1,1,1-tris(methylthio)-2-hexanol | 61603-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-tris(methylthio)-2-hexanol
• 英文别名: 2-Hexanol, 1,1,1-tris(methylthio)-；1,1,1-tris(methylsulfanyl)hexan-2-ol
• CAS: 61603-67-6
• 化学式: C₉H₂₀OS₃
• 分子量: 240.455
• InChiKey: IGINGMORQYTBQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171-173 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-tris(methylthio)-2-hexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 DL-1,2-己二醇
  参考文献：
  名称：

  通过三（甲硫基）甲烷离子与烷醛的加成反应合成 S-甲基 2-羟基链烷硫酸酯、2-羟基链烷酸和相关化合物

  摘要：

  结合myrmicacin及相关化合物的生物活性研究，研究了2-羟基链烷酸及其相应的1,2-二醇的合成方法。三（甲硫基）甲基锂与醛（丙醛-十二醛）的加成反应得到相应的 1,1,1-三（甲硫基）-2-烷醇 1a-j。在水-丙酮中用氯化汞（II）-氧化汞（II）处理 1 得到 S-2-羟基链烷硫代酸甲酯 2a-j，在甲醇中得到 2-羟基链烷酸甲酯 3c-j。用氢化铝锂还原硫代物 2 得到 1,2-二醇 4c-j，皂化产生相应的 2-羟基链烷酸 5c-j。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2013
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 tris(methylthio)methyl lithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1,1-tris(methylthio)-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  2-烷基tetronic酸的一般合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93829-2

文献信息

• ORITO, KAZUHIKO;SEKI, YOSHIKATSU;SUGINOME, HIROSHI;IWADARE, TSUKASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2013-2017
  作者：ORITO, KAZUHIKO、SEKI, YOSHIKATSU、SUGINOME, HIROSHI、IWADARE, TSUKASA

  DOI：——

  日期：——
• DAMON R. E.; LUO T.; SCHLESSINGER R. H., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 32, 2749-2752
  作者：DAMON R. E.、 LUO T.、 SCHLESSINGER R. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>S</i>-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshikatsu Seki、Hiroshi Suginome、Tsukasa Iwadare

  DOI：10.1246/bcsj.62.2013

  日期：1989.6

  In connection with the studies on biological activities on myrmicacin and related compounds, the synthetic method for 2-hydroxyalkanoic acids and the corresponding 1,2-diols was studied. The addition reaction of tris(methylthio)methyllithium to the aldehydes (propanal–dodecanal) gave the corresponding 1,1,1-tris(methylthio)-2-alkanols 1a–j. Treatment of 1 with mercury(II) chloride–mercury(II) oxide

  结合myrmicacin及相关化合物的生物活性研究，研究了2-羟基链烷酸及其相应的1,2-二醇的合成方法。三（甲硫基）甲基锂与醛（丙醛-十二醛）的加成反应得到相应的 1,1,1-三（甲硫基）-2-烷醇 1a-j。在水-丙酮中用氯化汞（II）-氧化汞（II）处理 1 得到 S-2-羟基链烷硫代酸甲酯 2a-j，在甲醇中得到 2-羟基链烷酸甲酯 3c-j。用氢化铝锂还原硫代物 2 得到 1,2-二醇 4c-j，皂化产生相应的 2-羟基链烷酸 5c-j。
• A general synthesis of 2-alkyl tetronic acids
  作者：R.E. Damon、T. Luo、R.H. Schlessinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93829-2

  日期：1976.8