(E)-3-phenyl-1-(2-phenylpyrrolidin-1-yl)propenone | 1417576-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(2-phenylpyrrolidin-1-yl)propenone
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-(2-phenylpyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1417576-33-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: WLKGGFAJZATINN-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(2-phenylpyrrolidin-1-yl)propenone 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到7-phenyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-benzo[c]pyrrolo[1,2-a]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides

  摘要：

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.075
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-phenyl-1-(2-phenylpyrrolidin-1-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzyl-cinnamamides

  摘要：

  N-Benzyl-cinnamamides cyclise with triflic acid to form 5-aryl-benzazepinones and/or cinnamamides. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.035