methyl 3-<2-(5-methylfuryl)>-3-hydroxy-2-methylenepropanoate | 124575-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-<2-(5-methylfuryl)>-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
• 英文别名: methyl 2-[5-methylfuran-2-yl(hydroxy)methyl]prop-2-enoate；Methyl 2-[hydroxy-(5-methylfuran-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 124575-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: KWWOBKATYIHDBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-<2-(5-methylfuryl)>-3-hydroxy-2-methylenepropanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sequential Morita–Baylis–Hillman/Achmatowicz reactions: an expeditious access to pyran-3(6H)-ones with a unique substitution pattern

  摘要：

  We herein disclosed a novel approach to synthesize densely functionalized 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-ones with moderate to good diastereoselectivity. The method is based on a two step sequence using Morita-Baylis-Hillman adducts as substrates for the Achmatowicz rearrangement, allowing the preparation of highly substituted pyran-3-ones with overall yields ranging from 17% to 80% and a unique substitution pattern. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.120
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到methyl 3-<2-(5-methylfuryl)>-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 反应的改进协议允许前所未有的广泛合成范围

  摘要：

  通过在无溶剂条件下将 DABCO 和乙酸结合，活化和未活化醛的 Morita-Baylis-Hillman 反应速率均显着提高。所公开的程序操作简单并且与多种亲核和亲电反应伙伴相容。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101448

文献信息

• Drewes, S. E.; Emslie, N. D.; Khan, A. A., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 959 - 964
  作者：Drewes, S. E.、Emslie, N. D.、Khan, A. A.、Roos, G. H. P.

  DOI：——

  日期：——
• DREWES, S. E.;EMSLIE, N. D.;KHAN, A. A.;ROOS, G. H. P., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 959-964
  作者：DREWES, S. E.、EMSLIE, N. D.、KHAN, A. A.、ROOS, G. H. P.

  DOI：——

  日期：——