,6-二氨基嘌呤的碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy类似物（11a）分别由6a和9a制备。对应的2'，3' 按照相同的方案，从顺式-4-（羟甲基）环戊胺（2b）开始，制备2-氨基-6-取代的嘌呤碳饱和的2-氨基系列取代的碳环核苷。碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyguanosine（car

  DOI：

  10.1021/jm00163a004

文献信息

• VINCE, ROBERT;HUA, MEI, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 17-21
  作者：VINCE, ROBERT、HUA, MEI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-HIV activity of carbocyclic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy 2,6-disubstituted purine nucleosides
  作者：Robert Vince、Mei Hua

  DOI：10.1021/jm00163a004

  日期：1990.1

  5-[(4-chlorophenyl)azo] derivative of the resulting pyrimidine (3a) and reduction of the azo moiety with zinc and acetic acid. The carbocyclic analogue of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy 2-amino-6-chloropurine (6a) and the corresponding 8-azapurine (9a) were prepared from 5a. The carbocyclic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy analogues of guanine (7a) and 2,6-diaminopurine (8a), and 8-azaguanine (10a) and 8-aza-2

  由2-氨基-4,6-二氯嘧啶和顺式-4-合成（+-）-顺-[4-[（2,5-二氨基-6-氯嘧啶基）氨基] -2-环戊烯基]甲醇（5a）通过随后制备所得嘧啶（3a）的5-[（4-氯苯基）偶氮]衍生物并用锌和乙酸还原偶氮部分来制备（羟甲基）环戊烯基胺（2a）。由5a制备2′，3′-二氢-2′，3′-二脱氧2-氨基-6-氯嘌呤（6a）的碳环类似物和相应的8-氮杂嘌呤（9a）。鸟嘌呤（7a）和2,6-二氨基嘌呤（8a）和8-氮杂鸟嘌呤（10a）和8-氮杂-2,6-二氨基嘌呤的碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy类似物（11a）分别由6a和9a制备。对应的2'，3' 按照相同的方案，从顺式-4-（羟甲基）环戊胺（2b）开始，制备2-氨基-6-取代的嘌呤碳饱和的2-氨基系列取代的碳环核苷。碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyguanosine（car